Acid 5-oxo-eicosatetraenoic
| Acid 5-oxo-eicosatetraenoic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (6 E , 8 Z , 11 Z , 14 Z ) acid -5-oxo-icosa-6,8,11,14-tetraenoic | |
| Abrevieri | |
| 5-oxo-ETE; 5-O = 20: 4Δ6t, 8c, 11c, 14c | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 20 H 30 O 3 |
| numar CAS | |
| PubChem | 5283159 |
| ZÂMBETE | CCCCCC=CCC=CCC=CC=CC(=O)CCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul 5-oxo-eicosatetraenoic , în acronimul 5-oxo-ETE , este un acid gras compus din 20 de atomi de carbon cu 4 duble legături, în configurație cis, în poziția 6 = 7, 8 = 19, 11 = 12 14 = 15 și un substituent cetonă în poziția 5.
Legătura dublă în poziția 6 = 7 este în configurația trans , în timp ce următoarele sunt în configurația cis .
Notarea sa delta este: 5-O = 20: 4Δ6t, 8c, 11c, 14c
Formula structurală este:
CH 3 -(CH 2 ) 3 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH−CH=CH-C-(CH 2 ) 3 -COOH ║ OCH 3 -(CH 2 ) 3 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH−CH=CH-C-(CH 2 ) 3 -COOH ║ O
Acesta aparține familiei de eicosanoizi , metaboliți înrudiți structural care împărtășesc un mecanism comun de activare a celulelor și un set comun de activități biologice și consecințele potențiale efecte asupra sănătății. Studiile la animale și o serie limitată de studii la om sugerează că această familie de metaboliți acționează ca un agent de semnalizare autocrină și paracrină asemănătoare hormonilor , care contribuie la reglarea în sus a răspunsurilor inflamatorii și alergice acute. [1]
5-oxo-HETE este un produs al metabolismului celular al acidului arahidonic (20: 0Δ5c, 8c, 11c, 14c), prezent în fosfolipidele de membrană. Acidul arahidonic este eliberat din fosfolipide pentru activarea enzimelor fosfolipaza A2 și se transformă mai întâi în acid 5-hidroperoxi-arahidonic, în abrevierea 5 (S) -HPETE, datorită arahidonatului 5-lipoxigenazei [2] pentru a fi apoi rapid transformat în acid 5-hidroxarachidonic, 5 (S) -HETE, prin glutation peroxidază [3] omniprezentă în celule.
5-Oxo-ETE se formează prin oxidarea 5 (S) -HETE datorită 5-hidroxicozanoidului dehidrogenază (în acronimul 5-HEDH). 5-HEDH este o enzimă microsomală foarte selectivă pentru 5 (S) -HETE, nu acționează asupra stereoizomerului (R) [4] și necesită fosfat de nicotinamidă adenină dinucleotidă oxidată (NADP + ) ca cofactor obligatoriu. [5]
Sinteza 5-oxo-ETE depinde de nivelurile intracelulare ale NADP + , care este menținut în mod normal la niveluri foarte scăzute în celule în favoarea omologului său redus NADPH. Mai mult, deoarece NADPH este un inhibitor puternic al formării 5-oxo-ETE, această reacție este reglementată de raportul NADP + la NADPH, mai degrabă decât de concentrația absolută a NADP + .
Notă
- ^ William S. Powell și Joshua Rokach, Biochimie, biologie și chimie a produsului 5-lipoxigenazei 5-oxo-ETE , în progres în cercetarea lipidelor , vol. 44, nr. 2-3, 2005-03, pp. 154–183, DOI : 10.1016 / j.plipres . 2005.04.002 . Adus la 15 februarie 2020 .
- ^ REACȚIE KEGG: R01595 , pe www.genome.jp . Adus pe 14 februarie 2020 .
- ^ REACȚIE KEGG: R07034 , pe www.genome.jp . Adus pe 14 februarie 2020 .
- ^ WS Powell, F. Gravelle și S. Pietriș, Metabolismul 5 (S) 6,8,11,14-hidroxi-eicosatetraenoic de acid și alte 5 (S) -hydroxyeicosanoids de către un anumit dehidrogenază în leucocitele polimorfonucleare umane , în Revista de chimie biologică , vol. 267, nr. 27, 25 septembrie 1992, pp. 19233–19241. Adus la 15 februarie 2020 .
- ^ Gail E. Grant, Joshua Rokach și William S. Powell, 5-Oxo-ETE și receptorul OXE , în prostaglandine și alți mediatori lipidici , vol. 89, nr. 3-4, 2009-9, pp. 98-104, DOI : 10.1016 / j.prostaglandins.2009.05.002 . Adus pe 14 februarie 2020 .
