Berberina

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Berberina
Berberin.svg
Numele IUPAC
umbelatină; 5,6-dihidro-9,10-dimetoxibenzo [g] -1,3-benzodioxol [5,6-a] chinoliziniu
Denumiri alternative
Galben natural 18
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 20 H 18 NO 4 +
Masa moleculară ( u ) 336,36122 g / mol
Aspect galben solid
numar CAS 633-66-9
Numărul EINECS 218-229-1
PubChem 2353
DrugBank DB04115
ZÂMBETE
O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
Proprietăți fizico-chimice
Solubilitate în apă lent solubil
Temperatura de fierbere 145 ° C (293 ° F; 418 K)
Informații de siguranță
Fraze H 302-312-332
Sfaturi P 280 [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Berberina este o sare de amoniu cuaternară aparținând grupului alcaloizilor benzilizochinolinei . Se găsește la unele plante din genul Berberis (de unde și numele), de obicei la rădăcini, rizomi, tulpini și scoarță. [2]

Specii de plante care conțin berberină

Farmacodinamica

Berberina este un ligand agonist al receptorilor sigma-1 și 2 și este, de asemenea, un agonist PPARγ (receptor gamma activat de proliferator Peroxisom).

Are activitate antimicrobiană asupra bacteriilor, virușilor, ciupercilor, protozoarelor, helmintilor și clamidiei . [3] [4] [5] [6] [7] [8] [9] Se arată că berberina in vitro interferează cu ADN-ul protozoarelor (formă promastigotă) prin inhibarea maturării microorganismului parazit. [10]

În plus, are și proprietăți inhibitoare pentru producerea de citokine proinflamatorii . [11] [12] [13]

Proprietăți antitumorale

Berberina este sintetizată în principal din izochinolină , fiind un metabolit secundar, are o serie de efecte farmacologice benefice, inclusiv antibacteriene, antidiabetice, antiinflamatorii și antiulcerative.

Mai mult, s-a constatat că este benefic pentru sistemul cardiovascular și are un efect inhibitor asupra proliferării celulelor cancerului de sân și ficat.

Activitatea anticarcinogenă a berberinei a fost studiată în celulele FaDu , care sunt celulele carcinomului scuamos faringian uman; berberina a avut un efect citotoxic și a redus viabilitatea celulelor maligne într-un mod dependent de concentrație.

Experimentele in vitro și in vivo cu berberină au demonstrat activitate antitumorală care determină oprirea ciclului celular al fazelor G1 sau G2 / M și apoptoza celulelor tumorale în sine. Mai mult, a fost descoperită acțiunea benefică din cadrul reticulului endoplasmatic cu relativă autofagie , provocând inhibarea metastazei și proliferarea celulelor tumorale.

Pe lângă efectele sale apoptotice , s-a constatat că berberina reduce angiogeneza prin reducerea expresiei factorului VEGF . De asemenea, provoacă o reducere a migrației celulelor canceroase.

Activitatea antitumorală a berberinei a fost studiată în linia celulară promonocitară umană U937 și în melanomul murin B16 ; s-a constatat că activitatea citotoxică este dependentă de concentrația stresului.

Administrarea intraperitoneală de berberină la șoareci determină o reducere de 5 până la 10 kg greutate tumorală după un tratament de 16 zile. S-a constatat că această reducere a greutății tumorii depinde de durata și concentrația alcaloidului .

Berberina se leagă de ADN sau ARN și inhibă, de asemenea, anumite enzime , inclusiv ciclooxigenaza 2 ( COX-2 ), N-acetiltransferaza (NAT) și tolemeraza .

S-a dovedit a fi eficient în celulele canceroase care includ protein kinază dependentă de ciclină ( CDK ) prin medierea expresiei celulelor B [ neclar ] în limfomul de tip 2 cu proteinele Bcl2 , Bax , Bcl-xL și caspaze .

Mai mult, berberina are o activitate inhibitorie asupra factorului nuclear al lanțului ușor enhan - activator de creștere a celulelor B activate ( NF-κB ) și asupra activării sintezei factorului ROS . [ neclar ] intracelular fiind selectiv al celulelor tumorale.

Studiile arată că berberina afectează regresia în celulele tumorale prin inhibarea aderenței focale a protein kinazei ( FAK ), a urokinazei , a matricei metaloproteinazei 9 ( MMP-9 ), a factorului NF-κB și a matricei metaloproteinazei 2 ( MMP-2 ). Reduce fosforilarea Ezrin mediată de Rho kinază și inhibă sinteza factorului COX-2 , receptorii prostaglandinelor , prostaglandinele de tip E , sinteza factorului 1 inductibil de „ hipoxie ( HIF-1 ), mediatorii proinflamatori și factor de creștere endotelială vasculară (VEGF).

Berberina activează, de asemenea, gena P53 , care determină apoptoza și oprirea ciclului celular. S-a demonstrat că berberina provoacă apoptoză prin calea mitocondrială dependentă și interacțiunile ADN .

Clinica

În medicina tradițională este utilizat pentru tratamentul diareei și infecțiilor parazitare intestinale, precum și utilizat în tratamentul trahomului [3] [14] și al leishmaniozei . [15] [16] [17]

Recent a fost studiat pentru proprietățile sale documentate:

Efecte secundare

La dozele utilizate în mod obișnuit în medicina tradițională, berberina este bine tolerată și sigură; la doze mai mari poate provoca: tulburări gastro-intestinale, dispnee , scăderea tensiunii arteriale, simptome asemănătoare gripei și leziuni cardiace. Utilizarea în timpul sarcinii și al sugarilor trebuie evitată. [3]

Notă

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. din 15.05.2012, referitor la clorură
  2. ^ Villinski J., Dumas E., Chai HB, Pezzuto J., Angerhofer C., Gafner S., Activitate antibacteriană și conținut de alcaloizi din Berberis thunbergii, Berberis vulgaris și Hydrastis canadensis. , pe https://translate.googleusercontent.com/translate_c?depth=2&nv=1&pto=aue&rurl=translate.google.com&sl=auto&sp=nmt4&tl=it&u=https://scholar.google.com/scholar_lookup%3Fjournal%3. % 2BBiol.% 26title% 3DAntibacterial% 2Bactivity% 2Band% 2Balkaloid% 2Bcontent% 2Bof% 2BBerberis% 2Bthunbergii,% 2BBerberis% 2Bvulgaris% 2Band% 2BHydrastis% 2Bcanadensis% 3DDkiauthor% 26B. 2BPezzuto% 26author% 3DC.% 2BAngerhofer% 26volume% 3D41% 26publication_year% 3D2003% 26pages% 3D551-557% 26doi% 3D10.1080 / 13880200390500768% 26 & usg = ALkZ958cHGTS Biol.; 41: 551–557, 2003, DOI : 10.1080 / 13880200390500768 .
  3. ^ a b c Berberine , în Altern Med Rev , voi. 5, nr. 2, 2000, pp. 175-7 , PMID 10767672 .
  4. ^ Yu HH, Kim KJ, Cha JD, Kim HK, Lee YE, Choi NY, You YO, Activitate antimicrobiană a berberinei singure și în combinație cu ampicilină sau oxacilină împotriva Staphylococcus aureus rezistent la meticilină , în J Med Food , vol. 8, nr. 4, 2005, pp. 454-61, DOI : 10.1089 / jmf.2005.8.454 , PMID 16379555 .
  5. ^ Prezentări poster , în Jurnalul FEBS , vol. 277, 2010, p. 37, DOI : 10.1111 / j.1742-4658.2010.07680.x .
  6. ^ Li Y., Zuo G.-Y. „Progrese în studiile privind activitățile antimicrobiene ale alcaloizilor” Medicamente tradiționale și pe bază de plante din China 2010 41: 6 (1006-1014)
  7. ^ Stermitz FR, Lorenz P, Tawara JN, Zenewicz LA, Lewis K, Synergy in a medicinal plant: acțiune antimicrobiană a berberinei potențată de 5'-metoxidindocarpin, un inhibitor al pompei multidrog , în Proceedings of the National Academy of Sciences din Statele Unite din America , vol. 97, nr. 4, februarie 2000, pp. 1433-7, Bibcode : 2000PNAS ... 97.1433S , DOI : 10.1073 / pnas.030540597 , PMC 26451 , PMID 10677479 .
  8. ^ Zhang S, Zhang B, Xing K, Zhang X, Tian X, Dai W, Efecte inhibitorii ale firului de aur (Coptis chinensis) și berberinei asupra Microcystis aeruginosa , în Water Science & Technology , vol. 61, nr. 3, 2010, p. 763, DOI : 10.2166 / wst.2010.857 , PMID 20150713 .
  9. ^ Manosalva L, Mutis A, Urzúa A, Fajardo V, Quiroz A, Activitatea antibacteriană a fracțiilor alcaloide din Berberis microphylla G. Forst și Studiul sinergismului cu ampicilină și cefalotină , în Molecule , vol. 21, n. 1, 2016, DOI : 10.3390 / molecules21010076 , PMID 26760994 .
  10. ^ Ghosh AK, Bhattacharyya FK, Ghosh DK, Leishmania donovani: inhibarea amastigotei și modul de acțiune al berberinei , în Exp. Parasitol. , vol. 60, n. 3, 1985, pp. 404-13, PMID 4076392 .
  11. ^ Hu Y, Chen X, Duan H, Hu Y, Mu X, ingredientele medicinale din plante chinezești inhibă secreția de IL-6, IL-8, E-selectină și TXB2 în celulele endoteliale microvasculare intestinale de șobolan induse de LPS , în Immunopharmacol Immunotoxicol , vol. 31, n. 4, 2009, pp. 550-5, DOI : 10.3109 / 08923970902814129 , PMID 19874221 .
  12. ^ Niu X, Zhang H, Li W, Wang Y, Mu Q, Wang X, He Z, Yao H, Efectul protector al cavidinei asupra colitei murine induse de acid acetic prin reglarea căilor antioxidante, a profilului citokinei și a căilor de transducție a semnalului NF-κB , în Chem. Biol. Interacționa. , vol. 239, 2015, pp. 34-45, DOI : 10.1016 / j.cbi.2015.06.026 , PMID 26102009 .
  13. ^ Ai F, Chen M, Yu B, Yang Y, Xu G, Gui F, Liu Z, Bai X, Chen Z,Berberina reglează proliferarea, sinteza colagenului și secreția de citokine a fibroblastelor cardiaci prin calea de semnalizare AMPK-mTOR-p70S6K , în Int J Clin Exp Pathol , voi. 8, nr. 10, 2015, pp. 12509-16, PMC 4680383 , PMID 26722438 .
  14. ^ Babbar OP, Chhatwal VK, Ray IB, Mehra MK, Efectul picăturilor de ochi cu clorură de berberină asupra pacienților cu trahom clinic pozitivi , în The Indian Journal of Medical Research , vol. 76, Suppl, decembrie 1982, pp. 83-8, PMID 7185757 .
  15. ^ Kalla, G. & Singhi, MK, Leishmanioza cutanată în districtul Jodhpur , în Indian Journal of Dermatology, Venereology and Leprology , vol. 62, nr. 3, 1996, pp. 149-51 (arhivat din original la 13 martie 2013) .
  16. ^ Mahmoudvand H, Ayatollahi Mousavi SA, Sepahvand A, Sharififar F, Ezatpour B, Gorohi F, Saedi Dezaki E, Jahanbakhsh S,antimicotice, Antileishmanial și citotoxicitatea Activitățile diverse extracte din Berberis vulgaris (Berberidaceae) și Active sale Principiul Berberina ISRN Pharmacol , vol. 2014, 2014, p. 602436, DOI : 10.1155 / 2014/602436 , PMC 3964876 , PMID 24977052 .
  17. ^ Mahmoudvand H, Sharififar F, Sharifi I, Ezatpour B, Fasihi Harandi M, Makki MS, Zia-Ali N, Jahanbakhsh S,Efect inhibitor in vitro al Berberis vulgaris (Berberidaceae) și componenta sa principală, Berberina împotriva diferitelor specii de Leishmania , în Iran J Parasitol , vol. 9, nr. 1, 2014, pp. 28-36, PMC 4289877 , PMID 25642257 .
  18. ^ Sun Y, Xun K, Wang Y, Chen X, O revizuire sistematică a proprietăților anticancerigene ale berberinei, un produs natural din ierburi chinezești , în Medicamentele împotriva cancerului , vol. 20, nr. 9, octombrie 2009, pp. 757-69, DOI : 10.1097 / CAD.0b013e328330d95b , PMID 19704371 .
  19. ^ Tang J, Feng Y, Tsao S, Wang N, Curtain R, Wang Y, Berberine and Coptidis Rhizoma as new antineoplastic agents: a review of traditional use and biomedical investigations , în Journal of Ethnopharmacology , vol. 126, nr. 1, august 2009, pp. 5-17, DOI : 10.1016 / j.jep.2009.08.009 , PMID 19686830 .
  20. ^ Serafim TL, Oliveira PJ, Sardao VA, Perkins E, Parke D, Holy J, Diferite concentrații de berberină au ca rezultat modele de localizare celulară distincte și efecte ale ciclului celular într-o linie celulară de melanom , în Chimioterapia și farmacologia cancerului , vol. 61, nr. 6, mai 2008, pp. 1007-18, DOI : 10.1007 / s00280-007-0558-9 , PMID 17661039 .
  21. ^ Pinto-Garcia L, Efferth T, Torres A, Hoheisel JD, Youns M, Berberine inhibă creșterea celulară și mediază moartea celulară independentă de caspază în celulele cancerului pancreatic uman , în Planta Medica , vol. 76, nr. 11, mai 2010, pp. 1155-61, DOI : 10.1055 / s-0030-1249931 , PMID 20455200 .
  22. ^ Ho YT, Lu CC, Yang JS, Chiang JH, Li TC, Ip SW, Hsia TC, Liao CL, Lin JG, Wood WG, Chung JG, Berberina a indus apoptoza prin promovarea expresiei caspazei-8, -9 și - 3, factorul inducător de apoptoză și endonucleaza G în celulele canceroase carcinom scuamoase ale limbii umane SCC-4 , în Cercetarea anticancer , vol. 29, nr. 10, octombrie 2009, pp. 4063-70, PMID 19846952 .
  23. ^ Auyeung KK, Ko JK, Coptis chinensis inhibă creșterea celulelor carcinomului hepatocelular prin activarea genelor antiinflamatoare nesteroidiene activate de medicamente , în Jurnalul internațional de medicină moleculară , vol. 24, n. 4, octombrie 2009, pp. 571-7, DOI : 10.3892 / ijmm_00000267 , PMID 19724899 .
  24. ^ Tang F, Wang D, Duan C, Huang D, Wu Y, Chen Y, Wang W, Xie C, Meng J, Wang L, Wu B, Liu S, Tian D, Zhu F, He Z, Deng F, Cao Y,Berberina inhibă metastazarea celulelor 5-8F ale carcinomului nazofaringian prin țintirea fosforilării Ezrin mediate de Rho kinază la treonină 567 , în The Journal of Biological Chemistry , vol. 284, nr. 40, octombrie 2009, pp. 27456-66, DOI : 10.1074 / jbc.M109.033795 , PMC 2785675 , PMID 19651779 .
  25. ^ Qi MY, Feng Y, Dai DZ, Li N, Cheng YS, Dai Y, CPU86017, un derivat al berberinei, atenuează insuficiența cardiacă prin normalizarea scurgerilor de calciu și fosfolambanul reglementat în jos și exercitarea activității antioxidante , în Acta Pharmacol Sin , vol. 31, n. 2, februarie 2010, pp. 165-74, DOI : 10.1038 / aps . 2009.180 , PMC 4002834 , PMID 20139899 .
  26. ^ Huang WM, Yan H, Jin JM, Yu C, Zhang H, Efectele benefice ale berberinei asupra hemodinamicii în timpul insuficienței ischemice acute a ventriculului stâng la câini , în Chinese Medical Journal , vol. 105, nr. 12, decembrie 1992, pp. 1014-9, PMID 1299549 .
  27. ^ Riccioppo Neto F,Efecte electrofarmacologice ale berberinei asupra fibrelor purkinjecardiace canine și a mușchiului ventricular și a mușchiului atrial al iepurelui , în British Journal of Pharmacology , vol. 108, nr. 2, februarie 1993, pp. 534-7, DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1993.tb12836.x , PMC 1908004 , PMID 8448600 .
  28. ^ Marin-Neto JA, Maciel BC, Secches AL, Gallo Júnior L, Efectele cardiovasculare ale berberinei la pacienții cu insuficiență cardiacă congestivă severă , în Cardiologie clinică , vol. 11, n. 4, aprilie 1988, pp. 253-60, DOI : 10.1002 / clc.4960110411 , PMID 3365876 .
  29. ^ Zeng XH, Zeng XJ, Li YY, Eficacitatea și siguranța berberinei pentru insuficiența cardiacă congestivă secundară cardiomiopatiei ischemice sau idiopatice dilatate , în The American Journal of Cardiology , vol. 92, nr. 2, iulie 2003, pp. 173-6, DOI : 10.1016 / S0002-9149 (03) 00533-2 , PMID 12860219 .
  30. ^ Wu M., Wang J., Liu L.-T. „Avansul studiilor privind mecanismul anti-ateroscleroză al berberinei”, Chinese Journal of Integrative Medicine 2010 16: 2 (188-192)
  31. ^ Kim JB, Yu JH, Ko E, Lee KW, Song AK, Park SY, Shin I, Han W, Noh DY, alcaloidul Berberina inhibă creșterea celulei cancerului de sân rezistente la Anoikis MCF-7 și MDA-MB-231 linii prin inducerea opririi ciclului celular , în Fitomedicină , vol. 17, n. 6, octombrie 2009, pp. 436-40, DOI : 10.1016 / j.phymed . 2009.08.012 , PMID 19800775 .
  32. ^ Zhou JY, Zhou SW, Zhang KB, Tang JL, Guang LX, Ying Y, Xu Y, Zhang L, Li DD, Efectele cronice ale berberinei asupra sângelui, a metabolismului glucolipidelor hepatice și a expresiei PPAR hepatice la șobolanii hiperlipidemici diabetici , în Biological & Buletin farmaceutic , vol. 31, n. 6, iunie 2008, pp. 1169-76, DOI : 10.1248 / bpb.31.1169 , PMID 18520050 .
  33. ^ Holy EW, Akhmedov A, Lüscher TF, Tanner FC, Berberine, un medicament natural care scade lipidele, exercită efecte protrombotice asupra celulelor vasculare , în Journal of Molecular and Cellular Cardiology , vol. 46, nr. 2, februarie 2009, pp. 234-40, DOI : 10.1016 / j.yjmcc.2008.10.011 , PMID 19014947 .
  34. ^ Kong W, Wei J, Abidi P, Lin M, Inaba S, Li C, Wang Y, Wang Z, Si S, Pan H, Wang S, Wu J, Wang Y, Li Z, Liu J, Jiang JD, Berberine este un medicament nou care scade colesterolul, care funcționează printr-un mecanism unic distinct de statine , în Nature Medicine , vol. 10, nr. 12, decembrie 2004, pp. 1344-51, DOI : 10.1038 / nm1135 , PMID 15531889 .
  35. ^ Kim WS, Lee YS, Cha SH, Jeong HW, Choe SS, Lee MR, Oh GT, Park HS, Lee KU, Lane MD, Kim JB, Berberine îmbunătățește neregularea lipidelor în obezitate prin controlul activității AMPK centrale și periferice , în America Journal of Physiology - Endocrinology and Metabolism , vol. 296, nr. 4, aprilie 2009, pp. E812–9, DOI : 10.1152 / ajpendo.90710.2008 , PMID 19176354 .
  36. ^ Li H, Dong B, Park SW, Lee HS, Chen W, Liu J,HNF1α joacă un rol critic în transcrierea și reglarea genei PCSK9 de către un compus berberină hipocolesterolemiant natural , în The Journal of Biological Chemistry , vol. 284, nr. 42, august 2009, pp. 28885-95, DOI : 10.1074 / jbc.M109.052407 , PMC 2781434 , PMID 19687008 .
  37. ^ Abidi P, Zhou Y, Jiang JD, Liu J,Stabilizarea extracelulară a kinazei, dependentă de kinază, a stabilizării mRNA a receptorilor de lipoproteine ​​hepatice cu densitate scăzută de medicamente pe bază de plante berberină , în Arterioscleroză, tromboză și biologie vasculară , vol. 25, nr. 10, octombrie 2005, pp. 2170-6, DOI : 10.1161 / 01.ATV.0000181761.16341.2b , PMID 16100034 .
  38. ^ Wang Y, Jia X, Ghanam K, Beaurepaire C, Zidichouski J, Miller L, berberină și stanoli din plante inhibă sinergic absorbția colesterolului la hamsteri , în Ateroscleroza , vol. 209, nr. 1, 2009, pp. 111-7, DOI : 10.1016 / j.atherosclerosis.2009.08.050 , PMID 19782362 .

Alte proiecte

Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Berberina&oldid=121930150 ”