Alcani

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

Alcanii sunt compuși organici constând exclusiv din carbon și hidrogen (din acest motiv aparțin clasei mai largi de hidrocarburi ), având o formulă brută C n H (2n + 2) . [1] Alcanii sunt „saturați”, adică conțin doar legături CC simple (prin urmare, pentru același număr de atomi de carbon, au numărul maxim de hidrogeni posibil comparativ cu alte hidrocarburi), spre deosebire de alchenele (care conțin C = legături duble C) care se numesc „nesaturate” și alchine (care conțin legături triple C≡C). Alcanii sunt, de asemenea, „aciclici”, [1] adică nu conțin lanțuri inelare închise (spre deosebire de cicloalcani ).

Alcanii aparțin clasei de parafine , la care se compară cicloalcanii , numiți naftene; [2] [3] termenul „parafină” derivă din latina parum affinis și indică reactivitatea scăzută a acestor compuși chimici; cu toate acestea, alcanii reacționează în anumite condiții cu oxigenul , clorul și alte substanțe.

Cel mai simplu alcan existent este metan , având formula CH 4; etan urmează, având formula CH3 - CH3.

Atomii de carbon și hidrogen din alcani pot fi combinați în moduri diferite. Metanul (CH 4 ) are o singură structură posibilă. La fel și etanul și propanul . Pe de altă parte, în cazul alcanilor cu un număr mai mare de atomi de carbon, pot exista aranjamente diferite. Alcani precum n-butan (citiți „butan normal”), care au atomi de carbon pe un lanț liniar, se numesc alcani liniari sau alcani normali ( n- alcani). Dimpotrivă, alcanii în care ramurile lanțului se numesc alcani cu lanț precis ramificate . Diferitele forme de alcani cu aceeași formulă dar structură diferită sunt izomeri . De exemplu, n-butanul și izobutanul sunt izomeri structurali .

Un exemplu obișnuit de amestec de alcani este benzina , care este alcătuită din mai mulți alcani (conținând în medie 7-8-9 atomi de carbon), obținuți din distilarea fracționată a petrolului și crăparea catalitică . Crăparea catalitică este utilă și pentru obținerea benzinei cu octanie ridicată. O altă modalitate de a obține benzină este procesul Fischer-Tropsch , pornind de la amestecuri gazoase de monoxid de carbon și hidrogen în prezența unui catalizator. Această metodă a fost folosită ocazional în trecut, mai ales ca o consecință a embargourilor de petrol și nu este exclus ca aceasta să poată reveni la utilizare în cazul unei creșteri a prețului petrolului.

Privând un alcan de un atom de hidrogen, se obține alchilul corespunzător.

Proprietate

Moleculele alcanilor sunt nepolare , deci sunt insolubile în apă și solubile în mulți solvenți organici .

În alcani atomii de carbon sunt uniți prin legături covalente simple pentru a forma un lanț deschis, liniar sau ramificat, în timp ce hidrogenii se leagă de fiecare dintre siturile de legare ale atomilor de carbon lăsați liberi. Fiecare atom de carbon se află în centrul unui tetraedru ale cărui vârfuri sunt ocupate de atomii de care este legat; această geometrie este tipică orbitalelor hibrid sp 3 , cu unghiurile de 109,5º între legături. Proiecțiile Newman sunt reprezentări grafice ale structurii moleculare utilizate pe scară largă pentru a evidenția conformerii unui alcan.

La temperatura și presiunea camerei, alcanii mai ușori (până la 4 atomi de carbon) sunt gazoși, în timp ce cei cu 5 până la 17 atomi de carbon sunt lichide incolore, iar în cele din urmă cele mai grele au aspectul unui solid ceros. Pe măsură ce masa moleculară relativă crește, crește și punctul de topire și punctul de fierbere . Alte proprietăți precum lungimea legăturii sau energia legăturii sunt aproximativ egale în toți alcanii (aproximativ 1,54 ± 0,01 Å și respectiv 85 ± 3 kcal / mol ).

Nume Formulă moleculară Numărul de atomi de carbon Masă molară Punct de fierbere (° C) [4] numar CAS Formula structurala
Metan CH 4 1 16,04 g / mol -164,0 74-82-8 Methan Lewis.svg
Etan C 2 H 6 2 30,07 g / mol -88,6 74-84-0 Ethane Lewis.svg
Propan C 3 H 8 3 44,1 g / mol -42,1 74-98-6 Propan Lewis.svg
n -Butane C 4 H 10 4 58,1 g / mol -0,5 106-97-8 Butane Lewis.svg
n - Pentan C 5 H 12 5 72,15 g / mol 36.1 109-66-0 Pentane.svg
n -Hexan C 6 H 14 6 86,18 g / mol 68,9 110-54-3 Hexane afișat.svg
n - Heptan C 7 H 16 7 100,21 g / mol 98,4 142-82-5 Epthane Lewis.svg
n - Octane C 8 H 18 8 114,23 g / mol 125,7 111-65-9 Octane Lewis.svg

Alcanii ramificați au puncte de fierbere mai mici decât alcanii liniari. Acest lucru se datorează faptului că într-un alcan ramificat forțele Van der Waals sunt mai puțin puternice, deoarece există o distanță ușor mai mare între atomii lanțului .

Alcanii, în special cei mai ușori, sunt folosiți pe scară largă ca combustibili datorită entalpiei mari de ardere pe unitate de masă, inerției chimice considerabile și disponibilității abundente (dar nelimitate) pe Pământ.

Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura IUPAC stabilește următoarele reguli pentru denumirea unui alcan:

exemplu

Nomenclatura IUPAC alcani

  • localizați cel mai lung lanț neîntrerupt de atomi de carbon din structură; acest lanț va forma baza numelui în funcție de numărul de atomi de carbon pe care îl posedă (3: propan, 4: butan, 5: pentan, 6: hexan, 7: heptan, 8: octan, 9: nonan, 10: decan , 11: undecano etc.)

Primele patru elemente ale seriei au nume proprii din motive istorice, continuând în schimb ne referim la numerele grecești pentru a indica lungimea lanțului. Dacă există mai multe lanțuri de lungime egală, luați în considerare cel cu mai mulți substituenți

Nomenclatura IUPAC alcani
5 atomi: pentan

  • numerotați atomii lanțului secvențial începând de la unul dintre capete; alegerea trebuie să se asigure că atomii care poartă ramuri (una sau mai multe legături cu alți atomi de carbon) au cel mai mic număr posibil.

Nomenclatura IUPAC alcani
de la stânga la dreapta: 2,2,4 → ok
de la dreapta la stânga: 2,4,4 → nr

  • denumiți ramurile într-un mod similar cu lanțul principal, dar înlocuind sufixul -ano cu sufixul -il (deci 1: metil, 2: etil, 3: propil etc.)
  • grupați ramurile scriindu-le în ordine alfabetică (de exemplu 3-metil-4-propil și nu 4-propil-3-metil) și, dacă în formulă apare mai mult de unul de același tip, indicați multiplicitatea folosind prefixul corespunzător (di -, tri-, tetra- etc.)

Nomenclatura IUPAC alcani
3 grupe CH 3 : tri-metil-

  • numele este format din lista ramurilor precedată de numărul fiecărui atom al lanțului principal care le găzduiește, urmat de numele lanțului principal. Numele trebuie scris ca un singur cuvânt și amintiți-vă că prefixele di- , tri- etc. nu contribuie la ordinea alfabetică a substituenților.
 Nomenclatura IUPAC alcani


2,2,4-trimetilpentan

Pregătirea industrială

Sursa principală de aprovizionare cu alcani mai ușori este distilarea fracționată a țițeiului și a gazelor naturale . Cu toate acestea, odată cu creșterea numărului de atomi de carbon, numărul izomerilor cu proprietăți fizice similare devine atât de mare încât este aproape imposibil să se izoleze un anumit izomer cu puritate ridicată dintr-un amestec de alcani similari.
În astfel de cazuri, o reacție care are o aplicare relativ largă este hidrogenarea alchenelor

 RR'C = CHR "+ H 2 → RR'CH-CH 2 R"

în care R reprezintă în mod convențional orice alchil .
Reacția are loc în condiții de temperatură și presiune relativ ușoare în prezența catalizatorilor metalici precum platină , paladiu sau nichel .

O altă reacție de utilitate industrială este crăparea (sau piroliza ), în care alcanul, încălzit la temperatură ridicată în absența aerului și în prezența catalizatorilor, suferă descompunere în hidrogen , alcheni și alcani mai ușori (de exemplu: benzina din crăparea bitumului) ).

Pregătiri pentru sinteză

În laborator se pot pregăti alcani pentru

 RR'C = CHR "+ H 2 → RR'CH-CH 2 R"

 RX + Zn + H + → RH

 1. RX + Mg → R-Mg-X

2. R-Mg-X + H 2 O → RH
  • cuplarea halogenurilor de alchil prin intermediul compușilor de litiu dilacil cupru
 1. RX + Li → R-Li (alchil-litiu)

2. R-Li + CuI → R 2 CuLi ( dialchilram de litiu)

3. R2 CuLi + R'-X → RR '(R' trebuie să fie un primar alchil )
utilizarea sodiului în locul litiului produce compuși alchil-sodici prea reactivi care reacționează imediat cu halogenura de alchil rămasă (sinteza Wurtz a alcanilor simetrici)
 RX + Na → R-Na

R-Na + RX → RR
există două variante, reducerea Wolff-Kishner , care constă în descompunerea termică într-un mediu alcalin a hidrazonei obținută prin reacția dintre hidrazină și aldehidă sau cetonă
 1. RC = O + H 2 N-NH 2 → RC = N-NH 2 ( hidrazonă )
     | |
     R 'R'

2. RC = N-NH 2 + KOH, căldură → R-CH 2 -R '
     |
     R '
și reducerea Clemmensen , care implică tratamentul aldehidei sau cetonelor cu un amalgam de zinc - mercur și acid clorhidric
 RC = O + Zn (Hg) + HCl → R-CH 2 -R '
  |
  R '
reducerea Wolff-Kishner apare într-un mediu puternic bazic , reducerea Clemmensen apare într-un mediu puternic acid ; se va alege metoda în care condiții celelalte grupe funcționale ale aldehidei sau ale cetonei inițiale sunt stabile și nu suferă reacții nedorite.
 R-COO - → piroliză RH + CO 2

2 R-COO - → RR + 2 CO 2 reacție Kolbe
eliminarea dioxidului de carbon are loc fie prin încălzirea într-un mediu alcalin ( piroliză ), fie prin electroliză în soluție apoasă (reacția Kolbe).

Reacții tipice

Reactivitatea alcanilor se bazează pe formarea radicalilor , declanșați de lumină sau căldură. Cel mai cunoscut exemplu este arderea , o reacție în lanț - uneori explozivă - în care căldura dezvoltată produce radicali care continuă și amplifică reacția în sine.

  • combustie
 RH + O 2 → CO 2 + H 2 O + căldură
  • halogenare radicală
 RH + X 2 → RX + HX
este catalizat de lumină sau prin încălzire la temperaturi ridicate; produce în general un amestec de izomeri în cantități proporționale cu stabilitatea diferiților radicali obținuți prin îndepărtarea diferiților atomi de hidrogen
  • cracare

Alcanii sunt principala sursă industrială de alcheni utilizați pentru producția de masă. În rafinării transformarea alcanilor în alcheni se efectuează la temperaturi de 400 ° C în prezența catalizatorilor metalici.

  • reacții de schimb

Un alcan este transformat într-o alcenă prin iradiere cu lumină ultravioletă și în prezența unui acceptor de hidrogen, cum ar fi o altă alcenă care la rândul său este redusă la alcan.

  • reacții catalizate

Datorită descoperirii de noi catalizatori, este posibil să se găsească transformări de alcani, chiar dacă acestea nu sunt întotdeauna convenabile la scară industrială. Un exemplu este transformarea alcanilor în alchene cu ajutorul unui catalizator metal-organic iridiu . Transformarea are loc la numai 200 ° C chiar și în absența acceptorilor; dezavantajul acestui catalizator este că devine poluat atunci când alchena începe să se concentreze, astfel încât produsele trebuie îndepărtate pe măsură ce se formează [5] .

Notă

  1. ^ A b(EN) IUPAC Gold Book, „alcani”
  2. ^(RO) IUPAC Gold Book, "parafină"
  3. ^ (EN) petrol | Energie, produse și fapte , în Enciclopedia Britanică . Adus la 20 februarie 2020 .
  4. ^ Robert J. Ouellette și J. David Rawn, Principii de chimie organică , Elsevier, 2015 [2015] , ISBN 978-0-12-802444-7 .
  5. ^ CM Jensen și colab., Chem. Comun. , 1997, 2273

Bibliografie

  • TW Graham Solomons, Organic Chemistry , ediția a II-a, Bologna, Zanichelli, 2001, pp. 83-120, ISBN 88-08-09414-6 .
  • John E. McMurry, Chimie organică , prima ediție, Bologna, Zanichelli, 1999, pp. 67-91, ISBN 88-08-09792-7 .
  • Paula Yurkanis Bruice, Chimie organică , ediția a IV-a, Napoli, Edises, 2004, pp. 60-336, ISBN 88-7959-301-3 .

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe

Controlul autorității Tezaur BNCF 31122 · LCCN (EN) sh85097763 · GND (DE) 4191827-7 · BNF (FR) cb11946931w (data)
Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei
Adus de la „ https://it.wikipedia.org/w/index.php?title=Alcani&oldid=122517727 ”