Acidul adrenic
| Acidul adrenic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 7Z, 10Z, 13Z, 16Z acid docosatetraenoic | |
| Denumiri alternative | |
| tot acidul cis 7,10,13,16-docosatetraenoic; | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 22 H 36 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 332,5 g / mol |
| numar CAS | număr CAS invalid |
| PubChem | 5497181 |
| ZÂMBETE | CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul adrenic este un acid gras polinesaturat cu lanț drept, cu douăzeci și doi de atomi de carbon și 4 legături duble cis . Este considerat un acid gras ω-6 , deoarece are o legătură dublă de 6 atomi de carbon departe de carbonul (ω) al capătului metil al moleculei. Este adesea numit în literatură "acid docosatetraenoic" cu riscul de a-l confunda cu alți acizi grași cu același număr de carboni și duble legături. A fost descoperit în 1963 de cercetători de la TC Lo Chang și CC Sweeley în glandele suprarenale ale câinilor. [1] Glandele suprarenale secretă hormonul adrenalină , de unde și denumirea comună a acidului.
Este practic insolubil în apă și un compus slab acid. Poate fi găsit în sângele și țesuturile mielinei umane. În interiorul celulei se găsește în principal în citoplasmă , pe membrană și pe peroxizom . Poate fi găsit și în spațiul extracelular.
Biosinteza
La om, acesta este metabolizat de acidul linoleic, un acid gras esențial pe care mamiferele nu îl pot biosinteza și pe care trebuie să îl ia împreună cu alimentele. Primul pas este realizat de enzima ∆6-desaturază, care elimină doi atomi de hidrogen de acid linoleic (18: 2Δ9c, 12c) și formează o a treia dublă legătură între carbonii 6 și 7, transformându-l în acid γ-linolenic 18: 3Δ6c , 9c, 12c. Ulterior este alungit datorită enzimei elongază cu alți doi atomi de carbon pentru a da acidul diomo-γ-linolenic (20: 3Δ8c, 11c, 14c); care este apoi desaturată de enzima Δ5-desaturază, crescând legăturile duble conjugate de la trei la patru la acid arahidonic (20: 4Δ5c, 8c, 11c, 14c); care este apoi întins cu alți doi atomi de carbon pentru a fi transformat în acid adrenic (22: 4Δ7c, 10c, 13c, 16c). [2]
Este unul dintre cei mai abundenți acizi grași din creierul uman timpuriu. Acest acid gras nesaturat este metabolizat și de celulele produselor biologic active, cum ar fi diomoprostaglandinele și acizii diomo-epoxi-eicosatrienoici (dihomo-EET). [3] [4] Acidul adrenic, care este un inhibitor al prostaciclinei , pare a fi un potențial agent protrombotic. [5]
Notă
- ^ (EN) Ta-Chuang The Chang și Charles C. Sweeley, Caracterizarea lipidelor din glandele suprarenale canine * , în Biochimie, vol. 2, nr. 3, 1963-05, pp. 592-604, DOI : 10.1021 / bi00903a036 . Adus pe 19 decembrie 2019 .
- ^ Baza de date cu metabolizi umani: Afișarea metabocardului pentru acidul adrenic (HMDB0002226) , la www.hmdb.ca. Adus pe 19 decembrie 2019 .
- ^ Phillip G. Kopf, David X. Zhang și Kathryn M. Gauthier, METABOLITELE ACIDULUI ADRENIC CA FACTORI HIPERPOLARIZANȚI DERIVATI DE ENDOTENI ȘI ZONA GLOMERULOSA , în Hipertensiune , vol. 55, nr. 2, 2010-2, p. 547, DOI : 10.1161 / HYPERTENSIONAHA.109.144147 . Adus pe 19 decembrie 2019 .
- ^ Xiu-Yu Yi, Kathryn M. Gauthier și Lijie Cui, Metabolismul acidului adrenic în acizi 1alfa vasodilatatori, acizi 1beta-dihomo-epoxyeicosatrienoici de către arterele coronare bovine , în American Journal of Physiology. Inima și fiziologia circulatorie , vol. 292, nr. 5, 2007-05, pp. H2265–2274, DOI : 10.1152 / ajpheart.00947.2006 . Adus pe 19 decembrie 2019 .
- ^ B. Tardy, JC Bordet și M. Berruyer, Efect de amorsare al acidului adrenic (22: 4 (n-6)) asupra activității factorului tisular exprimat de celulele endoteliale stimulate de trombină , în Ateroscleroza , vol. 95, nr. 1, 1992-07, pp. 51-58, DOI : 10.1016 / 0021-9150 (92) 90175-g . Adus pe 19 decembrie 2019 .
