Acid flomic
Acid flomic | |
---|---|
Numele IUPAC | |
acid icosa-7,8-dienoic | |
Abrevieri | |
20: 2Δ7.8allene - 7e, 8e 20: 2 | |
Caracteristici generale | |
Formula moleculară sau brută | C 20 H 36 O 2 |
numar CAS | Numărul CAS nu este valid |
PubChem | 102066359 |
ZÂMBETE | CCCCCCCCCCCC=C=CCCCCCC(=O)O |
Informații de siguranță | |
Acidul flomic este un acid gras liniar compus din 20 de atomi de carbon, cu 2 duble legături consecutive ( alene ) în poziția 7 = 8 = 9. Are o formulă structurală: CH3 - (CH2) 10 - CH = C = CH- (CH2) 5 - COOH. Este unul dintre acizii grași alenici detectabili în mod natural, probabil biosintezați prin alungirea din acid laballenic . [1]
Grupul alenic este responsabil pentru activitatea optică marcată ([α] D 20 = -47 °) a acidului flomic.
A fost izolat în 1997 de K. Aitzetmüller, N. și K. Tsevegsüren Vosmann în uleiul de semințe al diferitelor lamiaceae , subfamilia Lamioideae [1] : Phlomis tuberosa (≈2.9%), Phlomis fruticosa (≈0.5%), Lamiastrum galeobdolon ( ≈0,4%) , Phlomis Samia (≈0,3%), Leonurus sibiricus (≈0,3%) . Ulterior, alte analize a relevat acidul flomic, aproape întotdeauna în asociere cu acid laballenic și gadoleic Acid (20: 1Δ9c) [1] , în carbohidratii uleiurilor de semințe din: leucas ciliata ciliata (≈2%) [2] , leucas marrubioides (≈0,5%) [2] , Leucas hirta (≈0,5%) [2] .
Denumirea comună a acidului provine din genul Phlomis . Derivații vegetali cu un conținut ridicat de acizi grași alenici au prezentat activitate citotoxică, antiinflamatoare și antivirală. [3] [4]
Notă
- ^ a b c Kurt Aitzetmüller, Nanzad Tsevegsüren și Klaus Vosmann, A New Allenic Fatty Acid in Phlomis (Lamiaceae) Seed Oil , în Fett / Lipid , vol. 99, nr. 3, 1997, pp. 74–78, DOI : 10.1002 / lipi . 19970990304 . Adus la 17 ianuarie 2020 .
- ^ a b c Ashish Kumar Choudhary, P. Sunojkumar și Girish Mishra, Profilarea acidului gras și analiza multivariată în genul Leucas relevă semnificația sa nutrițională, farmaceutică și chemotaxonomică , în Phytochimie , vol. 143, 2017-11, pp. 72–80, DOI :10.1016 / j.phytochem.2017.07.007 . Adus la 17 ianuarie 2020 .
- ^ Anja Hoffmann-Röder și Norbert Krause, Synthesis and Properties of Allenic Natural Products and Pharmaceuticals , în Angewandte Chemie International Edition , vol. 43, nr. 10, 27 februarie 2004, pp. 1196–1216, DOI : 10.1002 / an.200300628 . Adus la 17 ianuarie 2020 .
- ^ Norbert Krause și Anja Hoffmann-Rder, Modern Allene Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH, pp. 997-1040, ISBN 978-3-527-61957-3 . Adus la 17 ianuarie 2020 .