Acid juniperonic
| Acid juniperonic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| cis, cis, cis, cis -5,11,14,17-acid eicosatetrenoic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 20 H 32 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 304,48 |
| numar CAS | |
| PubChem | 5312543 |
| ZÂMBETE | CCC=CCC=CCC=CCCCCC=CCCCC(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 0,922 |
| Solubilitate în apă | insolubil |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- |
Acidul juniperonic este un acid gras omega-3 cu 20 de atomi de carbon și 4 duble legături.
Este un izomer al acidului eicosatetraenoic, precum acidul gras omega-6 mai cunoscut , acidul arahidonic . Izolat pentru prima dată în 1963 pe frunzele și fructele Ginkgo biloba de JL Gellerman și H. Schlenk. [1] a fost apoi identificat în uleiurile altor plante, în special în conifere: chiparos de mlaștină sau Taxodium distichum (14,25%), Cupressus funebris (10,27%), tuja sau Platycladus orientalis sau Biota orientalis (9%), Taxus cuspidata (6,8%) ), etc; la alte plante cu flori: Ephedra gerardianaìì (19,2%) , Caltha sp. (9,4%) , Ephedra nevadensis (9,3%) și Ephedra przewalskii (8,8%), [2] printre altele; iar la unele animale marine. Ulterior s-a descoperit că în uleiul de semințe de ienupăr , Juniperus communis , este în concentrație mare (18%), motiv pentru care se numește acid juniperonic. [3] A fost sintetizată pentru prima dată în 2010 de A. Vik și colaboratori. [4]
Semințele Tuja sunt utilizate în medicina tradițională chineză. Acest acid prezintă activitate biologică interesantă și devine acid α-linolenic la modelele animale. [5]
Notă
- ^ (EN) Joanne L. Gellerman și H. Schlenk, Un grup de acizi grași cu „întrerupere a tetrametilenei” în sistemul dublei legături , în Experientia, Vol. 19, nr. 10, 1 octombrie 1963, pp. 522-523, DOI : 10.1007 / BF02150889 . Adus pe 9 decembrie 2019 .
- ^ Plante unde a fost detectat acid juniperonic , la sofa.mri.bund.de. Adus pe 9 decembrie 2019 .
- ^ Gunstone, glosar lipidic, pp = 70-71
- ^ Anders Vik, Trond Vidar Hansen și Anne Kristin Holmeide, Sinteza acidului juniperonic , în Tetrahedron Letters , vol. 51, nr. 21, 26 mai 2010, pp. 2852-2854, DOI : 10.1016 / j.tetlet.2010.03.085 . Adus pe 9 decembrie 2019 .
- ^ (EN) Tamotsu Tanaka, Jun-ichi și Dai Morishige Iwawaki, cale metabolică care produce acizi grași esențiali din acizi grași polinesaturați întrerupți cu polimetilen în celulele animale , în Jurnalul FEBS, vol. 274, nr. 11, 2007, pp. 2728-2737, DOI : 10.1111 / j.1742-4658.2007.05807.x . Adus pe 9 decembrie 2019 .
