Acid hemimelitic
| Acid hemimelitic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 1,2,3-benzentricarboxilic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 9 H 6 O 6 |
| Masa moleculară ( u ) | 210.140 |
| Aspect | solid alb murdar [1] |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 209-317-0 |
| PubChem | 11288 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Solubilitate în apă | foarte solubil [2] |
| Temperatură de topire | 197 ° C (470 K) [2] |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | -1160 [2] |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 [1] |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Acidul hemimelitic sau acidul 1,2,3-benzentricarboxilic este un compus organic cu formula C 9 H 6 O 6 . Este unul dintre cei trei posibili izomeri derivați din benzen cu trei grupări carboxil ; ceilalți doi izomeri sunt acidul trimesic ( acid 1,3,5-benzentricarboxilic) și acidul trimelitic (acid 1,2,4-benzentricarboxilic). Compusul apare în mod natural în ligniți și cărbuni bituminoși , împreună cu numeroși alți acizi organici aromatici. [3] Acidul hemimelitic nu prezintă interes industrial și nu are aplicații practice. [2] [4] Este disponibil comercial pentru uz de laborator sub formă hidratată, C 9 H 6 O 6 ⋅ x H 2 O, care apare ca un solid alb murdar. [1]
Structura
Molecula de acid hemimelitic nu este plană: grupurile carboxil din 1 și 3 se află în planul inelului benzenic, în timp ce carboxilul din 2 este perpendicular pe acest plan. [5] În stare solidă este cunoscută structura compusului dihidrat, care cristalizează sub formă de triclină, grup spațial P 1 , cu constante de rețea a = 872,8 pm , b = 911.8 pm , c = 708,6 pm , β = 88,1 °, γ = 106,46, cu 2 unități de formulă pe unitate de celulă . [6]
Sinteză
Acidul hemimelitic a fost descris pentru prima dată în 1869 de Adolf von Baeyer , care l-a obținut din acidul mellitic . [7] Acidul trimelitic poate fi obținut prin oxidarea hemimellitenei (1,2,3-trimetilbenzen) sau a 2,3,4-trimetilfenolului. [2]
Informații privind toxicitatea / siguranța
Acidul hemimelitic este disponibil comercial sub formă hidratată. Se consideră că este iritant pentru piele, ochi și sistemul respirator. Nu există riscuri cancerigene. [1]
Notă
Bibliografie
- ( DE ) A. Baeyer, Ueber die Mellithsäure , în Ber. Dtsch. Chem. Iisus , vol. 2, nr. 1, 1869, pp. 94–97, DOI : 10.1002 / cber . 18690020147 .
- ( EN ) R. Hayatsu, RE Winans, RG Scott, LP Moore și MH Studier, Caracterizarea acizilor organici prinși în cărbuni , în Nature , vol. 275, 1978, pp. 116-118, DOI : 10.1038 / 275116a0 .
- ( EN ) Z. Marković, D. Bajduk și I. Gutman, Geometrie și conformații ale acizilor benzenecarboxilici ( PDF ), în J. Sârb. Chem. Soc. , Vol. 69, nr. 11, 2004, pp. 877-882.
- Merck, acid 1,2,4-benzenetricarboxilic , pe sigmaaldrich.com , 2018. Accesat pe 5 martie 2018 .
- ( EN ) F. Mo și E. Adman, Structura cristalină a acidului hemimelitic dihidrat (acid 1,2,3-benzenetricarboxilic dihidrat) , în Acta Cryst. , 31B, 1975, pp. 192-198 , DOI : 10.1107 / S0567740875002348 .
- ( EN ) F. Rohrscheid, Carboxylic Acids, Aromatic , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a05_249 .
- ( EN ) C.-M. Park și RJ Sheehan, Acizi ftalici și alți acizi benzenepolicarboxilici , în Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , ediția a IV-a, John Wiley & Sons, 1998.
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul hemimelitic
