Metandiyl
În chimia organică , o punte metilen, distanțiere sau grupă metanediyl este orice porțiune a unei molecule cu formula R- CH2 - R „cu R și R“ alchil sau arii grupări; în mod formal, un atom de carbon legat de doi atomi de hidrogen conectați cu două legături simple la doi atomi diferiți de restul moleculei. Este unitatea repetitivă din scheletul alcanilor nereglementați.
O punte de metilen poate acționa, de asemenea, ca un ligand bidentat prin unirea a două metale într-un compus de coordonare , cum ar fi titanul și aluminiul în reactivul Tebbe . [1]
O punte de metilen este de asemenea denumit simplu de metilen, ca în „clorură de metilen“ ( diclormetan CH 2Cl 2). Ei bine, grupul termenul de metilen (sau metiliden ) se aplică în mod corespunzător la grup CH2 = formal când este conectat la restul moleculei printr - o legătură dublă , conferindu - i proprietăți chimice foarte diferite de cele ale grupei de legătură - CH2 -.
Reacții
Compușii care posedă o punte de metilen situată între două grupuri puternice (ca în grupurile nitro , carbonil sau nitril ) sunt uneori numiți compuși activi de metilen. [2] Prin tratarea lor cu baze puternice, se formează enolați sau carbanioni , care sunt adesea utilizați în sinteza organică . Câteva exemple sunt în condensarea Knoevenagel și în sinteza esterului malonic . [3]
Exemple
Câteva exemple de compuși cu puntea de metilenă sunt:
Notă
- ^(EN) WA Herrmann (1982), "Podul de metilen". În Advances in Organometallic Chemistry (Elsevier Book Series), volumul 20, paginile 195-197.
- ^ (EN) Compus activ de metilen , pe science.uvu.edu. Adus la 16 februarie 2020 .
- ^ (EN) Herbert O. House,Reacții sintetice moderne , Menlo Park, CA., WA Benjamin , 1972, ISBN 0-8053-4501-9 .
