Acid obtusilic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid obtusilic
Acid obtusilic
Numele IUPAC
Acid (4 Z ) -dec-4-enoic
Abrevieri
10: 1Δ4c
Denumiri alternative
Acid 4-decenoic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 10 H 18 O 2
numar CAS 505-90-8
Numărul EINECS 208-024-5
PubChem 5312351
ZÂMBETE
CCCCCC=CCCC(=O)O
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Fraze H 315 - 319

Acidul obtusilic [1] sau acidul 4-decenoic este un acid gras liniar compus din 10 atomi de carbon, cu 1 legătură dublă în poziția 4 = 5 în configurația cis . [2]

Este un acid omega-6 cu un interes nutritiv redus, cu notația scurtată 10: 1n-6.

A fost izolat în uleiul de semințe de Lindera obtusiloba , din care își ia numele comun, în 1937 de către omul de știință japonez Toyama [3] și a fost recunoscut în același an de Saburo Komori și Sei-ichi Ueno. [4]

Uleiul de Lindera obtusiloba, Tohaku în coreeană, care conține aproximativ 4% acid obtusilic [5] , era un ulei pe care coreenii îl aplicau pe părul lor. [6] Acidul obtusilic a fost izolat doar în alte câteva plante din familia Lauraceae [7] : Lindera praecox (~ 5%), Litsea auriculata (~ 4%), Lindera citriodora (~ 3%).

O creștere a acidului obtusilic în sângele și organele umane a fost asociată cu deficit de acil-CoA dehidrogenază . [8] [9] [10] [11]

Notă

  1. ^ (EN) PubChem , acid (Z) -4-Decenoic , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus la 17 februarie 2020 .
  2. ^ Baza de date cu metabolizi umani: Prezentarea metabocardului pentru acidul hipogeic (HMDB0002186) , la www.hmdb.ca. Adus la 22 ianuarie 2020 .
  3. ^ Y. Toyama, acid nesaturat al uleiului de tohaku; J. Soc. Chem. Ind.; 40, 1937, pag. 285-289
  4. ^ Saburo Komori și Sei-ichi Ueno, Studii asupra acizilor grași inferiori nesaturați. Despre derivații cristalini ai acizilor grași inferiori nesaturați , în Buletinul Societății Chimice din Japonia , vol. 12, nr. 9, 1937, pp. 433-435, DOI : 10.1246 / bcsj.12.433 . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
  5. ^ Kiyoshi Furukawa, Hiromichi Nii și Mitsuo Iwakiri, The Fatty Acid Composition of the Seed Oil of Lindera obtusiloba Blume , în Journal of Japan Oil Chemists 'Society , vol. 25, nr. 4, 1976, pp. 190–193, DOI : 10.5650 / jos1956.25.190 . Adus la 25 ianuarie 2020 .
  6. ^ Wilson. EH, Trollope. MN, Corean Flora. Royal Asiatic Society 1918
  7. ^ STUDII PRIVIND DISTRIBUȚIA ACIZILOR GRASI ÎN ULEIURILE FAMILIEI LAURACEAE - 《植物 学报 (英文版)》 1985 年 02 期, pe en.cnki.com.cn. Adus la 25 ianuarie 2020 .
  8. ^ W. Onkenhout, V. Venizelos și HR Scholte, intermediarii de oxidare a acizilor grași nesaturați sunt încorporați în trigliceride, dar nu și în fosfolipide în țesuturile de la pacienții cu defecte beta-oxidare mitocondriale , în Journal of Inherited Metabolic Disease , vol. 24, n. 3, 2001-06, pp. 337-344, DOI : 10.1023 / a: 1010592232317 . Adus la 25 ianuarie 2020 .
  9. ^ Patrícia F. Schuck, Paula C. Ceolato și Gustavo C. Ferreira, Oxidative stress induction bycis-4-decenoic acid: Relevance for MCAD deficit , in Free Radical Research , vol. 41, nr. 11, 2007-01, pp. 1261-1272, DOI : 10.1080 / 10715760701687109 . Adus la 25 ianuarie 2020 .
  10. ^ M Duran, L Bruinvis și D Ketting, acid Cis-4-decenoic în plasmă: un metabolit caracteristic în deficit de acil-CoA dehidrogenază cu lanț mediu. , în Chimie clinică , vol. 34, nr. 3, 1 martie 1988, pp. 548–551, DOI : 10.1093 / clinchem / 34.3.548 . Adus la 25 ianuarie 2020 .
  11. ^ SJR Heales și JV Leonard, Diagnosticul deficitului de acil CoA dehidrogenază cu lanț mediu prin măsurarea acidului cis-4-decenoic în pete de sânge uscate , în Clinica Chimica Acta , vol. 209, nr. 1-2, 1992-07, pp. 61–66, DOI : 10.1016 / 0009-8981 (92) 90333-l . Adus la 25 ianuarie 2020 .

Elemente conexe


Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei