Tautomeria keto-enol
Această intrare sau secțiune despre chimia organică nu menționează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . |
Tautomerismul ceto-enol este un tip particular de tautomerism .
Este caracteristic tuturor speciilor de carbonil (dar în special a aldehidelor și cetonelor ) care au cel puțin un atom de hidrogen legat de carbon în poziția α în raport cu grupa funcțională (-CHO sau -C = O).
Un atom de hidrogen migrează către oxigenul carbonilic formând o grupare hidroxil și transformând astfel aldehida de pornire sau cetona într-un enol (alcool cu o dublă legătură între atomii de carbon și gruparea hidroxil legată direct de unul dintre ei).
Carbonul grupării carbonil are o sarcină parțială pozitivă și atrage electronii legăturii CH vicinale către sine, ducând la disocierea hidrogenului, care poate fi îndepărtat de pe o bază adecvată. Se formează apoi un anion stabilizat prin rezonanță , ale cărui formule limită sunt prezentate în figura dintre paranteze drepte. Dacă ionul hidrogen se leagă de prima formă, aldehida de pornire (sau cetona) este re-obținută, altfel se obține enolul.
Cele două forme, cetonă și enol, sunt întotdeauna în echilibru între ele. În mod normal, forma cetonică este cea mai abundentă, dar există unele excepții, cum ar fi fenolii , unde forma cetonică este foarte rară, deoarece în această formă îi lipsește efectul stabilizator al delocalizării electronice aromatice .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe Tautomeria keto-enolică
linkuri externe
- ( EN ) Keto-enol tautomeria , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
