Acid malvalic
| Acid malvalic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 7- (2-octilciclopropen-1-il) heptanoic | |
| Abrevieri | |
| 8,9-cpe-18: 1 | |
| Denumiri alternative | |
| acid fitomonic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 32 O 2 |
| numar CAS | |
| PubChem | 10416 |
| ZÂMBETE | CCCCCCCCC1=C(C1)CCCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul malvalic este un acid gras compus din 18 atomi de carbon cu un inel ciclopropen , adică o grupare ciclopropan cu o legătură dublă, în poziția 8-9.
De asemenea, se găsește în concentrații mari în carbohidrații uleiurilor de semințe ale diferitelor plante Malvaceae , de la care își ia numele, Sterculiaceae , Bombacaceae . [1]
Acest acid a fost izolat pentru prima dată în 1956 de FS Shenstone și JR Vickery din uleiul de semințe al plantelor din familia Malvaceae ( Malva verticillata și Malva parviflora ) [2] și identificat în 1957 de JJ MacFarlae, FS Shenstone și JR Vickery. [3] Ulterior a fost izolat în alte uleiuri de semințe: Adansonia gregorii (≈ 80%) sau baobabul australian; Heritiera littoralis (≈ 54%); Gnemon gnetum (≈ 39%); Pterospermum acerifolium (≈ 32%); Adansonia za (28-31%); Nesogordonia thouarsii (≈ 30%); Eriolaena hookeriana (≈ 26%); și multe altele. [4]
Uleiul de bumbac ( Gossypium hirsutum și Gossypium herbaceum ) și uleiul de baobab ( Adansonia digitata ) care pot avea un consum alimentar dacă nu sunt rafinate pot conține concentrații ≤2% și respectiv ≤9%. [5]
La fel ca alți acizi grași care conțin ciclopropenă, este considerat toxic. Uleiurile din semințe care îl conțin pot fi comestibile numai dacă sunt supuse rafinării pentru a-și reduce conținutul.
De asemenea, a fost găsit în ulei de nuc deteriorat. [6] În uleiurile vegetale este aproape întotdeauna asociat cu acidul sterculic omolog, 9,10-cpe-19: 1, probabilul său precursor.
Studiile de toxicitate a acidului malvalic iau în considerare efectele acizilor grași ciclopropenici. În special, ar inhiba acțiunea enzimelor desaturază Δ5, Δ6 și Δ9. [7] [8] [9] Acest lucru duce la animale într-o compoziție modificată de grăsime corporală, care afectează nu numai grăsimea acumulată, ci și compoziția lipidică a membranelor. Punctul de topire crește datorită creșterii raportului saturat / nesaturat. Consecințele sunt diferite și ar implica, printre altele, o reducere a creșterii și funcției de reproducere la animale [10] [11]
Diverse teste pe păstrăvul curcubeu sugerează că acidul malvalic poate fi hepatotoxic și cancerigen în sinergie puternică cu aflatoxine și micotoxine . [12] [13]
Notă
- ^ (EN) MB Bohannon și R. Kleiman, Ciclopropenul acizilor grași selectați din uleiurile de semințe Bombacaceae, Malvaceae și Sterculiaceae , în Lipide, vol. 13, n. 4, 1978-04, pp. 270–273, DOI : 10.1007 / BF02533669 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) FS Shenstone și JR Vickery, un acid gras activ biologic în Malvaceae , în Nature, vol. 177, nr. 4498, 1956-01, pp. 94–94, DOI : 10.1038 / 177094a0 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) JJ Macfarlane, FS Shenstone și JR Vickery, Acid malvalic și structura sa , în natură, vol. 179, nr. 4564, 1957-04, pp. 830–831, DOI : 10.1038 / 179830a0 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
- ^ SOFA: Uleiuri de semințe cu acid malvalic , pe sofa.mri.bund.de.
- ^ SOFA: Uleiuri de semințe cu acid sterculic , pe sofa.mri.bund.de.
- ^ (EN) Lumir Ondrej Hanus, Paulina Goldshlag și Valery Mikhail Dembitsky, IDENTIFICAREA ACIZILOR GRASI ÎN ULEI DE NUCĂ Ciclopropilică (Juglans regia L.) , în Biomedical Papers, vol. 152, nr. 1, 1 iunie 2008, pp. 41–45, DOI : 10.5507 / bp . 2008.006 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Junming Cao, Jean-Paul Blond și Jean Bézard, Inhibarea acidului gras des6- și Δ5-desaturarea prin acizi grași ciclopropenici în microsomii ficatului de șobolan , în Biochimica și Biophysica Acta (BBA) - Lipide and Lipid Metabolism, vol. 1210, nr. 1, 1993-12, pp. 27-34, DOI : 10.1016 / 0005-2760 (93) 90045-B . Adus la 13 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) E. Allen, Johnson AR și AC Fogerty, inhibarea de către acizii grași ciclopropenici a desaturării acidului stearic în ficatul de găină , în Lipide, vol. 2, nr. 5, 1967-09, pp. 419–423, DOI : 10.1007 / BF02531857 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Jeffcoat R. și MR Pollard, Studii privind inhibarea desaturazelor de către acizii grași ciclopropenoizi , în Lipide, vol. 12, nr. 6, 1977-06, pp. 480–485, DOI : 10.1007 / BF02535446 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
- ^ Andrianaivo-Rafehivola, A. & Gaydou, Emile & Rakotovao, L .. (1994). Revizuirea efectelor biologice ale acizilor grași ciclopropenici. OCL - Oleagineux Corps Gras Lipides. 49. 177-88. Pe researchgate.net.
- ^ (EN) GG Shone, Efecte adverse ale acizilor grași ciclopropenoizi , în Proceedings of the Nutrition Society, vol. 25, nr. 1, 1966-03, pp. 37–44, DOI : 10.1079 / PNS19660009 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Daniel P. Selivonchick, Janet L. Williams și Henry W. Schaup, Alterarea proteinelor microsomale hepatice din păstrăvul curcubeu (Salmo gairdneri) alimentate cu acizi grași ciclopropenoizi , în Lipide, vol. 16, n. 3, 1981-03, pp. 211-214, DOI : 10.1007 / BF02535442 . Adus la 13 ianuarie 2020 .
- ^ Pantofi DG ET AL; ALTERAȚII CITOPLASMICE ALE HEPATOCITELOR ÎN TROUTUL RAINBOW (SALMO GAIRDNERI) INDUITE DE ACIZI GRASI CICLOPROPENOIDI; CANCER RES 34 (11) 2984 (1974) ( PDF ), pe cancerres.aacrjournals.org .
