Alchil

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Structura generală izomer de butil cu grupa funcțională în albastru .

În chimia organică, alchil (sau gruparea alchil ) este denumirea generică a grupării funcționale corespunzătoare unui alcan lipsit de un atom de hidrogen . [1]

Grupările alchil sunt numite după alcani corespunzători și au formula generală -C n H 2n + 1 . Următorul tabel prezintă câteva exemple de alchili:

Nume Formulă Alcano
corespunzător
Metil -CH 3 Metan
Etil -C 2 H 5 Etan
Propil -C 3 H 7 Propan
Butil -C 4 H 9 Butan
Pentil -C 5 H 11 Pentan

Radicali alchilici

Model radical metilic , a umbrit orbitalul p care conține electronul nepereche

O clasă importantă de radicali în chimia organică este reprezentată de radicalii alchilicutil , adică radicalii obținuți prin îndepărtarea unui atom de hidrogen dintr-un alcan sau prin scindarea unei legături CC; numele unui astfel de radical este similar cu cel dell'alcano din care provine, cu excepția înlocuirii -ano cu sufixul il sufix și adăugarea, dacă este necesar, a unui număr care identifică poziția electronului nepereche lanțului.
Radicalii alchil sunt reprezentați în mod convențional în formule cu simbolul R.

Atomul de carbon care găzduiește electronul nepereche are hibridizare sp 2 , prin urmare are o structură plană, electronul nepereche se află într-un orbital p perpendicular pe planul radicalului.

Primar sunt radicalii alchil având R-CH2 • structura, secundară cei având R2 - CH • structura și terțiară și aceia având R3 - C • Structura.

 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 •: radical primar 1-butil
CH3 - CH2 - CH-CH3: radical 2- butii secundar
CH3 - C-CH3
    | : Radical terțiar 2-metil-2-propil (sau terț-butil )
    CH 3

Caracterul primar , secundar sau terțiar afectează stabilitatea și reactivitatea atât a radicalilor, cât și a compușilor derivați din aceștia.
Datorită efectului de stabilizare inductivă exercitat de grupările R învecinate, ordinea stabilității radicalilor alchil este

terțiar> secundar> primar

Stabilitatea radicalilor alchil

În cazul radicalilor alchil, avem acest ordin de stabilitate:

terțiar> secundar> primar

Un radical alchil terțiar este deci mai stabil decât radicalul alchil secundar corespunzător, care la rândul său este mai stabil decât radicalul alchil primar corespunzător.

Radicalii pot fi, de asemenea, stabilizați prin rezonanță , atunci când sunt conjugați cu sisteme π, cum ar fi legături duble sau inele aromatice.

Formule de rezonanță ale radicalului alilic

Notă

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității GND ( DE ) 4346214-5
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei