Acid linoleic conjugat

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Principalii izomeri conjugați ai acidului linoleic
18: 2Δ9c, 11t (acid românesc)
18: 2Δ10t, 12c

Termenul de acid linoleic conjugat sau CLA (din engleză conjugated linoleic acid ) se referă la un grup de izomeri poziționali și geometrici ai acidului linoleic (18: 2Δ9c, 12c), caracterizat prin prezența a două legături duble conjugate, adică separate necontiguu de grupări metilen (CH2 -) , ca în acid linoleic.

Izomerii poziționali identificați până acum sunt cei cu duble legături la pozițiile 7/9, 8/10, 9/11, 10/12, 11/13 și 12/14. Pentru fiecare izomer pozițional, sunt posibile 4 perechi de izomeri geometrici (cis, cis; trans, cis; cis, trans; trans, trans). Prin urmare, termenul CLA include un total de 24 de izomeri poziționali și geometrici ai acidului linoleic. [1] [2]

CLA-urile sunt comercializate ca suplimente alimentare pentru beneficiile presupuse pentru sănătate.[3]

Istorie

Acești acizi grași au fost identificați pentru prima dată de Pariza (1979). Într-un studiu al componentelor cancerigene ale cărnii de vită la grătar, el a menționat că, spre deosebire de alți acizi grași trans dăunători sănătății umane, acești acizi grași trans dienoici, derivați din acidul linoleic, prezentau proprietăți anticancerigene. Ulterior, izomerul cis9, trans11, a fost identificat ca izomer major în grăsimea rumegătoarelor, reprezentând 75 până la 90% din totalul CLA (Pariza și Hargraves, 1985). Pentru acest izomer a fost propus numele acidului românesc (18: 2Δ9c, 11t), dată fiind prezența sa relevantă la rumegătoare [4] . În 2004, unul dintre cercetători a remarcat că literatura științifică despre acidul linoleic conjugat „crește fenomenal”. [5]

O căutare (noiembrie 2015) în baza de date a Bibliotecii Naționale de Medicină din SUA National Institutes of Health prezintă peste 3200 de publicații științifice referitoare la acidul linoleic conjugat [6] .

În 2008, Food and Drug Administration a clasificat CLA-urile drept GRAS, ceea ce înseamnă „recunoscut în general ca sigur”. [7]

Acizii grași conjugați, chiar și atunci când au una sau mai multe legături trans, sunt în general excluși din regulile sau liniile directoare elaborate pentru a limita consumul de acizi grași trans sau uleiuri parțial hidrogenate [8] [9] [10] [11] .

Principali acizi linoleici conjugați

Sursa principală de CLA în nutriție provine din carnea și laptele rumegătoarelor și macropodelor (canguri). În prezent, laptele integral de vacă conține în medie 3,5% acizi grași, dintre care aproximativ 0,5% este reprezentat de CLA. Izomerul principal este acidul românesc, cis9, trans11, care poate reprezenta 79% până la 94% din totalul CLA al laptelui. Dimpotrivă, în procesele de producție în care CLA este obținut din uleiuri vegetale cu un conținut ridicat de acid linoleic, cum ar fi uleiul de șofrănel , izomerul trans10, cis12 și acidul rumenic sunt în concentrații foarte similare (50/50).

O mare parte din conversia din acid linoleic în CLA care are loc în tractul digestiv al animalelor se datorează bacteriilor. Mulți ani, butyrivibrio fibrisolvens a fost gândit în principal (Kepler și colab., 1966). Recent s-a demonstrat că multe alte bacterii, Bifidobacterium , Lactobacillus , prezente și la om, pot interveni în formarea CLA. [12] [13] [14] [15] [16] [17] [18]

Efecte asupra sănătății

Majoritatea studiilor care vizează evaluarea efectelor CLA asupra sănătății umane au fost realizate folosind produse sintetizate chimic, conținând un amestec de izomeri cis și trans, în proporții diferite. În schimb, studii mai recente au fost efectuate folosind singular cis9, trans11 și trans 10, cis12 în forme foarte purificate. Rezultatele obținute în urma utilizării amestecurilor sunt în contrast cu cele observate în cazul izomerilor unici și acest lucru ar sugera că cei doi izomeri principali au efecte diferite. Rezultatele pozitive din testele pe animale nu au găsit adesea confirmare la om. [19]

Cele mai semnificative și discutate efecte ar fi [20] :

Pentru aceste presupuse efecte asupra sănătății umane, acidul rumenic și trans10, acidul linisic cis12 au fost utilizate ca supliment alimentar și a fost promovat consumul de alimente îmbogățite cu acid rumenic și alți acizi linoleici conjugați. În special, s-a evaluat modul de creștere a conținutului de carne și lapte rumegătoare cu o hrănire adecvată a animalelor [29] [30]

Cu toate acestea, există și cercetări privind efectele adverse potențiale și asupra faptului că multe dintre efectele pozitive găsite în modelul animal nu au fost dovedite clinic la om. [31] [32] [33] [34] [35] [36] [37]

Autoritatea Europeană pentru Siguranța Alimentară ( EFSA ) și-a publicat avizul științific [38] privind mențiunile de sănătate legate de suplimentele cu acizi linoleici conjugați, specificând că există o relație cauză-efect între consumul unui amestec echimolar de acid rumenic și acid linoleic trans10 , acid linoleic cis12 și:

  • menținerea sau atingerea unei greutăți corporale normale
  • creșterea masei slabe
  • sensibilitate crescută la insulină
  • protejarea ADN-ului, proteinelor sau lipidelor împotriva deteriorării oxidative
  • o contribuție la sistemul imunitar prin stimularea producției de anticorpi de protecție ca răspuns la vaccinare.

În consecință, aceste mențiuni de sănătate sunt inadmisibile în Uniunea Europeană . Și alte țări au adoptat o poziție similară, inclusiv Canada [39] .

Notă

  1. ^ John KG Kramer, Cristina Cruz-Hernandez, Zeyuan Deng, Jianqiang Zhou, Gerhard Jahreis, Michael ER Dugan, Analiza acidului linoleic conjugat și a izomerilor trans 18: 1 în produse sintetice și animale , în Am J Clin Nutr , vol. 79, nr. 6, iunie 2004, p. 1137-1145.
  2. ^ Banni S, metabolismul acidului linoleic conjugat [ link rupt ] , în Opinia curentă în Lipidologie , vol. 13, n. 3, iunie 2002, p. 261-6, DOI : 10.1097 / 00041433-200206000-00005 , PMID 12045395 .
  3. ^ a b Talbott SM, Hughes K, The Health Professional's Guide to Dietary Supplements , Lippincott Williams & Wilkins, 2007, p. 14, ISBN 978-0-7817-4672-4 .
  4. ^ Ha YL, Grimm NK, Pariza MW, Anticarcinogeni din carne de vită prăjită: derivați ai acidului linoleic alterați termic , în Carcinogeneză , vol. 8, nr. 12, 1987, p. 1881–7, DOI : 10.1093 / carcin / 8.12.1881 , PMID 3119246 .
  5. ^ Pariza MW, Perspectivă asupra siguranței și eficacității acidului linoleic conjugat , în Am. J. Clin. Nutr. , vol. 79, nr. 6, iunie 2004, p. 1132S - 1136S, PMID 15159246 .
  6. ^ Căutare PubMed pentru acid linoleic conjugat
  7. ^ CLA aprobat ca ingredient alimentar , Universitatea din Wisconsin Madison, 25 iulie 2008.
    „Pe 24 iulie, Administrația SUA pentru Alimente și Medicamente a anunțat constatarea că acidul linoleic conjugat, cunoscut sub numele de CLA, este„ în general considerat sigur ”pentru utilizare în alimente” .
  8. ^ Danemarca: Ordinul executiv nr. 160 din 11 martie 2003 privind conținutul acizilor grași trans din uleiuri și grăsimi etc.
  9. ^ "Conform definiției FDA, acidul linoleic conjugat ar fi exclus din definiția grăsimilor trans" (68 Fed. Reg. 41433, 41462 (11 iulie 2003; FDA, 2003)
  10. ^ Codex: CONSIDERAREA DEFINIȚIEI ACIDILOR TRANS-GRASI. [ link rupt ]
  11. ^ Probleme actuale legate de definiția acizilor grași trans: implicații pentru sănătate, industrie și etichetele produselor alimentare
  12. ^ Carina Paola Van Nieuwenhove, Victoria Terán și Silvia Nelina González, Capitolul 3: Producția de acid linoleic și linolenic conjugat prin bacterii: dezvoltarea alimentelor funcționale ( PDF ), în probiotice , Everlon Cid Rigobelo, DOI : 10.5772 / 50321 .
  13. ^ Estelle Devillard, Freda M. McIntosh, Sylvia H. Duncan și R. John Wallace, Metabolismul acidului linoleic prin bacterii intestinale umane: căi diferite pentru biosinteza acidului linoleic conjugat , în Journal of Bacterioly , vol. 189, nr. 6, martie 2007, p. 2566-2570, DOI : 10.1128 / JB.01359-06 .
  14. ^ E. Barrett, RP Ross, GF Fitzgerald și C. Stanton1,Metodă de screening rapid pentru analiza capacităților de producție a acidului linoleic conjugat ale culturilor bacteriene , în Microbioly aplicat și de mediu , vol. 73, nr. 7, aprilie 2007, p. 2333-2337, DOI : 10.1128 / AEM.01855-06 , PMC 1855641 , PMID 17277221 .
  15. ^ Gorissen L, De Vuyst L, Raes K, De Smet S, Leroy F., Cinetica de producție a acidului linoleic și linolenic conjugat prin bifidobacterii diferă între tulpini , în International Journal of Food Microbiology , vol. 155, nr. 3, aprilie 2012, p. 234-240, DOI : 10.1016 / j.ijfoodmicro.2012.02.012 , PMID 22405353 .
  16. ^ Esther Jiméneza, M. Antonia Villar-Tajadurab, María Marína, Javier Fontechab, Teresa Requenac, Rebeca Arroyoa, Leónides Fernándeza și Juan M. Rodrígueza,Secvența completă a genomului Bifidobacterium breve CECT 7263, o tulpină izolată din laptele uman , în Journal of Bacterioly , vol. 194, nr. 14, iulie 2012, p. 3762–3763, DOI : 10.1128 / JB.00691-12 , PMC 3393482 , PMID 22740680 .
  17. ^ Wall R, Ross RP, Fitzgerald GF, Stanton C. Producția de acid linoleic conjugat microbian - o trăsătură probiotică nouă? Microbian Food Science and Technology Bulletin: Functional Foods, Volumul 4. IFIS Publishing, 2008; pagină. 87-98.
  18. ^ DEBauman, LHBaumgard, BACorl, JMGriinari, Biosinteza acidului linoleic conjugat la rumegătoare
  19. ^ Tricon S, Burdge GC, Kew S, Banerjee T, Russell JJ, Jones EL, Grimble RF, Williams CM, Yaqoob P, Efectele opuse ale acidului linoleic conjugat cis-9, trans-11 și trans-10, cis-12 lipide din sânge la majoritatea oamenilor sănătoși , în Am. J. Clin. Nutr. , vol. 80, n. 3, septembrie 2004, p. 614-20, PMID 15321800 . Adus în noiembrie 2015 .
  20. ^ Acizii linoleici conjugați ca alimente funcționale: o perspectivă asupra beneficiilor lor pentru sănătate
  21. ^ Onakpoya IJ, Posadzki PP, Watson LK, Davies LA, Ernst E, Eficacitatea suplimentării pe termen lung a acidului linoleic conjugat (CLA) asupra compoziției corpului la persoanele supraponderale și obeze: o revizuire sistematică și meta-analiză a studiilor clinice randomizate , în Eur J Nutr , vol. 51, nr. 2, martie 2012, p. 127–34, DOI : 10.1007 / s00394-011-0253-9 , PMID 21990002 .
  22. ^ a b c d e f Biroul Suplimentelor Dietetice: PERSPECTIVE PRIVIND ACIDUL LINEOLIC CONJUGAT - Cercetare Starea actuală și direcțiile viitoare - 15-16 mai 2002
  23. ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14976130
  24. ^ Acizii linoleici conjugați, ateroscleroza și metabolismul hepatic al lipoproteinelor cu densitate foarte mică. McLeod RS, LeBlanc AM, Langille MA, Mitchell PL, Currie DL. Sunt J Clin Nutr. 2004 iunie; 79 (6 supliment): 1169S-1174S. Revizuire. PMID 15159253
  25. ^ Davì G, Santilli F, Patrono C, Nutraceuticals in diabetes and metabolic syndrome , în Cardiovasc Ther , vol. 28, n. 4, august 2010, p. 216-26, DOI : 10.1111 / j.1755-5922.2010.00179.x , PMID 20633024 .
  26. ^ Acid linoleic conjugat (CLA), grăsime corporală și apoptoză. Obes Res. 2001 Miner JL, Cederberg CA, Nielsen MK, Chen X, Baile CA Obes Res. 2001 Feb; 9 (2): 129-34.
  27. ^ Hargrave KM, Li C, Meyer BJ, Kachman SD, Hartzell DL, Della-Fera MA, Miner JL, Baile CA, Depleție de adipos și apoptoză indusă de acid linoleic conjugat trans-10, cis-12 la șoareci. Obes Res., 2002
  28. ^ Bruce A Watkins, Yong Li, Hugh E Lippman, Susan Reinwald, Mark F Seifert, Un test al aparatului de ras Ockham: implicații ale acidului linoleic conjugat în biologia osoasă.
  29. ^ Modificarea compoziției de grăsime din lapte a vacilor de lapte pentru a spori acizii grași benefici pentru sănătatea umană. Blocare AL, Bauman DE. Lipidele. 2004 Dec; 39 (12): 1197-206. Revizuire.
  30. ^ Dhiman TR, Anand GR, Satter LD, Pariza MW, Conținut de acid linoleic conjugat din lapte de la vacile hrănite cu diete diferite.
  31. ^ Kelley DS, Erickson KL. Modularea compoziției corpului și a funcțiilor celulelor imune prin acid linoleic conjugat la modele umane și animale: beneficii vs. riscuri. Lipidele. 2003; 38: 377–386. doi: 10.1007 / s11745-003-1072-2.
  32. ^ Ingeborg A., Brouwer, Anne J. Wanders, Martijn B. Katan, Effect of Animal and Industrial Trans Fatty Acids on HDL and LDL Cholesterol Levels at Humans - A Quantitative Review , în PLoS One , 2010, DOI : 10.1371 / jurnal. locuri.0009434 .
  33. ^ Sailas Benjamin, Priji Prakasan, Sajith Sreedharan, Andre-Denis G Wright, Friedrich Spener, Pro și contra consumului CLA: o perspectivă din dovezile clinice , în Nutriție și metabolism , 2015, DOI : 10.1186 / 1743-7075-12-4 .
  34. ^ Ulf Risérus, MMed; Dr. Samar Basu; Dr. Stefan Jovinge; Dr. Gunilla Nordin Fredrikson; Johan Ärnlöv, MD; Bengt Vessby, MD, PhD, Suplimentarea cu acid linoleic conjugat cauzează stresul oxidativ dependent de izomer și proteina C-reactivă crescută, în Revista American Heart Association , vol. 106, nr. 15, septembrie 2002, p. 1925–9, DOI : 10.1161 / 01.CIR.0000033589.15413.48 , PMID 12370214 , 01.CIR.0000033589.15413.48v1. Adus la 25 noiembrie 2015 .
  35. ^ Poirier H, Shapiro JS, Kim RJ, Lazar MA Diabetes. 2006 iunie; 55 (6): 1634-41. Suplimentarea nutrițională cu acid linoleic trans-10, cis-12-conjugat induce inflamația țesutului adipos alb. Diabet. 2006 iunie; 55 (6): 1634-41.
  36. ^ TELehnen, MRda Silva, A. Camacho, A. Marcadenti, AMLehnen, O revizuire a efectelor acidului gras linoleic conjugat (CLA) asupra compoziției corpului și a metabolismului energetic
  37. ^ Wahle KW, Heys SD și Rotondo D., Acizi linoleici conjugați: sunt benefici sau dăunători sănătății? , în Prog Lipid Res. , vol. 43, noiembrie 2004, p. 553-87.
  38. ^ Aviz științific privind fundamentarea afirmațiilor de sănătate legate de izomerii acidului linoleic conjugat (CLA) și contribuția la menținerea sau atingerea unei greutăți corporale normale (ID 686, 726, 1516, 1518, 2892, 3165), creșterea masei corporale slabe (ID 498, 731), creșterea sensibilității la insulină (ID 1517), protecția ADN-ului, proteinelor și lipidelor împotriva deteriorării oxidative (ID 564, 1937) și contribuția la apărarea imunitară prin stimularea producției de anticorpi de protecție ca răspuns la vaccinare ( ID 687, 1519)
  39. ^ Health Canada - Monografie: acid linoleic conjugat

Elemente conexe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei