Acid tariric
| Acid tariric | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| acid octadec-6-ynoic | |
| Abrevieri | |
| 18: 1Δ6a, | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 18 H 32 O 2 |
| numar CAS | |
| PubChem | 235711 |
| ZÂMBETE | CCCCCCCCCCCC#CCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul tariric este un acid gras acetilenic cu 18 atomi de carbon și o legătură triplă în poziția 6≡7, descris în notația delta ca 18: 1Δ6a și cu formula structurală:
CH3 (CH2) 4 - C = C- (CH2) 10 COOH.
Léon-Albert Arnaud (1853-1915) a fost primul om de știință care a descris în 1892 compoziția chimică a acidului taric, [1] identificat ca fiind componenta principală a trigliceridelor extrase din semințele „plantei tariri”, probabil scroafă Picramnia , găsit în Guatemala. [2] Se găsește în uleiurile de semințe ale altor plante din familia Simaroubaceae : scroafă Picramnia (~ 90%), Picramnia sellowii (~ 80%) [3] , Alvaradoa amorphoides (~ 80%) [4] [5] [6] În toate plantele în care acidul tariric a fost identificat, pare biosintetizat de acidul petroselinic prin acțiunea enzimei Δ6acetilenază care ar extrage 2 hidrogeni din pozițiile 6 și 7; ambii acizi grași au fost găsiți împreună la diferitele specii de Picramnia și Alvaradoa, dar și la alte plante. [7] [8]
Acidul tariric poate fi sintetizat din acidul petroselinic disponibil comercial.
Notă
- ^ Arnaud, LA "Sur un nouvel acid gras non saturé de la serie CnH2n-4O2". Compt. Rend., 114, 1892, p. 79-81. , pe gallica.bnf.fr .
- ^ Arnaud, LA "Sur la constitution de acid taririque". Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences, 134, 1902, p. 473-4 "" 75. , pe biodiversitylibrary.org .
- ^ GF Spencer, R. Kleiman și FR Earle, Acizii grași Trans-6 ai uleiului de semințe Picramnia sellowii , în Lipide , vol. 5, nr. 3, 1970-03, pp. 285–287, DOI : 10.1007 / bf02531458 . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ MB Pearl, R. Kleiman și FR Earle, Acizi acetilenici ai uleiului de semințe Alvaradoa amorphoides , în Lipide , vol. 8, nr. 11, 1973-11, pp. 627-630, DOI : 10.1007 / bf02533146 . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ T. Stuhlfauth, H. Fock și H. Huber Distribuția acizilor grași incluzând acizi petroselinic și tariric în uleiurile de fructe și de semințe ale Pittosporaceae, Araliaceae, Umbelliferae, Simarubaceae și Rutaceae , în Biochemical Systematics și Ecologie, vol. 13, n. 4, 1 ianuarie 1985, pp. 447–453, DOI : 10.1016 / 0305-1978 (85) 90091-2 . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ SOFA - Uleiuri de semințe cu acid taric , pe sofa.mri.bund.de.
- ^ Roberto Negri, Poliacetilene din plante și ciuperci terestre: Progrese fitochimice și biologice recente , în Fitoterapie , vol. 106, 1 octombrie 2015, pp. 92-109, DOI : 10.1016 / j.fitote.2015.08.011 . Adus la 20 decembrie 2019 .
- ^ Robert E. Minto și Brenda J. Blacklock, Biosinteza și funcția poliacetilenelor și a produselor naturale aliate , în Progress in Lipid Research , vol. 47, nr. 4, 1 iulie 2008, pp. 233–306, DOI : 10.1016 / j.plipres.2008.02.002 . Adus la 20 decembrie 2019 .
