Tujone

Această intrare sau secțiune despre biomolecule nu menționează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citate din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor . Urmați sfaturile de proiectare de referință .

Tujone
Numele IUPAC
4 R -metil-1 S -propan-2-il-5 R- bicicletă [3.1.0] hexan-3-onă
Denumiri alternative
thujone (absintolo)
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C 10 H 16 O
Masa moleculară ( u )	152,23
numar CAS	471-15-8
Numărul EINECS	214-405-7
PubChem	11027
ZÂMBETE	CC1C2CC2(CC1=O)C(C)C
Proprietăți fizico-chimice
Temperatură de topire	necunoscut.
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
Atenţie
Fraze H	302
Sfaturi P	--- [1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Tuonă este o cetonă și un terpenoid care există în două forme stereoizomerice: (+) - 3-tuonă sau α-tuonă și (-) - 3-tuonă sau β-tuonă. Are un miros de mentol .

Se găsește în absint în cantități modeste și în bronzat . Urme ale acestuia se găsesc și în înțelept și isop .

Farmacologie

Au fost identificați doi metaboliți urinari neutri: 3-β-hidroxi-α-tujan și 3-β-hidroxi-β-tujan, acești metaboliți indică faptul că reacția de reducere este stereospecifică, datorită configurației diferite a celor două grupări metil. Experimentele efectuate pe microzomi de șoarece au arătat cum în metabolism α-tuonă generează un metabolit principal, 7-hidroxi-α-tuonă și cinci metaboliți secundari (4-hidroxi-α-tuonă, 4-hidroxi-β-tuonă, 8-hidroxi -α-tuonă, 10-hidroxi- α-tuonă și 7,8-dehidro-α-tuonă).

În medicina populară, absintul a fost utilizat în tratamentul simptomelor dispeptice , precum și ca eupeptic (substanță cu un gust amar intens care favorizează digestia) și carminativ (o substanță care promovează eliminarea gazelor din stomac și intestine). Absintul are și proprietăți antimicrobiene. Într-un studiu recent, a fost observată și capacitatea uleiului esențial de a inhiba creșterea Candida albicans și Saccharomyces cerevisiae .

Alte efecte biologice cauzate de tuonă arată că tuonă este porfirică (provoacă acumularea de protoporfirină ) și poate provoca porfirie .

Acumularea de porfirină indusă de terpenă este stimulată în continuare de administrarea simultană de desferoxamină, un chelator de fier care inhibă biosinteza hemului și imită blocada care apare în cazurile de porfirie acută. Prin urmare, din aceste studii se pare că administrarea de tuonă poate fi periculoasă la pacienții cu deficiență de biosinteză a hemului în ficat.

Toxicitate

Neurotoxicitatea tujonei a fost asociată cu capacitatea sa de a bloca receptorii acidului γ-aminobutiric (GABA) din creier și, în special, un studiu realizat de Hold et al. a demonstrat că tuonă acționează ca un antagonist al receptorilor GABA _A.

Reducerea activității gabaergice produse de tujonă conținută în absint pare să favorizeze apariția descărcărilor electrice neuronale anormale, responsabile de manifestările clinice de tip comitial; s-a emis, de asemenea, ipoteza că activitatea pro-convulsivă a α-thujonei poate fi, de asemenea, legată de o reducere a răspunsului receptorului 5-HT3 pentru serotonină .

Thujone are, de asemenea, o ușoară afinitate pentru receptorii canabinoizi , fără a induce efecte mimetice ale canabisului. Apariția efectelor toxice este legată de concentrație.

În 2002, Uniunea Europeană a elaborat un document privind siguranța utilizării băuturilor alcoolice sau a alimentelor care conțin aromă pe bază de tuonă . În acest context, sa stabilit că consumul de 1 litru de băutură alcoolică (25% alcool) conținând 5 mg / l de tuonă are ca rezultat un adult care cântărește 60 kg în doza de tuonă egală cu 4, 8 mg (0,08 mg / kg). Aceste valori sunt de 100 de ori mai mici decât cele stabilite în studiile la nivel fără efect observat la șobolan (NOEL) (NOEL pentru crizele la șobolani masculi: 12 mg / kg).

Date de toxicitate acută pentru tuonă:

• La iepuri, LD ₅₀ după administrarea intravenoasă este de 0,031 mg / kg
• La șobolani, LD ₅₀ după administrarea orală este de 500 mg / kg

Interacțiuni medicamentoase

După cum este documentat prin experimente, extractele de absint sunt capabile să exercite un efect inhibitor asupra enzimelor microsomale hepatice și pot prelungi somnul indus de pentobarbital și pot crește toxicitatea stricninei . Deoarece tuona conținută în absint poate reduce eficacitatea clinică a fenobarbitalului , cu un mecanism care nu este încă elucidat, ar trebui evitată asocierea cu acest medicament.

American Herbal Products Association a atribuit absintul la clasa 2b (nu se utilizează în timpul sarcinii), 2c (nu se utilizează în timpul alăptării) și 2d (nu se utilizează perioade lungi și nu depășește doza recomandată).

Notă

Bibliografie

• S. Pichini, E. Marchei, I. Palmi; M. Pellegrini, R. Pacifici, P. Zuccaro, Smart Drugs - Ediția a doua , Istituto Superiore Sanità, 2010. ISS SmartDrugs

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre Tujone

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei