Acid pimelic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid pimelic
formula structurala
Mingea moleculei de acid pimelic de la xtal.png
Numele IUPAC
acid heptandioic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 7 H 12 O 4
Masa moleculară ( u ) 160,17
numar CAS 111-16-0
Numărul EINECS 203-840-8
PubChem 385
DrugBank DB01856
ZÂMBETE
C(CCC(=O)O)CCC(=O)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1.28
Constanta de disociere a acidului (pKa) la 295 K. pKa1 = 4,71
pKa2 = 5,58
Solubilitate în apă insolubil
Temperatură de topire 103 - 105 ° C
Temperatura de fierbere descompunere
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Iritant

Acid pimelic ( IUPAC name: Acid heptanesium) este un compus organic cu formula brută C 7 H 12 O 4 și condensat cu formula HOOC (CH2) 5 - COOH. Aparține clasei acizilor dicarboxilici , adică molecula sa are două grupări carboxilice -COOH. Apare sub formă de cristale prismatice care nu sunt foarte solubile în apă. Esterii și sărurile sale se numesc pimelați .

Rezumat și utilizări

Acidul pimelic este sintetizat prin reacția ciclohexanonei cu dietiloxalat . [1]

O altă sinteză este reacția în poziția 1 și 4 a malonaților cu acroleină . [2]

Derivații acidului pimelic, în special acidul diaminopimelic , sunt implicați în biosinteza lizinei , un aminoacid .

Notă

  1. ^ (EN) Snyder HR, LA Brooks, SH Shapiro, A. Müller, Pimelic Acid , în Organic Syntheses, vol. 11, 1931, p. 42, DOI : 10.15227 / orgsyn.011.0042 .
  2. ^(EN) Sinteza acidului pimelic și a acidului pimelic α-substituit și a intermediarilor , pe pubs.acs.org.


Controlul autorității GND ( DE ) 4412307-3
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei