Acidul 12-hidroxistearic
| Acidul 12-hidroxistearic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 12-hidroxioctadecanoic | |
| Abrevieri | |
| 12-OH-18: 0; 12-HSA | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 36 O 3 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 203-366-1 |
| PubChem | 7789 |
| ZÂMBETE | O=C(O)CCCCCCCCCCC(O)CCCCCC |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 [1] |
Acidul 12-hidroxistearic , în abrevierea 12-HSA, este un acid gras compus din 18 atomi de carbon și o grupare hidroxil -OH în poziția 12.
În mod normal, apare ca un amestec de 2 enantiomeri :
(R) cu număr CAS: 5762-36-7 [2]
(S) cu număr CAS: 18417-00-0 [3]
sau ca acid racemic , DL-hidroxistearic, cu numărul CAS: 36377-33-0. [4]
Acidul 12-hidroxistearic este un acid cu lanț lung, saturat și hidroxilat. Aceasta implică greutate moleculară și un punct de topire, 75-78 ° C, relativ ridicat, cu 2 grupe funcționale care o predispun la autocondensare ,
Homopolimerii acidului 12-hidroxistearic numit și acid polihidroxistearic au numărul CAS: 27924-99-8
S-a demonstrat că 12-HSA se agregă în dimeri, trimere, tetramere și alte agregate de ordin superior. Acest lucru se datorează interacțiunii dintre grupările carboxil prin legarea hidrogenului , formând dimeri ciclici sau acilici. Gruparea hidroxil este, de asemenea, capabilă să formeze legături de hidrogen, determinând în continuare agregarea. [5]
12-HSA în solvenți organici (în mod normal uleiuri) este capabil să formeze geluri chiar și cu concentrații scăzute prin cristalizare într-o rețea fibroasă a cărei textură este definită de interacțiunile legăturilor de hidrogen. [6]
Fibrele formate în soluție sunt rigide și pot atinge câțiva micrometri în lungime. Studiile cristalografice au arătat că lățimea fibrei este un multiplu al lungimii dimerilor 12-HSA formate de legătura (legăturile) de hidrogen dintre grupările carboxil. Alungirea fibrelor se datorează legăturii de hidrogen a grupării hidroxil în poziția 12. [7]
Producție
Acidul 12-hidroxistearic poate fi obținut prin hidrogenarea catalitică a uleiului de ricin și ulterior hidroliza sau prin hidrogenarea acidului ricinoleic. În mod normal, uleiul de ricin este supus hidrogenării pentru a satura acidul ricinoleic și a-l transforma în acid 12-hidroxistearic. Acest proces poate fi efectuat la temperatura camerei la o presiune de 40 psi cu alcool ca solvent. În procesul de hidrogenare, uleiul de ricin se transformă într-o masă solidă de ulei de ricin hidrogenat format din gliceride saturate de 12 HSA (până la 80%), acid ricinoleic (2-4%), acid stearic cu urme de palmitic (10-15 %) și acid oleic cu urme de linoleic (1-4%).
12-HSA este izolat din ulei de ricin hidrogenat prin saponificarea acestuia din urmă cu o soluție de NaOH 20-25% sau un hidroxid de metal alcalin ales dintre litiu, calciu sau aluminiu, urmat de descompunerea săpunurilor obținute cu acid clorhidric.
Puritatea și proprietățile 12-HSA izolate din uleiul de ricin depind în esență de calitatea uleiului, de condițiile de hidrogenare a acestuia, de saponificarea uleiului de ricin hidrogenat, de descompunerea săpunurilor prin acid clorhidric, spălare, uscare și depozitare. Compoziția tipică a acidului comercial 12-hidroxioctadecanoic obținută din ulei de ricin hidrogenat (număr CAS: 8001-78-3) este 84-85% acid 12-hidroxistearic, 8,3-9,5% acid stearic , 5% trigliceride (ulei de ricin), < 1-2% stearat de polivinil și 0,9-1% acid palmitic . [8] [9] Acidul 12-hidroxistearic poate fi obținut și din 2-hexilciclododecanonă care este oxidată cu un amestec de acid peracetic și permaleic în clorură de metilen, formând lactonă a acidului hidroxistearic. Hidroliza alcalină ulterioară produce hidroxistearat, din care se poate obține acid hidroxistearic. [9]
Utilizare
Mai ales datorită proprietăților sale de gelifiere, acidul 12-hidroxistearic are o utilizare industrială masivă pentru producția de produse de spălare și curățare, adezivi și etanșanți, aditivi alimentari, lubrifianți și grăsimi, lustruiri și ceruri, îngrășăminte, vopsele și cerneluri, produse de acoperire și cosmetice și medicamente.
În tehnologia polimerilor poate fi folosit ca co-stabilizator.
Este adesea folosit sub formă de sare metalică. 12-hidroxistearatul de litiu, cunoscut și sub numele de „săpun de litiu”, împreună cu alte săruri metalice ale acidului hidroxistearic, este baza de formulare a principalelor grăsimi lubrifiante din industria auto și aerospațială .
Uniunea Europeană importă între 10.000 și 100.000 de tone în fiecare an.
Notă
- ^ [ECHA https://echa.europa.eu/it/brief-profile/-/briefprofile/100.003.061 ]
- ^ (R) -12-acid hidroxioctadecanoic - Informații despre substanțe - ECHA , pe echa.europa.eu . Adus la 25 ianuarie 2020 .
- ^ (S) -12-acid hidroxioctadecanoic - Informații despre substanțe - ECHA , pe echa.europa.eu . Adus la 25 ianuarie 2020 .
- ^ Acid DL-12-hidroxistearic - Informații despre substanțe - ECHA , pe echa.europa.eu . Adus la 25 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) J. Gao, S. Wu și TJ Emge, modificările structurale la nano-scară și la microscară modifică concentrația critică de gelator a rețelelor fibrilare auto-asamblate , în CrystEngComm, vol. 15, nr. 22, 2013, p. 4507, DOI : 10.1039 / c3ce40323h . Adus pe 27 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) AS Douglas Grahame, Caitlin Olauson și Ricky Lam SH, Influența chiralității asupra modurilor de auto-asamblare a acidului 12-hidroxistearic în geluri moleculare de ulei mineral , în Soft Matter, Vol. 7, nr. 16, 2 august 2011, pp. 7359-7365, DOI : 10.1039 / C1SM05757J . Adus pe 27 ianuarie 2020 .
- ^ Liu, XY (Xiang Yang) și Li, Jing-Liang., Materiale fibrilare moi: fabricare și aplicații , Wiley-VCH, 2013, ISBN 978-3-527-64804-7 ,OCLC 855856761 . Adus pe 27 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Maskaev AK, NK Man'kovskaya și IV Lend'el, Prepararea acidului 12-hidroxistearic, materia primă pentru grăsimile din plastic , în Chimia și tehnologia combustibililor și uleiurilor, vol. 7, nr. 2, 1 februarie 1971, pp. 109-112, DOI : 10.1007 / BF00718698 . Adus la 25 ianuarie 2020 .
- ^ a b Evaluarea siguranței acidului hidroxistearic utilizat în produsele cosmetice | Cosmetic Ingredient Review , la www.cir-safety.org . Adus pe 26 ianuarie 2020 .
