Acid azelaic
| Acid azelaic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid nonanioic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 16 O 4 |
| Greutatea formulei ( u ) | 188,221 g / mol |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 204-669-1 |
| PubChem | 2266 |
| DrugBank | DB00548 |
| ZÂMBETE | C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (kg m −3 , în cs ) | 1,225 g / cm³ (25 ° C) |
| Constanta de disociere a acidului la K. | K 1 2,82 * 10 -5 ; K 2 0,38 * 10 −5 |
| Temperatură de topire | 379 - 381 |
| Temperatura de fierbere | 498 (10 Torr) |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- [1] |
Acidul azelaic este un acid dicarboxilic care inhibă enzima 5-alfa H-reductază, implicată în sinteza androgenilor, cu 90%. Este o substanță naturală produsă de Malassezia furfur (cunoscută și sub numele de Pityrosporum ovale ), o drojdie găsită pe piei normale. Se găsește în mod natural în grâu , secară și orz . Este eficient împotriva diferitelor boli ale pielii, până la moderarea acneei , atunci când este aplicat local într-un unguent cu o concentrație de 20% [ fără sursă ] . Acidul azelaic este, de asemenea, de ajutor în stimularea creșterii părului .
Producție
Acidul azelaic este produs industrial prin ozonoliza acidului oleic . Produsul secundar este acidul nonanoic .
Funcția biologică
La plante , acidul azelaic acționează ca un semnal în răspunsurile de apărare după infecție, [2] prin inducerea acumulării de acid salicilic , o componentă importantă a răspunsului defensiv al plantei. [3]
Proprietate
Acidul azelaic este:
- Antibacterian: reduce creșterea bacteriilor în folicul ( Propionibacterium acnes și Staphylococcus epidermidis );
- Keratolitic și comedolitic : normalizează creșterea anormală a celulelor epidermei , care acoperă foliculul;
- Combate radicalii liberi și reduce inflamația ;
- Reduce pigmentarea: este deosebit de eficient pentru pacienții cu pielea foarte închisă la culoare, care suferă de melasmă sau pentru pistruii lăsați de acnee.
- Nu este toxic și este bine tolerat de majoritatea pacienților tratați.
Deoarece o soluție de 20% acid azelaic poate fi iritantă pentru piele, utilizarea acestuia trebuie să fie legată de prescripția medicului.
Utilizări ale acidului azelaic
Tratament pentru acnee
Acidul azelaic este utilizat pentru tratarea formelor ușoare sau moderate de acnee, atât acnee comedonală, cât și acnee inflamatorie. Funcționează parțial prin oprirea creșterii bacteriilor pielii cauzatoare de acnee și prin curățarea porilor pielii.
Pierderea parului
Acidul azelaic este util ca stimulent al creșterii părului. Un raport privind cercetarea efectuată de Stamatiadis în 1988 a sugerat ca acidul azelaic (și combinațiile sale cu zinc ion si vitamina B6 ) a fost un tip puternic de 5-alfa-reductaza (5-AR) tip I inhibitor . [4] Enzima 5-AR (în ambele tipuri I și II) transformă testosteronul în dihidrotestosteron (DHT), care contribuie la mărirea prostatei ( hiperplazie benignă de prostată , BPH) și la deteriorarea foliculilor de păr.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 20.05.2011
- ^ Sarah Everts, Vegetative Warfare , în Chemical & Engineering News , vol. 89, nr. 5, 31 ianuarie 2011, pp. 53–55.
- ^ HW Jung, TJ Tschaplinski, L. Wang, J. Glazebrook și JT Greenberg, Priming in Systemic Plant Immunity , în Science , vol. 324, nr. 5923, 2009, pp. 89–91, Bibcode : 2009Sci ... 324 ... 89W , DOI : 10.1126 / science.1170025 , PMID 19342588 .
- ^ Stamatiadis D, Bulteau-Portois MC, Mowszowicz I, Inhibarea activității 5 alfa-reductazei în pielea umană de către zinc și acid azelaic. , în Br J Dermatol , vol. 119, nr. 5, noiembrie 1988, pp. 627-632, PMID 3207614 .
