Acetilacetonă
| Acetilacetonă | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 2,4-pentandionă | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 5 H 8 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 100,12 g / mol |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 204-634-0 |
| PubChem | 31261 |
| ZÂMBETE | CC(=O)CC(=O)C |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,97 (20 ° C) |
| Solubilitate în apă | 200 g / l (20 ° C) |
| Temperatură de topire | −23 ° C (250 K) |
| Temperatura de fierbere | 140 ° C (413 K) (1013 hPa) |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 35 ° C (308 K) (c, c,) |
| Limite de explozie | 2,4 - 11,6 Vol% |
| Temperatură de autoaprindere | 335 ° C (608 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 226 - 302 - 311 + 331 |
| Sfaturi P | 210 - 261 - 280 - 302 + 352 - 312 -304 + 340 + 310 - 403 + 233 [1] |
Acetilaceton este o di cetonă cu formula CH3 COCH2 COCH3.
La temperatura camerei apare ca un lichid incolor cu miros neplăcut. Este un compus inflamabil și dăunător.
Este prezent în două forme tautomerice: enol (favorizat în solvenții nepolari) și cetonic (favorizat în medii polare), dar este tratabil ca un singur compus.
Prin acțiunea unei baze pierde cu ușurință hidrogenul din α între cei doi carbonili (următorul poate fi de asemenea eliminat) dând acetilacetonatului de carbanion , un intermediar important utilizat în sinteza organică .
Pregătirea
Metodele de sintetizare a acetilacetonei sunt în principal trei [2] .
La nivel industrial, această dicetonă este produsă prin izomerizarea termică sau catalitică a acetatului de izopropenil și distilarea fracționată ulterioară pentru a elimina produsele nedorite.
O a doua sinteză [3] implică o condensare Claisen simplă între acetonă și acetat de etil în prezența etanoatului de sodiu și a etanolului urmată de stingerea hidrolitică (de exemplu cu acid sulfuric ).
O a treia sinteză [3] folosește în schimb acetonă și anhidridă acetică cu trifluorură de bor ca catalizator.
Proprietate
Acetilacetona este un compus care suferă un tautomerism ceto-enol , iar cele două forme pot prevala una peste alta în funcție de solvent: în solvenții polari, de exemplu, forma cetonică este favorizată pentru legăturile de hidrogen pe care le poate face. 
Compusul este un acid slab ( pK a în apă valorează aproximativ 8,93 [4] ) și în apă se poate disocia creând anionul acetilacetonat, care are trei formule de rezonanță cu delocalizarea electronică consecventă și formarea unui fel de "inel aromatic ".
În prezența unor baze și mai puternice (cum ar fi organolitii ), acetilacetona este deprotonată de două ori.
Utilizări
Acetilacetona este utilizată ca intermediar în sinteza compușilor heterociclici , coloranți ; ca o componentă a catalizatorilor pentru reacțiile de polimerizare ; ca solvent sau ca agent extractiv. [5]
Anionul acetilacetonat este folosit în schimb ca ligand bidentat și la metale complexe (în special metale de tranziție) pentru a produce acetilacetonate metalice, compuși folosiți ca catalizatori în diferite sinteze industriale [6] [7] sau studiați pentru activitățile lor biologice [8] [9] .
Reacția care produce acetilacetonat de metal este după cum urmează:
Notă
- ^ Acetylacetone fact sheet on IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
- ^ (EN) PubChem, 2,4-pentanedionă | C5H8O2 - PubChem , la pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Adus la 1 iunie 2017 .
- ^ a b http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0016 , la www.orgsyn.org . Adus la 1 iunie 2017 .
- ^ (RO) Michael Chambers, ChemIDplus - 123-54-6 - YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N - Acetyl acetone - Căutare de structuri similare, sinonime, formule, legături de resurse și alte informații chimice. , la chem.nlm.nih.gov . Adus la 1 iunie 2017 .
- ^ Enciclopedia Ullmann de chimie industrială , la doi.org , vol. 1.
- ^ Akira Misono, Yasuzo Uchida și Masanobu Hidai, The Oligomerization of Isoprene by Cobalt or Iron Complex Catalysts , în Buletinul Societății Chimice din Japonia , vol. 39, nr. 11, 1 noiembrie 1966, pp. 2425–2429, DOI : 10.1246 / bcsj.39.2425 . Adus la 1 iunie 2017 .
- ^ Kimberly DM Charleton și Ernest M. Prokopchuk, Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO (acac) 2 , în Journal of Chemical Education , vol. 88, nr. 8, 1 august 2011, pp. 1155-1157, DOI : 10.1021 / ed100843a . Adus la 1 iunie 2017 .
- ^ Shuang-Qing Zhang, Guo-Hua Chen și Wan-Liang Lu, Efecte asupra oaselor acetilacetonatului de vanadil prin administrare orală: un studiu de comparație la șobolani diabetici , în Journal of Bone and Mineral Metabolism , vol. 25, nr. 5, 2007, pp. 293–301, DOI : 10.1007 / s00774-007-0759-7 . Adus la 1 iunie 2017 .
- ^ Shuang-Qing Zhang, Xu-Ying Zhong și Wan-Liang Lu, Farmacodinamica și farmacocinetica agentului insulin-mimetic vanadil acetilacetonat la șobolani non-diabetici și diabetici , în Journal of Inorganic Biochemistry , vol. 99, nr. 5, mai 2005, pp. 1064-1075, DOI :10.1016 / j.jinorgbio.2005.01.015 . Adus la 1 iunie 2017 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe acetilacetonă
