Acid sebaleic
| Acid sebaleic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (5Z) (8Z) acid octadecadienoic | |
| Abrevieri | |
| 18: 2Δ5c, 8c | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 32 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 280,4 |
| numar CAS | Numărul CAS este nevalid |
| PubChem | 5312474 |
| ZÂMBETE | CCCCCCCCC/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul sabaleic este un component al acidului gras polinesaturat al sebumului uman. Este compus din 18 atomi de carbon cu legături duble în pozițiile 5 = 6 și 8 = 9, în notația delta 18: 2Δ5c, 8c.
Deși este prezent în cantități relativ mici, este principalul acid polinesaturat din lipidele de suprafață ale pielii umane, fiind prezent în concentrații duble față de cele ale acidului linoleic , 18: 2Δ9c, 12c. [1]
Biosinteză și cascadă
Biosinteza apare prin alungire activată de elongaza acidului sapienic , principalul acid gras al sebumului uman și inserarea ulterioară a unei legături duble 5 = 6 activate de delta 5-desaturază. [1] [2]
Având o grupare 1,4 dienă (5,8, cis, cis dienă), cum ar fi acidul arahidonic (20: 4Δ95c, 8c, 11c, 14c), poate fi un substrat pentru 5-lipoxigenele i și se poate transforma în analog 5-hidroxi octadecadienoic, 5-HODE (5-OH-18: 2Δ6t, 8c). Conversia ulterioară la leucotriene nu este concepută din cauza lipsei dublei legături 11 = 12. La fel ca 5-HETE , 5-HODE are activități biologice slabe asupra neutrofilelor și eozinofilelor , dar odată oxidat devine un puternic atractor al granulocitelor, acid 5-oxo-6,8-octadecadienoic, 5-oxo-ODE (5-O = 18: 2Δ6t, 8c). Keratinocitele umane au capacitatea de a sintetiza cantități substanțiale de 5-os-ODE din 5-HODE chiar și atunci când nu sunt stimulate.
Efectele chimiotactice puternice ale 5-os-ODE, stimulând migrația neutrofilelor și prezența precursorului său, acidul sebaleic, în glandele sebacee sporesc posibilitatea ca acesta să fie implicat în inducerea infiltrării leucocitelor în acnee. dermatita seboreica. [3]
Notă
- ^ a b Mauro Picardo, Monica Ottaviani și Emanuela Camera, lipide ale glandei sebacee , în Dermato-endocrinologie , vol. 1, nr. 2, 2009, pp. 68–71. Adus la 8 martie 2021 .
- ^ Apostolos Pappas, Michael Anthonavage și Joel S Gordon, Soarta metabolică și utilizarea selectivă a acizilor grași majori în glanda sebacee umană , în Journal of Investigative Dermatology , vol. 118, nr. 1, Nature Publishing Group, 2002, pp. 164–171, DOI : 10.1046 / j.0022-202x.2001.01612.x , ISSN 1523-1747 , PMID 11851890 .
- ^ (EN) Chantal Cossette, Pranav Patel și R. Jaganmohan Anumolu, Human Neutrophils Convert the Sebum-derivated Polyinsaturated Fatty Acid Acid Acid Acid Sebaleic to a Potent Granulocyte Chemoattractant * , în Journal of Biological Chemistry, vol. 283, nr. 17, 25 aprilie 2008, pp. 11234-11243, DOI : 10.1074 / jbc.M709531200 . Adus pe 9 martie 2021 .
