Acid 15-hidroxiheicosatetraenoic
| Acid 15-hidroxiheicosatetraenoic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| acid (5 Z , 8 Z , 11 Z , 13 E , 15 S ) -15-Hidroxi-5,8,11,13-acid tetraenoic | |
| Abrevieri | |
| 15-HETE, 15 (S) -HETE, 15-OH-20: 4Δ5c, 8c, 11c, 15t | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 20 H 32 O 3 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 688-204-1 |
| PubChem | 5280724 |
| ZÂMBETE | CCCCCC(C=CC=CCC=CCC=CCCCC(=O)O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul 15-hidroxiheicosatetraenoic ( 15-HETE ) este un acid gras cu 20 de atomi de carbon, 4 legături duble în poziția 5 = 6, 8 = 9, 11 = 12, 13 = 14 și un substituent al grupării hidroxil în poziția 15.
Legăturile duble sunt în configurația cis , cu excepția legăturii duble 13 = 14 care se află în configurația trans .
Se cunosc 2 stereoizomeri în funcție de configurația S sau R a grupării hidroxil. Enantiomerul 15 (R) -HETE are o activitate biologică mai mică comparativ cu ' enantiomerul 15 (S) -HETE, dar poate fi metabolizat în continuare în produse bioactive, și anume clasa 15 (R) a lipoxinelor (numite și epi-lipoxine).
Acestea aparțin familiei eicosanoizi , metaboliți înrudiți structural care împărtășesc un mecanism comun de activare a celulelor și un set comun de activități biologice și consecințele potențiale efecte asupra sănătății. Studiile la animale și o serie limitată de studii la om sugerează că această familie de metaboliți acționează ca un agent de semnalizare autocrină și paracrină asemănătoare hormonilor , care contribuie la reglarea în sus a răspunsurilor inflamatorii și alergice acute.
15 (S) -HETE este un produs al metabolismului celular al acidului arahidonic (20: 0Δ5c, 8c, 11c, 14c) care este transformat mai întâi în acid 5-hidropreoxi-arahidonic, în abrevierea 15 (S) -HPETE, mulțumită tuturor arahidonatului 15-lipoxigenaza [1] și apoi rapid transformată în 15 (S) -HETE [2] prin glutation peroxidază celulară omniprezentă.
Alte căi metabolice cu reacții enzimatice și non-enzimatice pot produce 15 (S) -HETE, 15 (R) -HETE sau 15 (RS) -HETE. [3] [4] [5] [6] [7]
Notă
- ^ REACȚIE KEGG: R01593 , pe www.genome.jp . Adus la 8 februarie 2020 .
- ^ REACȚIE KEGG: R07035 , pe www.genome.jp . Adus la 8 februarie 2020 .
- ^ Surafel Mulugeta, Takashi Suzuki și Noemi Tejera Hernandez, Identificarea și configurația absolută a acizilor dihidroxi-arahidonici formați prin oxigenarea 5S-HETE de COX-2 nativ și acetilat cu aspirină , în Journal of Lipid Research , vol. 51, nr. 3, 2010-3, pp. 575-585, DOI : 10.1194 / jlr . M001719 . Adus la 8 februarie 2020 .
- ^ Santosh Nigam și Cecil R Pace-Asciak, lipoxigenaze și metaboliții lor: funcții biologice [ link broken ] , Springer US, 1999, DOI : 10.100 /% 20 / 978-1-4615-4861-4_13 , ISBN 978-1-4615-4861-4 ,OCLC 840285680 . Adus la 8 februarie 2020 .
- ^ J. Bylund, T. Kunz și K. Valmsen, Cytochromes P450 cu activitate de hidroxilare bisalicală pe acizi arahidonici și linoleici studiați cu enzime umane recombinante și cu microzomi hepatici umani și de șobolan , în The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics , vol. 284, nr. 1, 1998-01, pp. 51-60. Adus la 8 februarie 2020 .
- ^ REACȚIE KEGG: R07054 , pe www.genome.jp . Adus la 8 februarie 2020 .
- ^ JM Boeynaems, JA Oates și WC Hubbard, Prepararea și caracterizarea acizilor hidroperoxi-eicosatetraenoici (HPETE) , în Prostaglandine , vol. 19, nr. 1, 1980-01, pp. 87–97, DOI : 10.1016 / 0090-6980 (80) 90156-2 . Adus la 8 februarie 2020 .
