Acid ferulic
| Acid ferulic | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 3- (4-hidroxi-3-metoxifenil) prop-2 E -enoic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 10 H 10 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 194.184 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 214-490-0 și 208-679-7 |
| PubChem | 445858 |
| DrugBank | DB07767 |
| ZÂMBETE | COC1=C(C=CC(=C1)C=CC(=O)O)O |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Acidul ferulic este un acid carboxilic . Își ia numele de la Ferula , un gen de plante erbacee perene . Este un derivat substituit al acidului trans-cinamic și este abundent prezent în natură în cereale (ovăz, grâu, orez), anghinare, cafea și unele tipuri de fructe, cum ar fi mere, portocale și ananas.
Acidul ferulic posedă unele proprietăți biologice.
În general, este considerat un bun antioxidant , eficient împotriva radicalilor liberi de oxigen, datorită inelului său catecolic (orto-dioxibenzen).
Capacitatea sa de a inhiba enzima animală xantină oxidază l- a determinat să găsească utilizare în studiile de laborator pentru a elucida diferite aspecte ale metabolismului acidului uric și ale bolilor asociate, cum ar fi guta . Unii cercetători ar fi avansat ipoteza (neconfirmată) că consumul de alimente care conțin o concentrație mare de acid ferulic (precum cele menționate mai sus) ar putea fi util în prevenirea apariției gutei la subiecții predispuși.
Datorită capacității sale de a interfera și cu enzima 5-lipoxigenază (5-LOX), a fost utilizată inițial în studii de biochimie și imunologie pentru a înțelege metabolismul ramurii acidului arahidonic care duce la sinteza leucotrienelor . Acești derivați biologici sunt puternici mediatori ai unor reacții inflamatorii și joacă un rol activ în simptomele astmului bronșic . Datorită acestor studii a fost posibilă sintetizarea unor derivați mult mai puternici care s-au dovedit a fi cu adevărat eficienți în controlul atacurilor de astm. Acestea sunt marcate cu sufixul "lukast" (de exemplu, montelukast) și sunt comercializate sub numele de Singulair, Lukasm, Montegen etc.
Notă
- ^ Sigma Aldrich; rev. din 23.07.2012
Bibliografie
- Chan WS, Wen PC, Chiang HC: Anticancer Res. (1995); 15 (3): 703-707
- Tapia A, Rodriguez J, Theoduloz C, Lopez S, Feresin GE, Schmeda-Hirschmann G: J. Ethnopharmacol. (2004); 95 (2-3): 155-61
- Conney AH, Lysz T, Ferraro T, Abidi TF, Manchand PS, Laskin JD, Huang MT: Adv Enzyme Regul. (1991); 31: 385-96. Revizuire
- Malterud KE, Rydland KM: J Agric Food Chem. 2000 noiembrie; 48 (11): 5576-80
- Choudhary MI; Azizuddin, Jalil S, Israr M, Attar-ur-Rahman: Phytother Res. (2006); 20 (10): 840-3
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul ferulic
