Acid izanic
| Acid izanic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| acid octadec-17-en-9,11-diinoic. | |
| Abrevieri | |
| 18: 3Δ9a, 11a, 17 | |
| Denumiri alternative | |
| acid eritrogen | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 26 O 2 |
| numar CAS | |
| PubChem | 5312686 |
| ZÂMBETE | C=CCCCCC#CC#CCCCCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Isanic sau eritrogenică acidă este un liniar acid gras format din 18 de carbon atomi, cu 2 legături triple în poziția 9≡10 și 11≡12 și o legătură dublă în poziția 17 = 18. Este unul dintre rarii acizi poliacetilenici cu legături triple conjugate.
Notarea sa delta: 18: 3Δ9a, 11a, 17 formula structurală: CH 2 = CH- (CH 2 ) 4 –C≡C - C≡C– (CH2) 7 –COOH.
Denumirea sa IUPAC este acid octadec-17-en-9,11-diinoic .
A fost izolat pentru prima dată în 1937 de cercetătorii A. Steger și J. van Loon [1] în uleiul de semințe al gorei Ongokea sau arborelui Ongokea klaineana; planta din Africa ecuatorială, numită în limba maternă „ boleka ” sau „ isano” , de unde și denumirea comună de acid isanic . Semințele oleaginoase conțin aproximativ 60% din lipide. [2] Diverse analize au constatat concentrația de acid isanic în uleiul de izan de la 32% până la 51%. [3]
Poate fi detectat împreună cu izomerii săi cu dubla legătură în poziția 13 = 14: acid bolekic 18: 3Δ9a, 11a, 13c și acid exocarpic 18: 3Δ9a, 11a, 13t [4] și acizi grași hidroxilați, cum ar fi acidul isanolic 8- OH-18: 3Δ9a, 11a, 17.
Gradul ridicat de nesaturare sugerează că uleiurile cu un conținut ridicat de acești acizi grași acetilenici conjugați sunt sicativi. Acidul isanic polimerizează ușor, transformând o culoare roșu aprins atunci când este expus la lumină. Din această caracteristică numele propus de Castille în 1940 de acid eritrogen. [2]
Notă
- ^ ( DE ) A. Steger și J. van Loon, Das slices Oel der Samen von Onguekoa Gore Engler , în Fette und Seifen , vol. 44, nr. 6, 1937, pp. 243–246, DOI : 10.1002 / lipi . 19370440608 . Adus la 16 ianuarie 2020 .
- ^ A b (EN) HK Black și BCL Weedon, 368. Acizi grași nesaturați. Partea I. Sinteza eritrogenilor (izanici) și a altor acizi acetilenici , în Journal of the Chemical Society (Reluat) , n. 0, 1 ianuarie 1953, pp. 1785–1793, DOI : 10.1039 / JR9530001785 . Adus la 16 ianuarie 2020 .
- ^ SOFA: Ongokea gore seed oil analysis , la sofa.mri.bund.de.
- ^ RO Adlof și FD Gunstone - Denumiri comune (nesistematice) pentru acizi grași, AOCS ( PDF ), la aocs.org .
