Acid vernolic
| Acid vernolic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid (12 R , 13 S ) -epoxi-9Z-octadecenoic | |
| Abrevieri | |
| 12,13-O-18: 1Δ9c, 12,13-EOA, | |
| Denumiri alternative | |
| acid cis-12,13-epoxi-9-octadecenoic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 32 O 3 |
| numar CAS | |
| PubChem | 5281128 |
| ZÂMBETE | CCCCCC1C(O1)CC=CCCCCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul vernolic este un acid gras epoxidic și nesaturat cu 18 atomi de carbon și 1 cis dublă legătură , în poziția 9 = 10 și o grupare epoxidică în poziția 12-O-13.
A fost descoperit pentru prima dată în uleiul de vernonia, în 1954, uleiul de semințe de Baccharoides anthelmintica [1] (sin.: Vernonia anthelmintica [2] ). [3]
Acidul vernolic este componenta principală (~ 75%) a uleiului de vernonia. Se găsește în gliceridele uleiurilor de semințe ( achene ) din familia margaretelor ( Asteraceae ): Centrapalus pauciflorus (sin.: Vernonia galamensis ) (≈80%) Vernonia afromontana (≈72%), Vernonia pauciflora (≈68%) , Vernonia volkameriifolia , Vernonia lasiopus .
De asemenea , se găsește în Geraniaceae : Geranium sanguineum (≈7%), în Euphorbiaceae : Euphorbia lagascae (≈68%) și plante din Crepis specii: Crepis biennis (≈68%). [4]
La unele plante ( Artemisia absinthium ) este prezent împreună cu izomerul său de poziție, numit acid coronarian , cu notația delta 9,10-O-18: 1Δ12c, considerată o leucotoxină.
Efecte asupra sănătății
La diferite mamifere, acidul vernolic este un metabolit al acidului linoleic produs de unele enzime epitocigenază ale citocromului P450 ; în aceste condiții, unii cred că provoacă efecte toxice asupra leucocitelor și a altor tipuri de celule și sunt capabili să producă insuficiență multiplă și suferință respiratorie atunci când sunt injectați în modele animale de rozătoare. [5] Unele studii ar sugera, dar nu au demonstrat încă că acidul vernolic este responsabil sau contribuie la insuficiența multiplă a organelor, la suferința respiratorie și la alte boli la om. [6] [7] [8]
Notă
- ^ Navigator de taxonomie (Baccharoides anthelmintica) , la www.ncbi.nlm.nih.gov . Adus la 25 decembrie 2019 .
- ^ Pagina standard a raportului ITIS: Vernonia anthelmintica , la www.itis.gov . Adus la 25 decembrie 2019 .
- ^ (EN) FD Gunstone, Acizi grași. Partea a II-a. Natura acidului oxigenat prezent în uleiul de semințe Vernonia anthelmintica (Willd.) , În Journal of the Chemical Society (Resumed) , 1954, p. 1611, DOI : 10.1039 / jr9540001611 . Adus la 25 decembrie 2019 .
- ^ SOFA: plante cu acid vernolic , pe sofa.mri.bund.de.
- ^ JH Moran, G. Nowak și DF Grant, Analiza efectelor toxice ale acidului linoleic, acidului 12,13-cis-epoxioctadecenoic și acidului 12,13-dihidroxioctadecenoic în mitocondriile corticale renale de iepure , în Toxicologie și farmacologie aplicată , vol. 172, nr. 2, 15 aprilie 2001, pp. 150-161, DOI : 10.1006 / taap.2001.9149 . Adus la 25 decembrie 2019 .
- ^ Irena Linhartová, Ladislav Bumba și Jiří Mašín, proteine RTX: o familie foarte diversă secretată de un mecanism comun , în Fems Microbiology Reviews , vol. 34, nr. 6, 2010-11, pp. 1076-1112, DOI : 10.1111 / j.1574-6976.2010.00231.x . Adus la 25 decembrie 2019 .
- ^ Arthur A. Spector și Hee-Yong Kim, calea epoxigenază a citocromului P450 a metabolismului acizilor grași polinesaturați , în Biochimica et biophysica acta , vol. 1851, nr. 4, 2015-4, pp. 356-365, DOI : 10.1016 / j.bbalip.2014.07.020 . Adus la 25 decembrie 2019 .
- ^ JF Greene, JW Newman și KC Williamson, Toxicitatea acizilor grași epoxi și a compușilor înrudiți cu celulele care exprimă epoxid hidrolază solubilă la om , în Chemical Research in Toxicology , vol. 13, n. 4, 2000-04, pp. 217-226, DOI : 10.1021 / tx990162c . Adus la 25 decembrie 2019 .
