Acid fitanic
| Acid fitanic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 3,7,11,15-tetrametilhexadecanoic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 20 H 40 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 312,53 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 630-841-4 |
| PubChem | 26840 |
| ZÂMBETE | CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)CC(O)=O |
| Informații de siguranță | |
Acidul L 'fitanic (sau acidul 3,7,11,15-tetrametil hexadecanoic) este un terpenoid saturat cu acizi grași, adică cu un lanț ramificat analog terpenului, pe care omul îl introduce în organism prin consumul de produse lactate, animale rumegătoare grase , și niște pești. [1] Se estimează că, cu o dietă occidentală normală, pot fi introduse aproximativ 50-100 mg de acid fitanic pe zi. [2] Într-un studiu realizat la Oxford, indivizii care au consumat carne aveau, în medie, concentrații plasmatice de acid fitanic de 6-7 ori mai mari decât indivizii vegani . [3]
Metabolismul, rolul biologic și patologia la om
Spre deosebire de majoritatea acizilor grași, acidul fitanic nu poate fi metabolizat prin β-oxidare . În schimb, este supus unei α-oxidări în peroxizomi , unde este transformat în acid pristanic cu îndepărtarea unui atom de carbon. [4] Acidul pristainic suferă apoi mai multe cicluri de β-oxidare în peroxizom pentru a forma acizi grași cu lanț mediu, care la rândul lor sunt transformați în dioxid de carbon și apă în mitocondrii .
Indivizii adulți afectați de boala Refsum , o boală autozomală recesivă caracterizată printr-o serie de tulburări neurologice și care este cauzată de mutații ale genei PHYH , au o alterare a activității de α-oxidare și se acumulează cantități mari în acestea. sângele și țesuturile. [5] Acest depozit duce adesea la polineuropatie periferică , ataxie cerebelară, retinită pigmentară , anosmie și pierderea auzului. [6]
Alte funcții
Acidul fitanic și metaboliții săi au fost raportați pentru capacitatea de a lega și / sau de a activa factorii de transcripție PPAR-alfa (receptor alfa activat cu proliferatorul peroxizomului) [7] și receptorul retinoid X (RXR în engleză receptorul retinoid X). [8]
Prezență în alte organisme
La animalele rumegătoare , fermentarea în intestin a materialului vegetal ingerat eliberează fitol , un constituent al clorofilei , care este apoi transformat în acid fitanic și depozitat în țesutul adipos. [9] Recent, s-a dovedit că maimuțele mari ( bonobos , cimpanzei , gorile și orangutani ), spre deosebire de oameni, sunt capabile să obțină cantități semnificative de acid fitanic din fermentarea materialelor vegetale ingerate. [10]
Bureții de mare și alte porifere conțin acizi terpenoizi precum acidul 4,8,12-trimetiltridecanoic, acidul fitanic și pristanic, care ar putea avea o relevanță chimiotaxonomică. [11] Unele insecte, cum ar fi puriciul gândacului sau tuberculilor, pot folosi fitolul și metaboliții săi (de exemplu, acidul fitanic) ca un factor de descurajare chimică împotriva prădătorilor. [12] Acești compuși provin din plante gazdă.
Notă
- ^ Brown, PJ, Komen și colab. 1993. Determinarea acidului fitanic și fitol în anumite alimente și aplicarea acestor cunoștințe la alegerea alimentelor convenabile adecvate pentru pacienții cu boala Refsum. Jurnal de nutriție umană și dietetică 6, 295-305
- ^ Steinberg, D. Boala de stocare a acidului fitanic (boala Refsum). În: Baza metabolică a bolii moștenite. Editat de Stanbury JB, Wyngarden JB, Fredericksen DS, Goldstein JL, Brown MS, ed. 5. New York: McGraw Hill; 1983: 731-747.
- ^ Allen, NE; Grace, PB; Ginn, A.; Travis, RC; Roddam, AW; Appleby, PN; Key, T. (2007). "Acid fitanic: măsurarea concentrațiilor plasmatice prin gaz - cromatografie lichidă - analiza spectrometriei de masă și asocieri cu dieta și alți acizi grași din plasmă". British Journal of Nutrition 99 (03). doi: 10.1017 / S000711450782407X
- ^ Brink, DM; Wanders, RJA (2006). „Acid fitanic: producția din fitol, defalcarea acestuia și rolul în bolile umane”. Cellular and Molecular Life Sciences 63 (15): 1752. doi: 10.1007 / s00018-005-5463-y. PMID 16799769
- ^ Quintaliani, G; Buoncristiani, U; Cercei, A; Pierini, P; Ricci, R; Reboldi, GP (1994). "Registrul regional Umbria pentru pacienții hemodializați și transplantați. Experiență preliminară cu o procedură informatică". Contribuții la nefrologie 109: 96–9 PMID 7956237
- ^ Komen, JC; Wanders, RJA (2007). „Peroxisomii, boala Refsum și oxidarea α- și ω a acidului fitanic”. Biochemical Society Transactions 35 (Pt 5): 865. doi: 10.1042 / BST0350865. PMID 17956234
- ^ Gloerich, J.; Van Vlies, N; Jansen, GA; Denis, S.; Ruiter, JPN; Van Werkhoven, MA; Duran, M.; Vaz, FM și colab. (2005). „O dietă îmbogățită cu fitol induce modificări ale metabolismului acizilor grași la șoareci, atât prin căi dependente de PPAR, cât și prin căi independente”. The Journal of Lipid Research 46 (4): 716. doi: 10.1194 / jlr. M400337-JLR200
- ^ Kitareewan, S.; Burka, LT; Tomer, KB; Parker, CE; Deterding, LJ; Stevens, RD; Forman, BM; Corn, DE și colab. (1996). „Metaboliții fitolului sunt factori alimentari circulanți care activează receptorul nuclear RXR”. Biologia moleculară a celulei 7 (8): 1153–1166. PMC 275969. PMID 8856661
- ^ Verhoeven, NM; Wanders, RJ; Poll-The, BT; Saudubray, JM; Jakobs, C (1998). „Metabolizarea acidului fitanic și a acidului pristanic la om: o recenzie”. Jurnalul bolii metabolice moștenite 21 (7): 697-728. doi: 10.1023 / A: 1005476631419
- ^ Watkins, PA; Moser, AB; Toomer, CB; Steinberg, SJ; Moser, HW; Karaman, MW; Ramaswamy, K.; Siegmund, KD și colab. (2010). "Identificarea diferențelor în metabolismul acidului fitanic uman și de maimuță mare care ar putea influența profilurile de expresie genică și funcțiile fiziologice". BMC Fiziologie 10: 19. doi: 10.1186 / 1472-6793-10-19
- ^ Rezanka, T., Dembitsky, VM 1993. Acizi grași polisaturați izoprenoizi din bureți de apă dulce. Jurnalul produselor naturale 56, 1898-1904.
- ^ Venci, FV și Morton, TC 1998. Apărarea scutului gândacului de purici sumac, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae). Chemoecologie 8, 25-32.
