Ciclohexanonă
| Ciclohexanonă | |
|---|---|
 | |
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 10 O |
| Masa moleculară ( u ) | 98,14 g / mol |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 203-631-1 |
| PubChem | 7967 |
| DrugBank | DB02060 |
| ZÂMBETE | C1CCC(=O)CC1 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,95 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | 95 g / l (20 ° C) |
| Temperatură de topire | −26 ° C (242 K) |
| Temperatura de fierbere | 156 ° C (429 K) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 43 ° C (316 K) |
| Limite de explozie | 1,3 - 9,4 Vol% |
| Temperatură de autoaprindere | 430 ° C (703 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
   | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 226 - 302 + 312 + 332 - 315 - 318 |
| Sfaturi P | 280 - 305 + 351 + 338 [1] |
Ciclohexanona este o cetonă , omologul superior al ciclopentanonei.
La temperatura camerei apare ca un lichid incolor cu miros înțepător. Este un compus inflamabil cu proprietăți de solvent față de diferite substanțe organice, inclusiv cauciuc natural (cauciuc). Împreună cu toluenul , cloroformul și eterul de petrol , de fapt, a fost utilizat pentru studiile efectuate asupra izolării unității structurale de cauciuc (izopren).
Producție
Ciclohexanona este produsă prin oxidarea ciclohexanului în aer, folosind de obicei catalizatori de cobalt : [2]
Acest proces co-formează ciclohexanolul și acest amestec, numit „ulei KA” pentru uleiul alcool cetonic, este principala materie primă pentru producerea acidului adipic . Oxidarea implică radicali și intermediarul hidroperoxidului C 6 H 11 O 2 H. În unele cazuri, ciclohexanolul purificat, obținut prin hidratarea ciclohexenei, este precursorul. Alternativ, ciclohexanona poate fi produsă prin hidrogenarea parțială a fenolului :
Acest proces poate fi, de asemenea, reglementat pentru a promova formarea ciclohexanolului . [2]
ExxonMobil a dezvoltat un proces în care benzenul este hidroalchilat în ciclohexilbenzen . Ultimul produs este oxidat într-un hidroperoxid și apoi împărțit în fenol și ciclohexanonă. [3] Prin urmare, acest nou proces care nu produce subprodusul acetonelor pare atractiv și este similar cu procesul cumenului atunci când se formează un hidroperoxid și apoi se descompune pentru a produce două produse cheie. [4]
Metode de laborator
Ciclohexanona poate fi preparată din ciclohexanol prin oxidare cu trioxid de crom ( oxidare Jones ). O metodă alternativă folosește hipocloritul de sodiu ca oxidant, care este mai sigur și mai ușor disponibil. [5]
Utilizări
Marea majoritate a ciclohexanonei este consumată în producția de precursori de nailon 6,6 și nailon 6. Aproximativ jumătate din aprovizionarea mondială este transformată în acid adipic, unul dintre cei doi precursori pentru nailon 6,6. Pentru această aplicație, uleiul de KA (vezi mai sus) este oxidat cu acid azotic . Cealaltă jumătate a aportului de ciclohexanonă este convertită în ciclohexanonă oximă. În prezența acidului sulfuric într-o cantitate catalitică, oxima se rearanjează în caprolactamă , un precursor al nailonului 6. [2]
Reacții de laborator
În plus față de reacțiile pe scară largă efectuate în serviciul industriei polimerilor, s-au dezvoltat multe reacții pentru ciclohexanonă. În prezența luminii, acesta suferă alfa-clorurare pentru a da 2-clorociclohexanonă . Formează un eter de trimetilsilil la tratarea cu clorură de trimetilsilil în prezența unei baze. [6] De asemenea, formează o enamină cu pirolidina. [7]
Abuz
Ciclohexanona a fost utilizată la fabricarea ilicită a fenilciclidinei și a analogilor săi [8] și ca atare este adesea supusă unor controale suplimentare înainte de cumpărare.
Efecte biologice și riscuri pentru sănătate
Molecula de ciclohexanonă ca atare posedă deja o anumită toxicitate pentru oameni. Datorită tropismului său pentru structurile lipidice, poate fi absorbit rapid prin piele și sistemul respirator și ajunge la structurile nervoase, bogate în lipide ( mielină ).
Mai mult, ciclohexanona suferă un metabolism endogen transformându-se în 1,3-ciclohexan-dionă, 1,4-ciclohexan-dionă și în alcoolii corespunzători. S-a dovedit și metabolizarea la 1,2-dionă. Toate aceste reacții au loc predominant în ficat.
Există modele animale în care atât expunerea acută, cât și cea cronică la ciclohexanonă au provocat axonopatie nervoasă, un tip de toxicitate care afectează structura nervoasă responsabilă de conducerea impulsurilor neuronale, axonul .
Toxicitatea pare să apară prin blocarea sau încetinirea transportului proteinelor și nutrienților de-a lungul acestor structuri ( distrofie ). Mai mult, derivații dionici se conjugă covalent la grupările amino ( reacția Schiff ) ale structurilor proteice ale axonului, cum ar fi canalele ionice , împiedicând funcționarea corectă a acestora.
Nu în ultimul rând, se pare că contaminarea cu ciclohexanonă în circuitele utilizate pentru sistemele de suport cardiac și renal are, de asemenea, efecte negative asupra inimii, după cum a demonstrat experimental o lucrare publicată în 2009. [9]
Notă
- ^ foaie ciclohexanonă pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ a b c Michael T. Musser „ Cyclohexanol and Cyclohexanone ” în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_217
- ^ Jeffrey S. Plotkin, Ce este nou în producția de fenol? , pe acs.org , American Chemical Society, 21 martie 2016. Accesat la 27 octombrie 2019 (arhivat din original la 27 octombrie 2019) .
- ^ Fenol - Industria chimică esențială online , pe essentialchemicalindustry.org , 11 ianuarie 2017. Accesat pe 27 octombrie 2019 .
- ^ Copie arhivată , la www2.volstate.edu . Adus la 9 iulie 2012 (arhivat din original la 26 aprilie 2012) .
- ^ Valsamma Varghese, Manasi Saha, Kenneth M. Nicholas, Alchylations Using Hexacarbonyl (Propargylium) dicobalt Săruri: 2- (1-metil-2-propinil) ciclohexanonă , în Org. Sintetizator. , vol. 67, 1989, p. 141, DOI : 10.15227 / orgsyn.067.0141 .
- ^ RB Woodward , IJ Pachter, ML Scheinbaum, 2,2- (Trimethylenedithio) ciclohexanone , în Org. Sintetizator. , vol. 54, 1974, p. 39, DOI : 10.15227 / orgsyn.054.0039 .
- ^ AT Shulgin și DE MacLean, Sinteza ilicită a fenciclidinei (PCP) și câțiva dintre analogii săi , în Clinical Toxicology , vol. 9, nr. 4, 25 septembrie 2008, pp. 553–560, DOI : 10.3109 / 15563657608988157 .
- ^ Thompson-Torgerson (2009) .
Bibliografie
- Tshala-Katumbay DD și colab. Hidrocarburi monociclice și diciclice: cerințe structurale pentru axonopatia uriașă proximală. Acta Neuropathol. Septembrie 2006; 112 (3): 317-24.
- Tshala-Katumbay D și colab. Noi perspective asupra mecanismelor axonopatiei induse de gamma-dicetonă. Neurochem Res. 2009 noiembrie; 34 (11): 1919-23.
- Graham DG. Reticularea proteinelor se corelează cu atrofia axonală, umflarea și degenerarea în neuropatia gamma-dicetonică: comentariu la lucrarea de poziție a forumului. Neurotoxicologie. 1997; 18 (1): 29-30; discuția 37-40.
- LoPachin RM, DeCaprio AP. Neuropatie gamma-dicetonă: atrofie axonică și rolul aducției de proteine cito-scheletice. Toxicol Appl Pharmacol. 15 august 2004; 199 (1): 20-34.
- Zhang L și colab. {gamma} -Axonopatie cu cetonă: analize ale motoarelor și autostrăzilor citoscheletice în axonii mielinizați ai SNC. Toxicol Sci . 16 iunie 2010.
- Thompson-Torgerson CS și colab. Contaminarea cu ciclohexanonă din circuitele extracorporale afectează funcția cardiovasculară. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 2009 iunie; 296 (6): H1926-32.
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe ciclohexanonă
| Controlul autorității | Tezaur BNCF 18359 · LCCN (EN) sh2006005740 · GND (DE) 4148548-8 |
|---|
