Acid lactobacilic
| Acid lactobacilic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 10 - [(1R, 2S) -2-hexil-ciclopropan] decanoic | |
| Abrevieri | |
| 11.12-cpa-19: 0 | |
| Denumiri alternative | |
| acid fitomonic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 19 H 36 O 2 |
| numar CAS | |
| PubChem | 656761 |
| ZÂMBETE | CCCCCCC1CC1CCCCCCCCCC(=O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul lactobacilic sau acidul fitomonic este un acid gras compus din 19 atomi de carbon cu o grupare ciclopropan în poziția 11-12. Sărurile se numesc lactobacilate. Acidul lactobacilic cu 19 atomi de carbon este unul dintre puținii acizi grași cu un număr impar de atomi de carbon. [1]
Se mai numește acid cis -11,12-metilen-octadecanoic presupunând adăugarea unei punți de metilen care saturează dubla legătură în poziția 11 = 12.
În natură, acidul apare ca un izomer cis . La plante, acidul ciclopropanic derivat din acid oleic, cu puntea metilică în poziția 9-10, este acid di-hidrosterculic 9,10-cpa-19: 0. [2] Acest izomer pozițional al acidului lactobacilic este precursorul desaturazei acizilor ciclopropenici: acidul sterculic și acidul malvalic și este adesea asociat cu acidul lactobacilic și în lipidele multor genuri bacteriene, dar a fost găsit și în eucariote , de exemplu în protozoarele familiei Tripanosomatidae , din genurile Crithidia , Leishmania , Leptomonas , Herpetomonas și Phytomonas . Potrivit unui studiu publicat în 2014, acidul lactobacilic și acidul dihidrosterculic apar în urme (<0,1% din totalul acizilor grași) chiar și în laptele vacilor hrănite cu siloz de porumb . [3] Absența acestor acizi ar permite recunoașterea produselor lactate, cum ar fi Parmigiano-Reggiano , unde disciplina de producție nu permite utilizarea laptelui de la vacile hrănite cu siloz. [4]
Istorie
Acidul lactobacilic a fost identificat pentru prima dată de Hofmann și Lucas în fosfolipidele bacteriilor Lactobacillus arabinosus în anul 1950 [5] , dar ulterior a fost identificat în numeroase alte tipuri de bacterii. [6] [7] [8] A fost al doilea acid gras cu un număr impar de atomi de carbon izolați în bacterii, după acidul tuberculostearic identificat în 1929 în Mycobacterium tuberculosis . Până atunci se credea că acizii grași trebuie să aibă întotdeauna un număr par de atomi de carbon [9] până la punctul în care acidul lactobacilic identificat în 1938 în Agrobacterium tumefaciens (bacterie numită atunci Phytomonas tumefaciens ) [10] [11] a fost schimbat cu un acid cu 20 de atomi de carbon. Din aceste cercetări denumirea de acid fitomonic. [12]
Biosinteza bacteriană
Biosinteza bacteriană a acidului lactobacilic ar începe de la acidul asclepic (alias acid cis - vaccenic) 18: 1Δ11c. S-adenozil metionină ar se obține puntea metilen (-CH2- -) la acid asclepic; reacția se desfășoară prin formarea unei carbocații ; care se adaugă, cu ajutorul enzimei ciclopropan acid gras sintază , formând acid lactobacilic legat într-un fosfolipid. S-adenozil metionina este hidrolizată în homocisteină și adenozină .
Notă
- ^ LBF18000XX01 - Jcbl.jp , la www.lipidbank.jp . Adus la 11 ianuarie 2020 .
- ^ M. SUUTARI și S. LAAKSO, Adaptarea temperaturii în Lactobacillus fermentum: interconversii ale acizilor oleici, vaccenici și dihidrosterulici , în Microbiologie ,, vol. 138, nr. 3, 1992, pp. 445-450, DOI : 10.1099 / 00221287-138-3-445 . Adus la 11 ianuarie 2020 .
- ^ Augusta Caligiani, Angela Marseglia și Gerardo Palla, O privire de ansamblu asupra prezenței acizilor grași ciclopropanici în lapte și produse lactate , în Journal of Agricultural and Food Chemistry , vol. 62, nr. 31, 6 august 2014, pp. 7828–7832, DOI : 10.1021 / jf4057204 . Adus pe 12 ianuarie 2020 .
- ^ Veronica Lolli, Angela Marseglia și Gerardo Palla, Determinarea acizilor grași ciclopropanici în alimentele de origine animală de 1H RMN , în Jurnalul metodelor analitice în chimie , vol. 2018, 1 aprilie 2018, DOI : 10.1155 / 2018/8034042 . Adus la 11 ianuarie 2020 .
- ^ Klaus Hofmann și Robert A. Lucas, NATURA CHIMICĂ A ACIDULUI GRAS UNIC , în Journal of the American Chemical Society , vol. 72, nr. 9, 1950-09, pp. 4328-4329, DOI : 10.1021 / ja01165a560 . Adus la 11 ianuarie 2020 .
- ^ Laura J. Stuart, James P. Buck și Amy E. Tremblay, Configurational Analysis of Cyclopropyl Fatty Acids Isolated from Escherichia coli , în Organic Letters , vol. 8, nr. 1, 1 ianuarie 2006, pp. 79–81, DOI : 10.1021 / ol052550d . Adus la 11 ianuarie 2020 .
- ^ William M. O'Leary,Acizii grași ai bacteriilor , în Bacteriological Reviews , vol. 26, n. 4, 1962-12, pp. 421–447. Adus la 11 ianuarie 2020 .
- ^ JH Veerkamp,Compoziția cu acizi grași a tulpinilor Bifidobacterium și Lactobacillus , în Journal of Bacteriology , vol. 108, nr. 2, 1971-11, pp. 861–867. Adus la 11 ianuarie 2020 .
- ^ (EN) Klaus Hofmann, Robert A. Lucas și Sylvan M. Sax, The Chemical Nature of the Fatty Acids of Lactobacillus Arabinosus , în Journal of Biological Chemistry, vol. 195, nr. 2, 1 aprilie 1952, pp. 473–485. Adus la 11 ianuarie 2020 .
- ^ E. Chargaff și M. Levine, Compoziția chimică a bacteriilor tumefaciens. , în Biologie și medicină experimentală , vol. 34, nr. 5, 1 iunie 1936, pp. 675–677, DOI : 10.3181 / 00379727-34-8747p . Adus pe 12 ianuarie 2020 .
- ^ Chargaff, Erwin și Levine, Michael. Lipidele Bacterium tumefaciens, în Jurnalul de chimie biologică. volumul 124, 1938, pp. 195–205. ( TXT ), pe archive.org .
- ^ K. Hofmann și F. Tausig, Despre identitatea acizilor fitomonici și lactobacilici; o reinvestigare a spectrului de acizi grași al Agrobacterium (Phytomonas) tumefaciens , în The Journal of Biological Chemistry , vol. 213, nr. 1, 1955-03, pp. 425-432. Adus pe 12 ianuarie 2020 .
