Acid izopentadecanoic

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Acid izopentadecanoic
Acid izopentadecanoic
Numele IUPAC
Acid 13-metiltetradecanoic
Abrevieri
i-15: 0; 13-MTD; 13-Miercuri-14: 0
Denumiri alternative
Acid 13-metiltetradecanoic;
Acid 13-metil miristic
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 15 H 30 O 2
numar CAS 2485-71-4
Numărul EINECS 636-731-2
PubChem 151014
ZÂMBETE
CC(C)CCCCCCCCCCCC(=O)O
Informații de siguranță
Simboluri de pericol chimic
iritant
Fraze H 315 - 319 - 335 - 413
Sfaturi P 261 - 264 - 271 - 273 - 280 - 302 + 352 - 304 + 340 - 305 + 351 + 338 - 312 - 321 - 332 + 313 - 337 + 313 - 362 - 403 + 233
Editați datele pe Wikidata · Manual

Acidul l 'isopentadecanoico sau acidul 13-metilmiristico sau 13-metiltetradecanoico, este un acid gras saturat metil-ramificat cu un total de 15 atomi de carbon. Este legat structural de acidul pentadecanoic . Are structura unui acid miristic cu o grupare metil în poziția 13:

 CH 3 -CH-(CH 2 ) 11 -COOH | CH 3 - CH 3 -CH-(CH 2 ) 11 -COOH | CH 3
CH 3 -CH-(CH 2 ) 11 -COOH | CH 3

Este prezent în gliceridele laptelui rumegător și derivatele sale lactate, cum ar fi untul . [1] [2] Este biosintetizat cu condensări Claisen ulterioare cu malonil-CoA ca cessor C2, pe un substrat izovaleric-CoA din bacterii prezente în special în rumenul rumegătoarelor, într-o reacție generală care poate fi scrisă ca: [3 ] :

Izovaleric-CoA + 5 malonil-CoA +10 NADPH + H + → acid izopalmitic + 5 CO 2 + 10 NADP + + 4H 2 O + 6 CoA .

Calea sintezei de novo medie cu catenă lungă ramificată acizi grași diferă doar în stadiile inițiale de cea a acizilor grași cu catenă liniară, acid palmitic, prezent în majoritatea organismelor, datorită prezenței ca substrat al unui scurt de acid ramificat lanț precum acidul izovaleric. [4] [5] Se găsește în soia fermentată, Natto în japoneză, produsă cu metoda dezvoltată de prof. Univ. Jun Hanzawa. [6]

Unele analize l-au identificat în uleiul de semințe de Balanites aegyptiacus (~ 10%) [7] și Grevillea robusta [8] și la unii pești. [9]

Este folosit pentru a studia inducerea apoptozei mitocondriale mediată prin căile AKT și protein-kinaze activate de mitogen . [10][11] Acidul isopentadecanoic poate fi un posibil supliment de chimioterapie . Diverse cercetări au recunoscut capacitatea sa de a inhiba celulele canceroase prin apoptoză cu niveluri minime de toxicitate și efecte secundare. [10][11] [12] [13] [14]

Notă

  1. ^ (EN) RP Hansen, FB Shorland June și N. Cooke, Acizii grași cu lanț ramificat al grăsimii din unt. 4. Izolarea acidului (+) - 12-metiltetradecanoic și a acidului 13-metiltetradecanoic , în Biochemical Journal , vol. 57, nr. 2, 1 iunie 1954, pp. 297-301, DOI : 10.1042 / bj0570297 . Adus pe 3 februarie 2020 .
  2. ^ Bösze, Zsuzsanna., Componente bioactive ale laptelui , Springer, 2008, ISBN 978-0-387-74087-4 ,OCLC 233971409 . Adus pe 3 februarie 2020 .
  3. ^ T Kaneda,acizii grași Iso și anteiso-grași la bacterii: biosinteză, funcție și semnificație taxonomică. , în Microbiological Reviews , vol. 55, nr. 2, 1991-06, pp. 288-302. Adus pe 3 februarie 2020 .
  4. ^ Toshi Kaneda, BIOSINTEZA ACIZILOR GRASI CU CÂNT RAMIFICAT: IV. FACTORI care afectează abundența relativă a acizilor grași produși de BACILLUS SUBTILIS , în Canadian Journal of Microbiology , vol. 12, nr. 3, 1 iunie 1966, pp. 501-514, DOI : 10.1139 / m66-073 . Adus pe 3 februarie 2020 .
  5. ^ (EN) Joseph P. Dewulf, Isabelle Gerin și Mark H. Rider, Sinteza acizilor grași cu lanț ramificat este limitată de decarboxilarea enzimatică a etilului și metilmalonil-CoA , în Biochemical Journal, vol. 476, nr. 16, 30 august 2019, pp. 2427–2447, DOI : 10.1042 / BCJ20190500 . Adus pe 3 februarie 2020 .
  6. ^ Hokkaidō daigaku daigakuin nōgaku kenkyūin. și 北海道 大学 大 学院 農 学 研究院. Științe agricole pentru sustenabilitatea umană: întâmpinarea provocărilor siguranței alimentare și a producției alimentare stabile , Kaiseisha, 2012, ISBN 978-4-86099-283-5 ,OCLC 798613711 . Adus pe 3 februarie 2020 .
  7. ^ SS El-Saadany, EA Abdel-Rahim și MM Wasif, Studii chimice și fizice asupra uleiului Balanites aegyptiaca Abdel-Rahim. Grasas y Aceites 37 81 , în Grasas y Aceites , vol. 37, 1986-01, p. 81, DOI : 10.1016 / 0308-8146 (86) 90054-3 . Adus pe 3 februarie 2020 .
  8. ^ JR Vickery, Compoziția cu acizi grași a uleiurilor din semințe de proteacee: Un studiu chemotaxonomic , în Fitochimie , vol. 10, nr. 1, 1971-01, pp. 123-130, DOI : 10.1016 / s0031-9422 (00) 90259-0 . Adus pe 3 februarie 2020 .
  9. ^ Dong Hao Wang, James R. Jackson și Cornelia Twining, lanț ramificat saturat, numeric normal cu carbon impar și n-3 (Omega-3) acizi grași polinesaturați în peștii de apă dulce din nord-estul Statelor Unite , în Journal of Agricultural and Chimia alimentelor , vol. 64, n. 40, 4 octombrie 2016, pp. 7512–7519, DOI : 10.1021 / acs.jafc.6b03491 . Adus pe 3 februarie 2020 .
  10. ^ a b Qingqing Cai, Huiqiang Huang și Dong Qian, acidul 13-metiltetradecanoic prezintă activitate antitumorală asupra limfoamelor cu celule T in vitro și in vivo prin reglarea în jos a p-AKT și activarea Caspase-3 , în PLoS ONE , vol. 8, nr. 6, 7 iunie 2013, DOI : 10.1371 / journal.pone.0065308 . Adus pe 3 februarie 2020 .
  11. ^ a b Albert H. Kim, Gus Khursigara și Xuan Sun, Akt fosforilează și reglează negativ kinaza 1 de reglare a semnalului apoptozei , în Molecular and Cellular Biology , vol. 21, n. 3, 2001-2, pp. 893–901, DOI : 10.1128 / MCB.21.3.893-901.2001 . Adus pe 3 februarie 2020 .
  12. ^ (EN) Tianxin Lin, Xinbao Yin și Cai Qingqing, acidul 13-metiltetradecanoic induce apoptoza mediată mitocondrială în celulele canceroase ale vezicii umane , în Oncologie urologică: seminarii și investigații originale, vol. 30, n. 3, 2012-05, pp. 339-345, DOI : 10.1016 / j.urolonc.2010.04.011 . Adus pe 3 februarie 2020 .
  13. ^ RP Hansen, FB Shorland și NJ Cooke, Acizii grași cu lanț ramificat al grăsimii de oaie. 2. Izolarea acidului (+) - 12-metiltetradecanoic și a acidului 13-metiltetradecanoic , în Biochemical Journal , vol. 53, nr. 3, 1 februarie 1953, pp. 374–379, DOI : 10.1042 / bj0530374 . Adus pe 3 februarie 2020 .
  14. ^ Roger A. Klein, David Halliday și Philippe G. Pittet, Utilizarea acidului 13-metiltetradecanoic ca indicator al fluctuației țesutului adipos , în Lipide , vol. 15, nr. 8, 1980-08, pp. 572–579, DOI : 10.1007 / bf02534181 . Adus pe 3 februarie 2020 .

Elemente conexe


Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Acido_isopentadecanoico&oldid=120944499 ”