Acid pamoic
| Acid pamoic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 4 - [(3-carboxi-2-hidroxinaftalen-1-il) metil] -3-hidroxinaftalen-2-carboxilic | |
| Denumiri alternative | |
| acid embonic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 23 H 16 O 6 |
| Masa moleculară ( u ) | 388,37 g / mol |
| Aspect | galben solid |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 204-998-0 |
| PubChem | 8546 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Constanta de disociere a acidului (pKa) la K. | 2,675 |
| Solubilitate în apă | insolubil |
| Coeficientul de partiție 1-octanol / apă | 4.397 |
| Temperatură de topire | 300 ° C |
| Proprietăți toxicologice | |
| LD 50 (mg / kg) | 390 mg / kg (șobolan, intraperitoneal) |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
  | |
| Expresii R. | 36/37 / 38-48-41-37 / 38-20 / 21/22 [1] |
| Fraze S. | 26-36-45-36 / 37 / 39-22 [1] |
Acidul pamoic sau acidul embonic este un compus aromatic derivat din acidul naftoic . Sărurile și esterii săi sunt cunoscuți sub numele de pamoate sau embonați. Poate fi preparat prin reacția acidului 2-hidroxi-3-naftic cu formaldehida . Este adesea utilizat pentru prepararea sărurilor sau esterilor pentru uz terapeutic [2] .
În farmacologie, forma salină a acidului pamoic (ion pamoat) poate fi utilizată ca contraion al unui compus medicamentos pentru a influența rata de dizolvare a medicamentului. [3] Prezența mai multor atomi de oxigen permite o legătură semnificativă de hidrogen. Legăturile de hidrogen facilitează dizolvarea compușilor în apă. Medicamentele formulate în acest mod includ pamoatul de cicloguanil , pamoatul de hidroxizină , pamoatul de imipramină , pamoatul de olanzapină, pamoatul de oxantel , pamoatul de pirantel și pirviniul .
Acidul pamoic are activitate agonistă pentru receptorul cuplat al proteinei G orfane GPR35 prin care activează ERK și beta-arrestin2 și provoacă activitate antinociceptivă . [4] [5]
Notă
- ^ a b ( EN ) Acid pamoic , pe chemicalbook.com , Chemical Book.
- ^ (EN) Acid embonic pe www4.mpbio.com, MP Biomedicals (depus de 'url original 24 martie 2014).
- ^ T Saesmaa și AM Tötterman, Studii de dizolvare pe embonat de ampicilină și embonat de amoxicilină , în Journal of Pharmaceutical and biomedical analysis , vol. 8, nr. 1, 1990, pp. 61-5, DOI : 10.1016 / 0731-7085 (90) 80007-c , PMID 2102266 .
- ^ P. Zhao, H. Sharir, A. Kapur, A. Cowan, EB Geller, MW Adler, HH Seltzman, PH Reggio, S. Heynen-Genel, M. Sauer, TDY Chung, Y. Bai, W. Chen, MG Caron, LS Barak și ME Abood,Direcționarea receptorului orfan GPR35 de acid pamoic: un activator puternic al kinazei extracelulare reglementate de semnal și -Arestin2 cu activitate antinociceptivă , în farmacologie moleculară , vol. 78, nr. 4, 2010, pp. 560-8, DOI : 10.1124 / mol . 110.066746 , PMC 2981393 , PMID 20826425 .
- ^ Neubig, Richard R, Mind your sales : when the inactive constitutent is not , în Molecular Pharmacology , vol. 78, nr. 4, 2010, pp. 558-9, DOI : 10.1124 / mol . 110.067645 , PMID 20651116 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acid pamoic
