Acid licanic
| Acid licanic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| (9Z, 11E, 13E) -4-oxooctadec-9,11,13-acid trienoic | |
| Abrevieri | |
| 4-O = 18: 3Δ9c, 11t, 13t | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 28 O 3 |
| numar CAS | Numărul CAS nu este valid |
| PubChem | 5281118 |
| ZÂMBETE | CCCCC=CC=CC=CCCCCC(=O)CCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul licanic este un acid gras compus din 18 atomi de carbon cu 3 legături duble conjugate în poziția 9 = 10, 11 = 12, 13 = 14 și un substituent cetonă în poziția 4. Formula structurală este:
CH 3 (CH 2 ) 3 -CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH 2 -C-(CH 2 ) 2 -COOH. ║ O-CH 3 (CH 2 ) 3 -CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH 2 -C-(CH 2 ) 2 -COOH. ║ O-CH 3 (CH 2 ) 3 -CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH 2 -C-(CH 2 ) 2 -COOH. ║ OCH 3 (CH 2 ) 3 -CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH 2 -C-(CH 2 ) 2 -COOH. ║ O
În ceea ce privește acidul eleostearic , probabil precursorul său, sunt cunoscuți 2 izomeri:
- α-licanic cu notația delta 18: 3Δ9c, 11t, 13t
- β-licanic cu notația delta 18: 3Δ9t, 11t, 13t mai rare în natură.
A fost izolat pentru prima dată de J. van Loon și A. Steger în 1931 în Couepia grandiflora și numit acid couepic. Mai târziu, în 1936, RS McKinney și GS Jamieson au izolat un acid în 1936 din uleiul licitic al plantei Licania rigida , de la care și-a luat numele, [1] și care ulterior a fost identificat ca fiind identic cu acidul couepic. Concentrația în uleiul de semințe de Licania rigida este deosebit de mare (~ 61% din totalul acizilor grași). [2] [3] De asemenea, a fost izolat din uleiul de semințe de Parinarium annamense (≈22%) [4] , Couepia longipendula (≈22%) [5] , Acioa edulis (≈19%) [6] , Parinari glabra (~ 12%) și Chrysobalanus icaco (~ 10%). [7]
Uleiurile cu un conținut ridicat de acizi polinesaturați conjugați sunt uleiuri sicative . [1] [8]
Notă
- ^ a b ( EN ) RS McKinney și GS Jamieson, Compoziția uleiului oiticica , în Oil and Soap , vol. 13, n. 1, 1936, pp. 10-11, DOI : 10.1007 / BF02642536 . Adus pe 2 februarie 2020 .
- ^ R BADAMI și K PATIL, Structura și apariția acizilor grași neobișnuiți în uleiurile minore de semințe , în Progress in Lipid Research , vol. 19, nr. 3-4, 1980, pp. 119-153, DOI : 10.1016 / 0163-7827 (80) 90002-8 . Adus pe 2 februarie 2020 .
- ^ A. Mendelowitz și JP Riley, Determinarea spectrofotometrică a acizilor grași cu lanț lung care conțin grupe cetonice. Cu o referire specială la acidul licanic , în The Analyst , vol. 78, nr. 933, 1953, p. 704, DOI : 10.1039 / an9537800704 . Adus pe 2 februarie 2020 .
- ^ HP Kaufmann și RK Sud, Die Papier-Chromatographie auf dem Fettgebiet XLI: Über die Fettsäure-Zusammensetzung einiger Konjuenöle , în Fette, Seifen , Anstrichmittel , vol. 62, nr. 3, 1960, pp. 160-164, DOI : 10.1002 / lipi . 19600620302 . Adus pe 2 februarie 2020 .
- ^ V. Spitzer, F. Marx și JGS Maia, Apariția acizilor grași conjugați în uleiul de semințe de couepia longipendula (chrysobalanaceae) , în Journal of the American Oil Chemists 'Society , vol. 68, nr. 6, 1991-06, pp. 440-442, DOI : 10.1007 / bf02663764 . Adus pe 2 februarie 2020 .
- ^ V. Spitzer, F. Marx și JGS Maia, Identificarea acizilor grași conjugați în uleiul de semințe de Acioa edulis (Prance) syn. Couepia edulis (Chrysobalanaceae) , în Journal of the American Oil Chemists 'Society , vol. 68, nr. 3, 1991-03, pp. 183-189, DOI : 10.1007 / bf02657766 . Adus pe 2 februarie 2020 .
- ^ FD Gunstone și R. Subbarao, Noi uleiuri de semințe tropicale. Partea I. Acizii trienoici și tetraenoici conjugați și derivații lor de oxo în uleiurile de semințe de Chrysobalanus Icaco și Parinarium Laurinum , în Chimie și fizica lipidelor , vol. 1, nr. 4, 1967-08, pp. 349-359, DOI : 10.1016 / 0009-3084 (67) 90012-6 . Adus pe 2 februarie 2020 .
- ^ Oiticica oil - CAMEO , pe cameo.mfa.org . Adus pe 2 februarie 2020 .
