Acid adipic
| Acid adipic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 1,6-hexanedioic | |
| Denumiri alternative | |
| Acid 1,4-butanedicarboxilic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 10 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 146.14 |
| Aspect | alb solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 204-673-3 |
| PubChem | 196 |
| ZÂMBETE | C(CCC(=O)O)CC(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Acid constantă de disociere (pKa) la 298 K | 4.4; 5.4 |
| Solubilitate în apă | 24 g / l la 25 ° C |
| Temperatură de topire | 151,5 ° C (424,5 K) |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | −994,3 |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 196 ° C (469 K) |
| Temperatură de autoaprindere | 405 ° C (678 K) |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 319 |
| Sfaturi P | 305 + 351 + 338 [1] |
Acidul L 'adipic sau "acid hexanedioic" este compusul organic cu formula (CH2 ) 4 (COOH) 2. Din punct de vedere industrial, este cel mai important acid dicarboxilic : aproximativ 2,5 miliarde de kilograme din acesta sunt produse în fiecare an, în principal ca un precursor al producției de nailon. Acidul adipic, altfel, apare rar în natură. [2] Ca aditiv alimentar, este denumit E355.
La temperatura camerei este o pulbere cristalină albă, nu foarte solubilă în apă . Este solubil în acetonă , metanol , etanol .
A fost sintetizată pentru prima dată de Auguste Laurent în 1837.
Producție
Acidul adipic este produs dintr-un amestec de ciclohexanonă și ciclohexanol , care este oxidat cu acid azotic pentru a da acid adipic, printr-o reacție în mai multe etape. La începutul reacției, ciclohexanolul este transformat în cetonă , eliberând acid azotat :
Printre numeroasele sale reacții, ciclohexanona este nitrozatul , stabilind scena pentru scindarea legăturii CC:
Produsele secundare ale metodei includ acizi glutarici și succinici . [3] Oxidul de azot este produs în proporție de aproximativ 1 până la 1 molar cu acidul adipic, de asemenea, prin intermediarul unui acid azotic. [2]
Procesele conexe încep cu ciclohexanolul, care se obține din hidrogenarea fenolului. [2] [4]
Metode alternative de producție
Au fost dezvoltate mai multe metode prin carbonilarea butadienei . De exemplu, hidrocarboxilarea are loc după cum urmează:
O altă metodă este clivarea oxidativă a ciclohexenei folosind peroxid de hidrogen . [5]
Din punct de vedere istoric, acidul adipic a fost preparat prin oxidarea diferitelor grăsimi, de unde și numele. [6]
Reacții
Acidul adipic este un acid diprotic (are două grupe acide). Valorile pK a pentru deprotonările lor succesive sunt 4,41 și 5,41. [7]
Cu grupările carboxilat separate de patru grupări metilen, acidul adipic este potrivit pentru reacții de condensare intramoleculare. După tratamentul cu hidroxid de bariu la temperaturi ridicate, acesta este supus cetonizării pentru a da ciclopentanonă . [8]
Utilizări
Aproximativ 60% din 2,5 miliarde kg de acid adipic produse în fiecare an sunt utilizate ca monomer pentru producerea de nailon [9] printr-o reacție de policondensare cu hexametilendiamină care formează nylon-6,6. Alte aplicații importante se referă și la polimeri; este un monomer pentru producerea poliuretanului și esterii săi sunt folosiți ca plastifianți, în special în PVC .
În medicină
Acidul adipic a fost încorporat în comprimatele cu matrice de formulare cu eliberare controlată pentru a obține eliberarea independentă de pH atât pentru medicamentele slab bazice, cât și pentru cele slab acide. De asemenea, a fost încorporat în acoperirea polimerică a sistemelor monolitice hidrofile pentru a modula pH-ul intragel, rezultând eliberarea în ordine zero a unui medicament hidrofil. S-a raportat că dezintegrarea pH-ului intestinal al șelacului polimeric enteric se îmbunătățește atunci când acidul adipic este utilizat ca agent formator de pori fără a afecta eliberarea în mediul acid. Alte formulări cu eliberare controlată au inclus acidul adipic cu intenția de a realiza un profil de eliberare întârziată. [10]
În mâncare
Cantități mici de acid adipic sunt utilizate ca ingredient alimentar pentru a ajuta la aromatizare și gelificare. [11] Este utilizat în unele antiacide cu carbonat de calciu pentru a le face acre. De asemenea, este utilizat ca acidulant în drojdiile chimice și evită proprietățile higroscopice nedorite ale acidului tartric . [12] Acidul adipic, rar în natură, apare în mod natural la sfeclă , dar acesta nu este o sursă economică pentru comerț comparativ cu sinteza industrială. [13]
Siguranță
Acidul adipic, ca majoritatea acizilor carboxilici, este un iritant ușor al pielii. Este ușor toxic. [2]
Pericol pentru mediu
Producția de acid adipic este legată de emisiile de N 2 O , [14] un puternic gaz cu efect de seră și cauza epuizării stratosferice a ozonului. La producătorii de acid adipic DuPont și Rhodia ( Invista și respectiv Solvay ), au fost implementate procese pentru a converti catalitic oxidul de azot în produse inofensive: [15]
Notă
- ^ foaie informativă despre substanță pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Arhiva Internet .
- ^ a b c d MT Musser, Adipic Acid , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Weinheim, Wiley-VCH, 2005, DOI : 10.1002 / 14356007.a01_269 , ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ VN Parmon, GI Panov, A. Uriarte și AS Noskov, Oxid de azot în chimia oxidării și aplicarea și producția catalizei , în Catalysis Today , vol. 100, nr. 2005, 2005, pp. 115-131, DOI : 10.1016 / j.cattod.2004.12.012 .
- ^ (EN) Ellis, BA, Acid adipic , în Sinteze organice , vol. 5, 1925, pp. 9. Volumul colectiv , vol. 1, pp. 560.
- ^ K. Sato, M. Aoki și R. Noyori , O cale "verde" către acidul adipic: oxidarea directă a ciclohexenelor cu 30% peroxid de hidrogen , în Știința , vol. 281, nr. 5383, 1998, pp. 1646-47, Bibcode : 1998Sci ... 281.1646S , DOI : 10.1126 / science.281.5383.1646 , PMID 9733504 .
- ^ Walter Ince, Prepararea acidului adipic și a unora dintre derivații săi , în Journal of the Chemical Society, Transactions , vol. 67, 1895, pp. 155-159, DOI : 10.1039 / CT8956700155 .
- ^ (EN) Enciclopedia Ullmann de chimie industrială , Weinheim, Wiley-VCH , DOI : 10.1002 / 14356007.a08_523 .
- ^ (EN) Thorpe, JF și Kon, GAR, Ciclopentanonă , în Sinteze organice , vol. 5, 1925, pp. 37. Volumul colectiv , vol. 1, pp. 192.
- ^ Copie arhivată , pe pcinylon.com . Adus pe 9 mai 2015 (arhivat din original la 18 mai 2015) . Rezumat PCI pentru acidul adipic
- ^ Raymond Roew, Acidul adipic , în Manualul excipienților farmaceutici , 2009, pp. 11-12.
- ^ Fapte nutriționale Cherry Jell-O , la kraftbrands.com , Kraft Foods. Adus pe 21 martie 2012 .
- ^ (EN) The Royal Society of Chemistry, Adipic Acid , în The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals , ediția a 15-a, Merck & CO., 2013. Accesat la 5 martie 2021.
- ^ American Chemical Society, Molecule of the Week: Adipic Acid , acs.org , 9 februarie 2015.
- ^ US EPA, US Greenhouse Gas Inventory Report, Capitolul 4. Procese industriale ( PDF ), la epa.gov . Adus pe 29 noiembrie 2013 .
- ^ Reimer, RA, Slaten, CS, Seapan, M., Koch, TA și Triner, VG, Adipic Acid Industry - N 2 O Abatement , in Non-CO 2 Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation , Netherlands, Springer, 2000, pp. 347-358, DOI : 10.1007 / 978-94-015-9343-4_56 , ISBN 978-94-015-9343-4 .
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema « acid adipic » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul adipic
linkuri externe
- ( EN ) Acid adipic , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4278605-8 |
|---|
