Acid Osbond
| Acid Osbond | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z- acid docosapentaenoic | |
| Abrevieri | |
| DPA n-6, DPA ω6 | |
| Denumiri alternative | |
| tot acidul cis -4,7,10,13,16-docosapentaenoic; | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 22 H 34 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | g / mol |
| numar CAS | |
| PubChem | 6441454 |
| DrugBank | DB14088 |
| ZÂMBETE | CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul Osbond (acronimul DPA n-6 sau OA ) este un acid gras cu catenă liniară cu 22 de atomi de carbon și 5 duble legături, aparținând grupului de acizi omega-6 , în notație delta 22: 5Δ4c, 7c, 10c, 13c, 16c .
Se găsește în uleiurile de pește și este o componentă secundară a acizilor grași nesaturați serici la om. A fost izolat în fosfolipidele cerebrale de Klenk Lindlar F. în 1955 [1] și sintetizat în 1961 de JM Osbond. [2] Este biosintetizat de acidul andronic 22: 4Δ7c, 10c, 13c, 16c care se alungă datorită acțiunii enzimei elongază formând acidul 24: 4Δ9c, 12c, 15c, 18c, care este desaturat de enzima Δ6-desaturază , producând o nouă legătură dublă și formând acidul 24: 5Δ6c, 9c, 12c, 15c, 18c care, prin β-oxidare , dă acid Osbond,
Acidul osbond este o componentă minoră a acizilor grași nesaturați din ser la om. Concentrația crescută cu vârsta a fost observată pentru prima dată la testiculele de șobolan și sugerează că lipidele pot juca un rol esențial în maturarea testiculelor. [3] [4] Se găsește și în urină, țesutul adipos uman, fibroblaste și țesuturile trombocite. În interiorul celulei, acidul Osbond se găsește în principal în membrană. Poate fi găsit și în spațiul extracelular. În unele studii, acidul Osbond este asociat cu cancerul tiroidian. [5]
Notă
- ^ E. Klenk și F. Lindlar, [Despre acizii docosapolienici ai glicerol fosfatidelor din creier] , în Hoppe-Seyler's Zeitschrift Fur Physiologische Chemie , vol. 299, nr. 1, 1955, pp. 74–84. Adus la 18 decembrie 2019 .
- ^ (EN) JM Osbond, PG Philpott și JC Wickens, 542. Acizi grași esențiali. Partea I. Sinteza acidului linoleic, γ-linolenic, arahidonic și docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic , în J. Chem. Soc. , Vol. 0, nr. 0, 1961, pp. 2779-2787, DOI : 10.1039 / JR9610002779 . Adus la 18 decembrie 2019 .
- ^ Thomas Sæther, Metabolism of Polyinsaturated FattyAcid in Rat Testis , martie 2003.
- ^ JT Davis, RB Bridges și JG Coniglio, Schimbări în compoziția lipidică a testiculului de șobolan maturat , în Biochemical Journal , vol. 98, nr. 1, 1966-01, pp. 342-346. Adus la 18 decembrie 2019 .
- ^ Kyung Mee Kim, Byung Hwa Jung și Dong-Seok Lho, Alterarea profilelor urinare ale steroizilor endogeni și acizilor grași polinesaturați în cancerul tiroidian , în Cancer Letters , vol. 202, nr. 2, 30 decembrie 2003, pp. 173–179, DOI : 10.1016 / j.canlet.2003.08.002 . Adus la 18 decembrie 2019 .
