Acid Α-eleostearic
| Acid Α-eleostearic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| 9Z, 11E, 13E-acid octadecatrienoic | |
| Abrevieri | |
| 18: 3Δ9c, 11t, 13t | |
| Denumiri alternative | |
| 9,11,13-acid linolenic conjugat | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 30 O 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 278,436 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 208-029-2 |
| PubChem | 5281115 |
| ZÂMBETE | O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\CCCC |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatură de topire | 48 ° C |
| Informații de siguranță | |
| Fraze H | --- |
| Sfaturi P | --- |
Acidul ele-eleostearic este un acid gras conjugat omega 5 cu 18 atomi de carbon și 3 legături duble în configurație cis , trans , trans , descris în notația delta ca 18: 3Δ9c, 11t, 13t. Ar aparține grupului de acizi linolenici conjugați și a fost identificat în uleiurile de semințe ale unei mari varietăți de plante [1] [2] . Se găsește în concentrații relevante în unele uleiuri vegetale:
| Uleiuri vegetale cu concentrații semnificative de acid α-eleostearic [2] [3] | ||
|---|---|---|
| numele plantei | familie | concentrație tipică (%) |
| Aleurites fordii | Euphorbiaceae | 65 |
| Ricinocarpus bowmanii | Euphorbiaceae | 60 |
| Momordica charantia | Cucurbitaceae | 60 |
| Valeriana officinalis | Valerianaceae | 40 |
| Parinarium laurinum | Chrysobalanaceae | 30 |
| Prunus mahaleb L. | Rozacee | 20 |
Dintre acestea, numai uleiul de tung extras din semințele de Aleurites fordii este disponibil comercial și a avut o utilizare industrială ca ulei de uscare [1] [2] . În aceleași uleiuri, în unele cazuri, a fost identificat și izomerul all- trans , acidul β-eleostearic , 18: 3Δ9t, 11t, 13t [3] .
Biosinteza
Acidul Α-eleostearic se formează din acid oleic și acid linoleic prin acțiunea combinată a enzimelor desaturază și conjugază (FADX). Acești din urmă omologi ai desaturazei Δ12-oleat (FAD2) catalizează transformarea unei duble legături cis în 2 legături trans [4] [5] [6] .
Efecte asupra sănătății
Unele dintre efectele asupra sănătății ale acidului linoleic conjugat sunt atribuite acidului α-eleostearic. La șobolani, acidul α-eleostearic se transformă rapid în acid linoleic conjugat [7] . Cele mai semnificative și discutate efecte ar fi [8] :
Notă
- ^ a b Gunstone, FD și colab.,The Lipid Handbook , CRC Press, 2007.
- ^ a b c Cyberlipid: ACIDI GRASI POLIENOICI , pe cyberlipid.org . Adus la 1 februarie 2017 (arhivat din original la 30 septembrie 2018) .
- ^ a b Max Rubner-Institute, baza de date „Acizi grași cu ulei de semințe” , la sofa.mri.bund.de. Adus la 1 februarie 2017 (arhivat din original la 9 noiembrie 2018) .
- ^ John M. Dyer, Dorselyn C. Chapital1, Jui-Chang W. Kuan, Robert T. Mullen, Charlotta Turner, Thomas A. McKeon, Armand B. Pepperman, Molecular Analysis of a Bifunctional Fatty Acid Conjugase / Desaturase from Tung. Implicații pentru evoluția diversității acizilor grași din plante , în Fiziologia plantelor , vol. 130, nr. 4, noiembrie 2002, pp. 2027-2038.
- ^ Rawat R, Yu XH, Sweet M, Shanklin J., sinteza conjugată a acizilor grași: resturile 111 și 115 influențează partiționarea produsului Momordica charantia conjugase. , în J Biol Chem. , vol. 287, nr. 20, mai 2012, pp. 16230-7.
- ^ Iwabuchi M1, Kohno-Murase J, Imamura J., Delta 12-oleat enzime legate de desaturază asociate cu formarea de legături duble trans-delta conjugate 11, cis-delta 13. , în J Biol Chem. , vol. 278, nr. 7, 14 februarie 2003, pp. 4603-10.
- ^ Tsuyoshi Tsuzuki, Yoshiko Tokuyama, Miki Igarashi, Kiyotaka Nakagawa, Yusuke Ohsaki, Michio Komai ,, Teruo Miyazawa, Acid α-Eleostearic (9Z11E13E-18: 3) Este rapid convertit în acid linoleic conjugat (9Z11E-18): , în J. Nutr. , vol. 134, nr. 10, octombrie 2004, pp. 2634-2639. Adus la 1 februarie 2017 (arhivat din original la 11 decembrie 2016) .
- ^ Hennessy, AA, Ross, RP, Devery, R., Stantons, C., Proprietățile care promovează sănătatea izomerilor conjugați ai acidului alfa-linolenic. , în Lipide , 46l, 2011, pp. 105-119.
- ^ T. Tsuzuki, Y. Tokuyama, M. Igarashi și colab., Suprimarea creșterii tumorale de către un acid α-eleostearic, izomer al acidului linolenic cu un sistem trienic conjugat, prin peroxidare lipidică., În Carcinogenesis , vol. 25, nr. 8, 2004, pp. 1417-1425.
- ^ Tsuyoshi Tsuzuk, Yuki Kawakami, Supresia angiogenezei tumorale de către acidul a-eleostearic, un izomer al acidului linolenic cu un sistem trienic conjugat, prin receptorul activat cu proliferatorul peroxizomului ( PDF ), în Carcinogeneza , vol. 29, nr. 4, 2008, pp. 797–806.
- ^ Grossmann, ME, Mizuno, NK, Dammen, ML, Schuster, T., Ray, A., Clearys, MP, acidul elostearic inhibă proliferarea cancerului de sân prin intermediul unui mecanism dependent de oxidare. , în Cancer Prev. Res. , 2l, 2009, pp. 879-886.
- ^ Obitsu, K Sakata, R Teshima. K Kondo, acidul eleostearic induce apoptoza atipică mediată de RIP1 într-o manieră independentă de kinază prin fosforilarea ERK, generarea ROS și disfuncția mitocondrială Moarte și boală celulară , 2013 Rivista = Nature.
- ^ Y. Yasui, M. Hosokawa, T. Sahara și colab., Acidul gras din semințe de tărtăcuță amară bogat în 9c, 11t, 13t-acid linolenic conjugat induce apoptoza și reglează în sus GADD45, p53 și PPARγ în cancerul de colon uman -2 celule., În prostaglandine, leucotriene și acizi grași esențiali , vol. 75, 2005, pp. 113-119.
- ^ Chou, YC, Su, HM, Lai, TW, Chyuan, JH, Chaos, PM, cis-9, trans-11, trans-13-acid linolenic conjugat induce apoptoza și fosforilarea ERK susținută în preadipocite 3T3-L1. , în Nutriție , 28l, 2012, pp. 803-811.
