Dihidrotestosteron

Dihidrotestosteron


Numele IUPAC
Dihidrotestosteron
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₁₉ H ₃₀ O ₂
Masa moleculară ( u )	290,440 g / mol
numar CAS	521-18-6
Numărul EINECS	208-307-3
Codul ATC	A14ci AA01
PubChem	10635
DrugBank	DB02901
ZÂMBETE	`O=C1CCC2(C)C(C1)CCC3C4CCC(O)C4(C)CCC32`
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic

Pericol
Fraze H	351 - 360
Sfaturi P	201 - 281 - 308 + 313 ^[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Dihidrotestosteronul (DHT) (nume complet: 5α-Dihidrotestosteron , prescurtat în 5α-DHT ; INN : androstanolonă ) este un metabolit biologic activ al hormonului testosteron , format în principal în prostată , testicule , foliculii de păr și glandele suprarenale din enzima 5α- reductaza cu o reducere a dublei legături între al 4-lea și al 5-lea atom de carbon . Dihidrotestosteronul aparține clasei de compuși numiți androgeni , denumiți în mod obișnuit hormoni androgenici sau testoizi. Androgenii fac parte din biologia genului prin stimularea și controlul dezvoltării și menținerii caracteristicilor masculine. DHT este considerat a fi de aproximativ trei ori mai puternic ^[2] decât testosteronul datorită afinității sale mai mari pentru receptorii de androgen.

Importanţă

Testosteronul . Observați cea mai mare diferență - legătura dublă la poziția 4,5 pe inelul A.

DHT este produs de bărbați deja în uterul matern și este responsabil pentru formarea caracteristicilor de sex masculin. DHT contribuie, de asemenea, în mod activ la alte caracteristici atribuite în general bărbaților, inclusiv creșterea părului facial și corporal și adâncimea vocii. DHT poate fi inactivat în mușchiul scheletic prin acțiunea 3-alfa hidroxisteroid dehidrogenază și, prin urmare, nu are niciun efect semnificativ asupra hipertrofiei musculare.

Inhibarea excesivă a 5-alfa-reductazei de tip 2 la un nivel deficitar al acestei enzime duce la o formă de intersex .

Berberina și acidul monocafeiltartarico sunt compuși găsiți în natură, eficienți și bine tolerați de organism, sunt capabili să inhibe 5-α reductaza tip 2.

Patologie

DHT este unul dintre factorii principali ai cheliei masculine , deoarece DHT se leagă de bulbul părului, atrofiindu-l. Femeile cu niveluri ridicate de DHT pot dezvolta unele caracteristici sexuale androgene secundare, inclusiv aprofundarea vocii și creșterea părului facial și al corpului. De asemenea, se pare că DHT joacă un rol în dezvoltarea sau evoluția hiperplaziei benigne de prostată sau a BPH și a cancerului de prostată , deși motivul precis al acestui fapt este încă necunoscut.

DHT este, de asemenea, cunoscut pentru a participa la dezvoltarea acneei .

În Republica Dominicană și în unele insule din Oceanul Pacific , o boală genetică recesivă numită pseudoerafroditism este foarte frecventă, caracterizată prin inhibarea efectelor dihidrotestosteronului sau prin lipsa sintezei acestuia (datorită mutațiilor homozigote în alfa 5-). gena reductazei) sau datorită prezenței mutațiilor receptorilor care împiedică legarea acestui hormon cu propriul receptor . Persoanele pseudohermafrodite au de obicei penis și testicule de dimensiuni normale (dar uneori sunt în mod clar mai mici și mai puțin dezvoltate decât în mod normal), au o vulvă aspră, în general nu au ginecomastie , dar au o lipsă puternică de caracteristici sexuale secundare, cum ar fi barba , părul corpului, adâncimea vocii. Cu toate acestea, trebuie subliniat faptul că bărbații pseudo-hermafroditi nu sunt hermafroditi, ci sunt bărbați din toate punctele de vedere cu sexualitate și fertilitate normale.

Tratament

Medicamentele aparținând grupului cunoscut sub numele de inhibitori ai 5-alfa-reductazei sunt utilizate pentru probleme cauzate de DHT. Acest grup include finasterida și dutasterida . În prezent, suplimentarea cu DHT nu este utilizată ca tratament pentru deficiențele de DHT / androgen.

Tratamentele alternative pentru inhibarea DHT includ suplimente alimentare sau preparate administrate local, pe bază de extracte din boabele serenoa repens . Spre deosebire de inhibitorii mai cunoscuți ai 5-alfa-reductazei, serenoa îi induce efectele fără a interfera cu capacitatea celulelor de a secreta PSA . ^[3] Extractul de serenoa este capabil să inhibe ambele izoforme ale 5-alfa-reductazei, spre deosebire de finasteridă, care inhibă doar 2-izoforma (predominantă) a 5-alfa-reductazei. ^[4] ^[5] ^[6] ^[7]

Notă

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre dihidrotestosteron

linkuri externe

( EN ) Dihidrotestosteron , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.

Portalul de biologie

Portalul chimiei

[1] Sigma Aldrich; rev. din 18.01.2011

[2] ttp://books.google.com.au/books?id=ED_xI-CEzFYC&pg=PA426&dq=DHT+is+3+times+more+potent+than+testosterone%3B+testosterone+is+5-10+times + mai mult + puternic + decât + suprarenal + androgeni & ei = QBxeR4uuB4LusgOatazYAQ & sig = IPN4buTDq7OEUL0U-y4pJs-jK0Q

[3] Serenoa repens (Permixon) inhibă 5alpha-r ... [Int J Cancer. 2005] - PubMed - NCBI

[4] Un randomizat, dublu-orb, placebo [J Altern Complement Med. 2002] - PubMed - NCBI

[5] Efectele tisulare ale saw palmetto și finasteride: utilizați ... [Urologie. 2001] - PubMed - NCBI

[6] Steroid prostatic uman 5 alfa-r ... [J Steroid Biochem Mol Biol. 1995] - PubMed - NCBI

[7] Proscar și Propecia - O perspectivă terapeutică

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]