Acid pivalic

Acid pivalic


Numele IUPAC
Acid 2,2-dimetilpropanoic
Denumiri alternative
Acid 2,2-dimetilpropionic acid trimetilacetic acid neopentanoic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C ₅ H ₁₀ O ₂
Masa moleculară ( u )	102.13
Aspect	solid incolor cu miros înțepător
numar CAS	75-98-9
Numărul EINECS	200-922-5
PubChem	6417
ZÂMBETE	`CC(C)(C)C(=O)O`
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm ³ , în cs )	0,91
Solubilitate în apă	25 g / L (20 ° C)
Temperatură de topire	36 ° C (309,15 K)
Temperatura de fierbere	164 ° C (437,15 K)
Informații de siguranță
Punct de flacără	64 ° C (337,15 K)
Simboluri de pericol chimic

Pericol
Fraze H	302 + 312 - 314
Sfaturi P	280 - 305 + 351 + 338 - 310 ^[1]
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul pivalic este un acid carboxilic cu formula moleculară _(CH3) ₃ CCOOH. La temperatura camerei apare ca un solid incolor cu miros înțepător. Este un izomer al acidului valeric .

Sinteză

Acidul pivalic este sintetizat industrial prin hidrocarboxilarea izobutenului prin reacția Koch :

{\ce {(CH3)2C=CH2 + CO + H2O -> (CH3)3CCO2H}}

{\ displaystyle {\ ce {(CH3) 2C = CH2 + CO + H2O -> (CH3) 3CCO2H}}}

{\ displaystyle {\ ce {(CH3) 2C = CH2 + CO + H2O -> (CH3) 3CCO2H}}}

Reacția se efectuează în prezența catalizatorilor acizi. Alternativ, pot fi utilizați alcool terț-butilic și alcool izobutilic .

În laborator a fost sintetizat inițial prin oxidarea pinacolonului cu acid crom ^[2] și prin hidroliza pivalonitrilului (cianură de terț-butil). ^[3] O altă metodă convenabilă de sinteză de laborator exploatează carbonatarea reactivului Grignard derivat din clorura de terț-butil . ^[4]

Utilizări

Acidul pivalic este utilizat ca precursor pentru sinteza polimerilor . Acidul pivalic esterii sunt caracterizate prin rezistența lor la hidroliză. Polimerii obținuți prin esterificare cu etenol (alcool vinilic) sunt utilizați în producția de vopsele cu reflexie ridicată.

Grupul pivaloil (prescurtat în "piv" sau "pv") este o grupă de protecție pentru alcooli în sinteză organică , adesea utilizată sub formă de clorură de pivaloil împreună cu piridină , ^[5] sau cu anhidridă pivaloică în prezența triflatelor de scandiu ( Sc (OTf) ₃ ) sau vanadiu (VO (OTf) ₂ ).

Metodele comune de deprotejare implică hidroliza cu o bază sau cu alți nucleofili. ^[6] ^[7] ^[8] ^[9]

Dipivefrina este un promedicament , obținut prin esterificarea epinefrinei cu acid pivalic, utilizat în tratamentul glaucomului .

Notă

^ Sigma Aldrich; rev. din 29.10.2012
^ Friedel și Silva, Ber. 6, 146, 826 (1873)
^ Butlerow, Ann. 165, 322 (1873)
^ SV Puntambeker, EA Zoellner, LT Sandborn, EW Bousquet (1941), " Acid trimetilacetic din clorură de terț-butil. Arhivat 6 iunie 2011 la Internet Archive .", Org. Synth.; Col. Vol. 1 : 524
^ Morris J. Robins, SD Hawrelak, Tadashi Kanai, Jan Marcus Siefert și Rudolf Mengel, compuși înrudiți cu acidul nucleic. 30. Transformări ale adenozinei în primele nucleozide condensate cu 2 ', 3'-aziridină, 9- (2,3-epimino-2,3-dideoxi-.beta.-D-ribofuranozil) adenină și 9- (2,3 -epimino-2,3-dideoxi-.beta.-D-lisofuranozil) adenină , în Jurnalul de Chimie Organică , vol. 44, nr. 8, 1979, pp. 1317–22, DOI : 10.1021 / jo01322a026 .
^ CAA Van Boeckel și JH Van Boom, Sinteza glucozilfosfatidilglicerolului printr-un intermediar fosfotriester , în Tetrahedron Letters , vol. 20, nr. 37, 1979, pp. 3561-4, DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 95462-0 .
^ BE Griffin, M. Jarman și CB Reese, The Synthesis of oligoribonucleotides - IV , în Tetrahedron , vol. 24, n. 2, 1968, pp. 639-62, DOI : 10.1016 / 0040-4020 (68) 88015-9 , PMID 5637486 .
^ Kelvin K. Ogilvie și Donald J. Iwacha, Utilizarea grupării terț-butildimetilsilil pentru protejarea funcțiilor hidroxil ale nucleozidelor , în Tetrahedron Letters , vol. 14, n. 4, 1973, pp. 317-9, DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 95650-3 .
^ Leo A. Paquette, Iván Collado și Mark Purdie, Sinteza totală a lui Spinosyn A. 2. Studii de degradare care implică factorul pur și reconstituirea sa completă , în Journal of the American Chemical Society , vol. 120, n. 11, 1998, pp. 2553–62, DOI : 10.1021 / ja974010k .

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acid pivalic

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Sigma Aldrich; rev. din 29.10.2012

[2] Friedel și Silva, Ber. 6, 146, 826 (1873)

[3] Butlerow, Ann. 165, 322 (1873)

[4] SV Puntambeker, EA Zoellner, LT Sandborn, EW Bousquet (1941), " Acid trimetilacetic din clorură de terț-butil. Arhivat 6 iunie 2011 la Internet Archive .", Org. Synth.; Col. Vol. 1 : 524

[5] Morris J. Robins, SD Hawrelak, Tadashi Kanai, Jan Marcus Siefert și Rudolf Mengel, compuși înrudiți cu acidul nucleic. 30. Transformări ale adenozinei în primele nucleozide condensate cu 2 ', 3'-aziridină, 9- (2,3-epimino-2,3-dideoxi-.beta.-D-ribofuranozil) adenină și 9- (2,3 -epimino-2,3-dideoxi-.beta.-D-lisofuranozil) adenină , în Jurnalul de Chimie Organică , vol. 44, nr. 8, 1979, pp. 1317–22, DOI : 10.1021 / jo01322a026 .

[6] CAA Van Boeckel și JH Van Boom, Sinteza glucozilfosfatidilglicerolului printr-un intermediar fosfotriester , în Tetrahedron Letters , vol. 20, nr. 37, 1979, pp. 3561-4, DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 95462-0 .

[7] BE Griffin, M. Jarman și CB Reese, The Synthesis of oligoribonucleotides - IV , în Tetrahedron , vol. 24, n. 2, 1968, pp. 639-62, DOI : 10.1016 / 0040-4020 (68) 88015-9 , PMID 5637486 .

[8] Kelvin K. Ogilvie și Donald J. Iwacha, Utilizarea grupării terț-butildimetilsilil pentru protejarea funcțiilor hidroxil ale nucleozidelor , în Tetrahedron Letters , vol. 14, n. 4, 1973, pp. 317-9, DOI : 10.1016 / S0040-4039 (01) 95650-3 .

[9] Leo A. Paquette, Iván Collado și Mark Purdie, Sinteza totală a lui Spinosyn A. 2. Studii de degradare care implică factorul pur și reconstituirea sa completă , în Journal of the American Chemical Society , vol. 120, n. 11, 1998, pp. 2553–62, DOI : 10.1021 / ja974010k .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]