Acid hipogeal
| Acid hipogeal | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid (7 E ) -hexadec-7-enoic | |
| Abrevieri | |
| 16: 1Δ7t | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 16 H 30 O 2 |
| numar CAS | Numărul CAS este nevalid |
| PubChem | 6365142 |
| ZÂMBETE | O=C(O)CCCCCC=CCCCCCCCC |
| Informații de siguranță | |
Acidul hipogeic sau trans-7-hexadecenoic este un acid gras liniar compus din 16 atomi de carbon, cu 1 legătură dublă în poziția 7 = 8 în configurația trans . [1] Aceasta are formula structurală CH3 - (CH2) 7 - CH = CH- (CH2) 5 -COOH.
Cu același nume, acid hipogeic, cel mai răspândit izomer cis poate fi numit: acid cis-7-hexadecenoic ; 16: 1Δ7c [2] , cunoscut și sub numele de acid 7-palmitoleic .
Identificarea și separarea de alți izomeri ( acid palmitoleic -16: 1Δ9c, acid sapienic -16: 1Δ6c, acid palmitoelaidic -16: 1Δ9t, acid gaidic - 16: 1Δ2t) detectabile în natură sunt complexe și puține studii au izolat în mod clar acidul hipogeic.
Diverse analize și investigații lipodomice nu specifică raportul dintre izomerul c7cis și Δ7trans și adesea grupează toți izomerii în 16: 1Δ9.
Acidul hipogeic în configurația cis și trans poate fi detectat în laptele uman și animal și în colostru. [3] [4] [5]
A fost identificat legat în lipidele celulare, în principal fosfolipide umane și animale. [6] [7] [8] Numai în configurația cis, la concentrații relativ scăzute, a fost izolat în uleiurile de semințe ale multor plante, unde ar fi biosintetizat prin β-oxidare din acid oleic . [9] Prezența și acumularea sa în unele celule este considerată, prin unele studii neconcludente, a fi un marker al riscului cardiovascular. [10] [11]
Istorie
Numele derivă din Arachis hypogea , arahida, în al cărei ulei de semințe Goessmann, în anii 1854-1855, ar fi identificat, ca a doua componentă după acidul oleic, un acid mononesaturat cu 16 atomi de carbon cu formula C15 H29 COOH. [12] [13] Numele a rămas chiar și după ce multe analize au concluzionat că acizii mononesaturați cu 16 acizi de carbon în uleiul de arahide erau absenți sau în concentrații neglijabile. [14] Odată cu progresul tehnicilor de analiză și separare a acizilor grași, acidul trans-7-hexadecenoic a fost izolat în natură mult mai rar, în timp ce poate fi ușor sintetizat pornind de la acidul stearidonic . [13]
Notă
- ^ (EN) PubChem , acid hipogeic , pe pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Adus la 22 ianuarie 2020 .
- ^ Baza de date cu metabolizi umani: Prezentarea metabocardului pentru acidul hipogeic (HMDB0002186) , la www.hmdb.ca. Adus la 22 ianuarie 2020 .
- ^ Marie-Cécile Alexandre-Gouabau, Thomas Moyon și Véronique Cariou, Lipidomul din laptele matern este asociat cu traiectoria de creștere timpurie la sugarii prematuri , în Nutrients , vol. 10, nr. 2, 31 ianuarie 2018, DOI : 10.3390 / nu10020164 . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) A. López-López, MC și C. Lopez-Sabater-Campoy Folgoso, Compoziție de acid gras și sn -2 acid gras în laptele uman din Granada (Spania) și în formulele pentru sugari , în European Journal of Clinical Nutrition, vol. 56, nr. 12, 2002-12, pp. 1242–1254, DOI : 10.1038 / sj.ejcn.1601470 . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Sheila M. Innis și D. Janette King, acizii grași trans din laptele uman sunt invers asociați cu concentrațiile esențiale ale acizilor grași all-cis n-6 și n-3 și determină trans, dar nu n-6 și n −3, acizi grași în lipidele plasmatice ale sugarilor alăptați , în The American Journal of Clinical Nutrition , vol. 70, nr. 3, 1 septembrie 1999, pp. 383-390, DOI : 10.1093 / ajcn / 70.3.383 . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ Alma M. Astudillo, Clara Meana și Carlos Guijas, Apariția și activitatea biologică a izomerilor acidului palmitoleic în celulele fagocitare , în Journal of Lipid Research , vol. 59, nr. 2, 2018-2, pp. 237–249, DOI : 10.1194 / jlr.M079145 . Adus la 22 ianuarie 2020 .
- ^ RN Lemaitre, IB King și RE Patterson, Evaluarea aportului de acid frans-gras cu chestionar de frecvență alimentară și validare cu niveluri de țesut adipos de acizi frans-grasi , în American Journal of Epidemiology , vol. 148, nr. 11, 1 decembrie 1998, pp. 1085-1093, DOI : 10.1093 / oxfordjournals.aje.a009586 . Adus pe 23 ianuarie 2020 .
- ^ Lars Hoffmann, Annette Seibt și Diran Herebian, monoinsaturate acizi grași 14: 1n-9 și 16: 1n-9, dar nu 18: 1n-9 induc apoptoză și necroză în cardiomiocite HL-1 murine , în Lipide , vol. 49, nr. 1, 2014-01, pp. 25–37, DOI : 10.1007 / s11745-013-3865-4 . Adus pe 23 ianuarie 2020 .
- ^ Jason HY Wu, Rozenn N Lemaitre și Fumiaki Imamura, Acizi grași în calea lipogenezei de novo și riscul bolilor coronariene: Studiul de sănătate cardiovasculară123 , în The American Journal of Clinical Nutrition , vol. 94, nr. 2, 2011-8, pp. 431-438, DOI : 10.3945 / ajcn.111.012054 . Adus pe 23 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Guijas Carlos, Clara Meana și Alma M. Astudillo, Monocytes Foamy Are Enriched cis-7-Hexadecenoic Fatty Acid (16: 1n-9), către posibilul biomarker pentru detectarea precoce a bolilor cardiovasculare , în Cell Chemical Biology, vol. . 23, n. 6, 23 iunie 2016, pp. 689–699, DOI : 10.1016 / j.chembiol.2016.04.012 . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ Lars Hoffmann, Annette Seibt și Diran Herebian, monoinsaturate acizi grași 14: 1n-9 și 16: 1n-9, dar nu 18: 1n-9 induc apoptoză și necroză în cardiomiocite HL-1 murine , în Lipide , vol. 49, nr. 1, 2014-01, pp. 25–37, DOI : 10.1007 / s11745-013-3865-4 . Adus pe 24 ianuarie 2020 .
- ^ Ground Nut , în 1911 Encyclopædia Britannica , volumul 12. Adus la 22 ianuarie 2020 .
- ^ a b Joseph S. (Joseph Scudder) Chamberlain, Un manual de chimie organică , Philadelphia, Blakiston, [1921]. Adus la 22 ianuarie 2020 .
- ^ (RO) Industria arahidei. IV. Ulei de arahide - [Document PDF] , pe fdocuments.in . Adus la 22 ianuarie 2020 .
