Fitol

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
 Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Fitol
Phytol.svg
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 20 H 40 O
Masa moleculară ( u ) 296,54
numar CAS 150-86-7
Numărul EINECS 616-221-6 și 205-776-6
PubChem 5280435
ZÂMBETE
CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(=CCO)C
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Fitolul este un alcool aciclic diterpenoid care poate fi folosit ca precursor pentru producerea de forme sintetice de vitamina E [1] și vitamina K1 . [2] La animalele rumegătoare , fermentația intestinală a materialelor vegetale ingerate eliberează fitol, un constituent al clorofilei , care este apoi transformat în acid fitanic și depozitat în țesutul adipos . [3]

Patologii umane

Boala Refsum este o boală autosomală recesivă care rezultă din acumularea de depozite mari de acid fitanic în țesuturi, care se manifestă frecvent cu polineuropatie periferică , ataxie cerebelară , retinită pigmentară , anosmie și pierderea auzului. [4] Deși oamenii nu pot obține acidul fitanic din clorofilă , sunt capabili să transforme fitolul liber în acid fitanic. Prin urmare, pacienții cu boală Refsum ar trebui să limiteze aportul de acid fitanic și fitol liber. [5] Unele studii, pentru a facilita alegerea alimentelor subiecților care suferă de boala Refsum, au raportat cantitatea de fitol liber prezentă în numeroase produse alimentare. [6]

Roluri în natură

Unele insecte, cum ar fi puriciul gândacului sau tuberculilor, sunt capabili să folosească fitolul și acidul fentanic ca instrument chimic de apărare împotriva prădătorilor. [7] În aceste cazuri, insectele obțin fitolul și metaboliții săi de la plantele gazdă. S-a arătat, de asemenea, că unele maimuțe mari ( bonobos , cimpanzei , gorile și orangutani ), spre deosebire de oameni, sunt capabile să obțină cantități considerabile de fitol, care este apoi transformat în acid fitanic, din fermentarea alimentelor vegetale ingerate. [8]

Modulatori de transcriere

Acidul fitanic și metaboliții săi au fost raportați pentru capacitatea de a lega și / sau de a activa factorii de transcripție PPAR-alfa (receptor alfa activat cu proliferatorul peroxizomului) [9] și receptorul retinoid X (RXR în engleză receptorul retinoid X). [10]

Analiza geochimică a biomarkerilor

Fitolul este probabil cel mai abundent compus izoprenoid aciclic prezent în biosferă, iar produsele sale de degradare au fost utilizate ca trasoare biogeochimice în mediile acvatice. [11]

Aplicații comerciale

Fitolul este utilizat în sectorul parfumurilor și produselor cosmetice, șampoanelor, săpunurilor, detergenților și detergenților. [12] Se estimează că aproximativ 1 tonă de fitol este utilizată în aceste scopuri în fiecare an la nivel mondial. [13]

Notă

  1. ^ Netscher, T. 2007. Sinteza vitaminei E. Vitamine și hormoni. 76, 155-202.
  2. ^ Daines, AM și colab. 2003. Sinteza analogilor de vitamina K și vitamina K naturali. Chimie organică actuală 7, 1625-1634.
  3. ^ van den Brink, DM, Wanders, RJ 2006. Acid fitanic: producția din fitol, defalcarea acestuia și rolul în bolile umane. Cell Mol Life Sci. 63,1752-1765.
  4. ^ Wierzbicki, AS 2007. Tulburări peroxisomale care afectează alfa-oxidarea acidului fitanic: o revizuire. Biochem Soc Trans 35, 881-886.
  5. ^ Wanders, RJ, Komen, JC 2007. Peroxisomi, boala Refsum și oxidarea alfa și omega a acidului fitanic. Biochem Soc Trans. 35, 865-869.
  6. ^ Brown, PJ, Komen și colab. 1993. Determinarea acidului fitanic și fitol în unele alimente și aplicarea acestor cunoștințe la alegerea alimentelor gata preparate adecvate pacienților cu boala Refsum. Jurnal de nutriție umană și dietetică 6, 295-305.
  7. ^ Venci, FV și Morton, TC 1998. Apărarea scutului puricilor de gândac sumac, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae). Chemoecologie 8, 25-32.
  8. ^ Watkins, PA, și colab. 2010. Identificarea diferențelor în metabolismul acidului fitanic uman și al maimuțelor mari care ar putea influența profilurile de expresie genică și funcțiile fiziologice. BMC Fiziologie 10, 19.
  9. ^ Gloerich, J.; Van Vlies, N; Jansen, GA; Denis, S.; Ruiter, JPN; Van Werkhoven, MA; Duran, M.; Vaz, FM și colab. (2005). „O dietă îmbogățită cu fitol induce modificări ale metabolismului acizilor grași la șoareci, atât prin căi dependente de PPAR, cât și prin căi independente”. The Journal of Lipid Research 46 (4): 716. doi: 10.1194 / jlr. M400337-JLR200
  10. ^ Kitareewan, S.; Burka, LT; Tomer, KB; Parker, CE; Deterding, LJ; Stevens, RD; Forman, BM; Corn, DE și colab. (1996). „Metaboliții fitolului sunt factori alimentari circulanți care activează receptorul nuclear RXR”. Biologia moleculară a celulei 7 (8): 1153–1166. PMC 275969. PMID 8856661
  11. ^ Rontani, J, -F., Volkman, JK 2003. Geochimie organică. Produși de degradare a fitolului ca trasori biogeochimici în medii acvatice. 34, 1-35.
  12. ^ McGinty, D. et. la. 2010. Revizuirea materialelor parfumate pe fitol. Toxicologie alimentară și chimică 48, S59-S63.
  13. ^ IFRA (International Fragrance Association), 2004. Use Level Survey, august 2004.

Alte proiecte

linkuri externe

Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Fitolo&oldid=106733049 ”