Acid idnocarpic
| Acid idnocarpic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 11-ciclopent-2-en-1-il-undecanoic | |
| Abrevieri | |
| 16: 1cy | |
| Denumiri alternative | |
| Acid 2-ciclopenten-1-undecanoic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 16 H 28 O 2 |
| numar CAS | |
| PubChem | 110680 |
| ZÂMBETE | C1CC(C=C1)CCCCCCCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul idnocarpic este un acid gras compus din 16 atomi de carbon din care 5 formează un inel ciclopentenic în terminalul opus grupării carboxilice .
A fost izolat pentru prima dată de Frederick B. Power și Marmaduke Barrowcliff în 1905 în carbohidrații uleiului de semințe din speciile Hydnocarpus anthelmintica și Hydnocarpus wightiana , din al căror gen derivă denumirea comună a acidului. [1]
Acidul se găsește, chiar și în concentrații semnificative, în uleiurile de semințe ale diferitelor specii din familia Achariaceae și Salicaceae : Carpotroche brasiliensis (≈ 46%), Caloncoba echinata (10-30%), Hydnocarpus anthelmintica (≈ 60%), Hydnocarpus wightiana (≈ 50%), Hydnocarpus hainanensis (≈55%), Hydnocarpus alpina (≈53%.). [2] [3]
Acidul idnocarpic ar exercita o acțiune antibacteriană puternică, în special față de micobacterii. [4] [5]
Uleiul, cu un conținut ridicat de acid idnocarpic, din speciile din genul Hydnocarpus , numit ulei de Chaulmoogra , a fost folosit în trecut pentru tratarea leprei . [6] [7]
Acidul idnocarpic, ca și alți acizi grași ciclopentenici, ar fi sintetizat prin alungirea acidului aleprolic, biosintetizat din ciclopentenilglicină. [8]
Notă
- ^ (EN) Frederick Belding Power și Marmaduke Barrowcliff, XCI.-Constituenții semințelor de Hydnocarpus Wightiana și de Hydnocarpus anthelmintica. Izolarea unui omolog al acidului chaulmoogric , în Journal of the Chemical Society, Transactions , vol. 87, nr. 0, 1 ianuarie 1905, pp. 884–896, DOI : 10.1039 / CT9058700884 . Adus pe 27 decembrie 2019 .
- ^ SOFA: uleiuri de semințe care conțin acid idnocarpic , pe sofa.mri.bund.de.
- ^ Howard Irving. Cole și Humberto T. Cardoso, Analiza uleiurilor Chaulmoogra. III. Hydnocarpus Wightiana Oil , în Journal of the American Chemical Society , vol. 61, nr. 9, 1 septembrie 1939, pp. 2351-2353, DOI : 10.1021 / ja01878a025 . Adus pe 27 decembrie 2019 .
- ^ (EN) PL Jacobsen și L. Levy, Mecanism prin care acidul hidnocarpic inhibă multiplicarea micobacteriană , în agenți antimicrobieni și chimioterapie, vol. 3, nr. 3, 1 martie 1973, pp. 373–379, DOI : 10.1128 / AAC.3.3.373 . Adus pe 28 decembrie 2019 .
- ^ PL Jacobsen, H. Ng și L. Levy, susceptibilitatea micobacteriilor la acidul hidnocarpic , în The American Review of Respiratory Disease , vol. 107, nr. 6, 1973-06, pp. 1022-1029, DOI : 10.1164 / arrd.1973.107.6.1022 . Adus pe 28 decembrie 2019 .
- ^ Chaulmoogra Oil . Hawley's Condensed Chemical Dictionary , John Wiley & Sons, Inc., 15 martie 2007.Accesat la 27 decembrie 2019 .
- ^ Fernando Sergio Dumas dos Santos, Letícia Pumar Alves de Souza and Antonio Carlos Siani, [Chaulmoogra oil as scientific knowledge: the construction of a treatment for leprosy] , în Historia, Ciencias, Saude - Manguinhos , vol. 15, nr. 1, 2008-01, pp. 29–47, DOI :10.1590 / s0104-59702008000100003 . Adus pe 28 decembrie 2019 .
- ^ Broască, Virendra. (2012). Constituenți chimici, biosinteză și aplicații terapeutice ale uleiului de chaulmoogra. ( PDF ), pe researchgate.net .
