Acid labballenic
| Acid labballenic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| acid octadeca-5,6-dienoic | |
| Abrevieri | |
| 18: 2Δ5,6alene | |
| Denumiri alternative | |
| (R) acid laballenic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 32 O 2 |
| numar CAS | |
| PubChem | 5312471 |
| ZÂMBETE | CCCCCCCCCCCC=C=CCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul labballenic este un acid gras liniar compus din 18 atomi de carbon, cu 2 duble legături consecutive ( alene ) în poziția 5 = 6 = 7. Ea are formula structurală CH3 - (CH2) 10 - CH = C = CH- (CH2) 3 - COOH.
Este unul dintre acizii grași alenici detectabili în mod natural.
Grupul alenic este responsabil pentru activitatea optică marcată ([α] D 20 = -47 °) a acidului laballenic.
A fost izolat pentru prima dată în 1964 din uleiul de semințe Leonotis nepetaefolia , o plantă din familia Lamiaceae de MO Bagby, CR Smith Jr. și IA Wolff și identificat de aceiași autori un an mai târziu. [1] Uleiul Leonotis nepetaefolia conține 16% din greutate. Ulterior a fost izolat în concentrații mai mari în uleiurile de semințe ale altor plante: Leucas helianthimifolia (~ 46%) [2] ; Leucas ciliata vestita (~ 44%) [2] ; Hirta leucas (≈41%) [2] ; Leucas ciliata ciliata (≈30%) [2] ; Marrubioides marrubioides (~ 30%) [2] ; Cephalotheus leucas (≈28%) [3] ; Phlomis tuberosa (~ 25%) [4] și altele.
Derivații vegetali cu un conținut ridicat de acizi grași alenici au prezentat activitate citotoxică, antiinflamatoare și antivirală. [5] [6]
Notă
- ^ (EN) MO Bagby, CR Smith și IA Wolff, Laballenic Acid. A New Allenic Acid from Leonotis nepetaefolia Seed Oil 1 , în Jurnalul de Chimie Organică , vol. 30, n. 12, 1965-12, pp. 4227-4229, DOI : 10.1021 / jo01023a055 . Adus la 17 ianuarie 2020 .
- ^ a b c d e Ashish Kumar Choudhary, P. Sunojkumar e Girish Mishra, Profilarea acidului gras și analiza multivariată în genul Leucas relevă semnificația sa nutrițională, farmaceutică și chemotaxonomică , în Phytochimie , vol. 143, 2017-11, pp. 72–80, DOI :10.1016 / j.phytochem.2017.07.007 . Adus la 17 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) S. Sinha, AA și SM Anasari Osman, cefalote Leucas : un nou ulei de semințe bogat în acid laballenic în chimie și industrie, 1978. Accesat la 17 ianuarie 2020.
- ^ Kurt Aitzetmüller, Nanzad Tsevegsüren și Klaus Vosmann, A New Allenic Fatty Acid in Phlomis (Lamiaceae) Seed Oil , în Fett / Lipid , vol. 99, nr. 3, 1997, pp. 74–78, DOI : 10.1002 / lipi . 19970990304 . Adus la 17 ianuarie 2020 .
- ^ Anja Hoffmann-Röder și Norbert Krause, Synthesis and Properties of Allenic Natural Products and Pharmaceuticals , în Angewandte Chemie International Edition , vol. 43, nr. 10, 27 februarie 2004, pp. 1196–1216, DOI : 10.1002 / an.200300628 . Adus la 17 ianuarie 2020 .
- ^ Norbert Krause și Anja Hoffmann-Rder, Modern Allene Chemistry , Wiley-VCH Verlag GmbH, pp. 997-1040, ISBN 978-3-527-61957-3 . Adus la 17 ianuarie 2020 .
