Acid petroselinic
| Acid petroselinic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (6Z) acid octadecenoic | |
| Abrevieri | |
| 18: 1Δ6c, 18: 1 n-12 | |
| Denumiri alternative | |
| acid cis6-octadecenoic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 34 O 2 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 209-789-8 |
| PubChem | 5281125 |
| ZÂMBETE | CCCCCCCCCCCC=CCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul petroselinic este un acid gras liniar cu 18 atomi de carbon și 1 legătură dublă , în poziția 6 = 7 cu configurație cis . Aparține grupului de acizi omega-12.
Acidul petroselinic este un izomer de poziție al acidului oleic. Există, de asemenea, un izomer cu dublă legătură natural în configurația trans numită acid petroselaidic, 18: 1Δ6t.
Acidul petroselinic din semințele plantelor este sintetizat de Δ4-desaturază care elimină hidrogenii din poziția 4 a acidului palmitic , 16: 0. 16: 1Δ4 rezultat este apoi alungit de doi atomi de carbon de către elongază . [1]
Prezenţă
Acidul petroselinic apare ca gliceridă, adică ester al glicerinei , în uleiuri și grăsimi vegetale, la concentrații relativ mari (> 30%) și la animale. A fost izolat (~ 78%) pentru prima dată din uleiul de semințe de pătrunjel - Petroselinum crispum , din al cărui nume latin și-a luat numele, în 1909. [2] Se găsește în concentrații mari în uleiurile de semințe ale altor umbelifere : țelina - Apium graveolens (≈65%), coriandru - Coriandrum sativum (≈79%), mărar - Anethum graveolens (≈80%) fenicul - Foeniculum vulgare (≈65%); a diferitelor arialiaceae : iedera-Hedera helix (~ 70%) Aralia spinosa (~ 60%). În concentrații relevante, acesta poate fi găsit și în uleiurile din semințe de Griseliniaceae și Garryaceae. [3]
Prezența sa la animale este la concentrații mult mai mici și depinde de aportul alimentar sau de prezența enzimei Δ6 desaturază. Urme de acid petroselinic și izomerul său trans au fost găsite în lapte și produse lactate ale unor specii. [4] [5] [6] [7]
Comparativ cu acidul oleic, acidul petroselinic are un efect inhibitor mai puternic asupra bacteriilor, un efect inhibitor mai scăzut asupra diviziunii celulare și biodegradare mai lentă. [8] [9]
Utilizare
Dubla legătură Δ6 în acidul petroselinic îl face o materie primă regenerabilă interesantă pentru producerea acidului adipic . Prin clivajul oxidativ al dublei legături poate fi împărțit în acid lauric și acid adipic. [10] Pentru efecte presupuse benefice, utilizarea uleiurilor de semințe cu un conținut ridicat de acid petroselinic, cum ar fi uleiul de semințe de coriandru, a fost promovată atât ca ingredient alimentar [11] , cât și ca ingredient cosmetic [12] [13] [ 14] cu denumirea INCI : ULEIUL DE SEMINȚĂ DE CORIANDRUM SATIVUM
Notă
- ^ J Harwood și C Scrimgeour, The Lipid Handbook with CD-ROM, Ediția a treia , CRC Press, 13 martie 2007, pp. 1-36, ISBN 978-0-8493-9688-5 . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ ( DE ) E. Vongerichten și A. Köhler, Über Petroselinsäure, eine neue Ölsäure , în Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol. 42, n. 2, 1909-04, pp. 1638–1639, DOI : 10.1002 / cber . 19090420232 . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ SOFA - Uleiuri de semințe cu acid petroselinic , pe sofa.mri.bund.de.
- ^ (EN) Frédéric Destaillats, Marjorie Guitard și Cristina Cruz-Hernandez, Identificarea acizilor grași Δ6 -mononesaturați în probe de păr și unghii umane prin cromatografie cu gaz-spectrometrie de masă utilizând coloană capilară acoperită cu ionic-lichid , în Journal of Chromatography A, vol. 1218, nr. 52, 2011-12, pp. 9384–9389, DOI : 10.1016 / j.chroma.2011.10.095 . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ Dietz Precht, Joachim Molkentin și Frédéric Destaillats, Studii comparative asupra acizilor izomerici individuali 18∶1 la grăsimi din lapte de vacă, capră și oaie prin cromatografie capilară gaz-lichid cu rezoluție ridicată la temperaturi scăzute , în Lipide , vol. 36, n. 8, 2001-08, pp. 827–832, DOI : 10.1007 / s11745-001-0791-8 . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ Simone Hauff și Walter Vetter, Quantitation of cis- andtrans-Monounsaturated Fatty Acids in lactate Products and Cod Liver Oil by Spectrometry Mass in the Selected Ion Monitoring Mode , in Journal of Agricultural and Food Chemistry , vol. 57, nr. 9, 13 mai 2009, pp. 3423–3430, DOI : 10.1021 / jf803665u . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ RJ Baer, J. Ryali și DJ Schingoethe,Compoziția și proprietățile laptelui și untului din ulei de pește alimentat de vaci , în Journal of Dairy Science , vol. 84, nr. 2, 2001-02, pp. 345–353, DOI : 10.3168 / jds.s0022-0302 (01) 74483-9 . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ Nikolaus Weber, Klaus Vosmann și Ludger Brüuhl, METABOLISMUL ACIDULUI PETROSELINIC DIETAR: UN METABOLIT DE DEADURARE A REACȚIUNILOR DE DESATURARE / ALUNGIRE A LANȚULUI , în Nutrition Research , vol. 17, n. 1, 1 ianuarie 1997, pp. 89–97, DOI : 10.1016 / S0271-5317 (96) 00235-7 . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ Baza de date cu metabolizi umani: Prezentarea metabocardului pentru acidul petroselinic (HMDB0002080) , la www.hmdb.ca. Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ (EN) Lida L. Placek, O recenzie despre acidul petroselinic și derivații săi , în Journal of the American Oil Chemists 'Society, vol. 40, nr. 8, 1963-08, pp. 319-329, DOI : 10.1007 / BF02631548 . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ Grupul EFSA pentru produse dietetice, nutriție și alergii - AVIZ ȘTIINȚIFIC Aviz științific privind siguranța „uleiului de semințe de coriandru” ca ingredient alimentar nou ( PDF ), pe mobil.bfr.bund.de .
- ^ Harding, Watkinson și Rawlings, piele uscată, hidratare și corneodesmoliză , în International Journal of Cosmetic Science , vol. 22, n. 1, 2000-02, pp. 21–52, DOI : 10.1046 / j.1467-2494.2000.00001.x . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ AV Rawlings, [Conferință plenară] - Produse naturale active pentru piele , în Planta Medica , vol. 79, nr. 13, 21 august 2013, DOI : 10.1055 / s-0033-1351797 . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ (EN) Acidul petroselinic ca anti-iritant în compozițiile care conțin acizi alfa-hidroxi , 10 septembrie 1998. Accesat la 20 decembrie 2019.
