Metilciclohexan

Metilciclohexan

Numele IUPAC
Metilciclohexan
Denumiri alternative
Hexahidrotoluen, Ciclohexilmetan, hexahidrură toluenică
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută	C7H14
Masa moleculară ( u )	98.189
Aspect	Lichid incolor
numar CAS	108-87-2
Numărul EINECS	203-624-3
PubChem	7962
ZÂMBETE	`CC1CCCCC1`
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm ³ , în cs )	98.189
Solubilitate în apă	0,014 g / l la 25 ° C
Temperatură de topire	-123,3 ° C (146,8 K)
Temperatura de fierbere	101 ° C (347 K)
Presiunea vaporilor ( Pa ) la 293,15 K	49300
Informații de siguranță
Editați datele pe Wikidata · Manual

Metilciclohexanul este un compus organic cu formula moleculară CH ₃ C ₆ H ₁₁ . Este o hidrocarbură lichidă saturată la temperatura camerei, incoloră și cu un miros slab. Metilciclohexanul este utilizat ca solvent și este adesea prezent în lichidele de corecție ( albă albă ).

Producție și utilizare

Poate fi produs prin hidrogenarea toluenului :

CH ₃ C ₆ H ₅ + 3 H ₂ → CH ₃ C ₆ H ₁₁

Metilciclohexanul, utilizat ca component al amestecului, este în general deshidrogenat pentru a obține toluen, ceea ce crește numărul octanic al combustibililor auto. ^[1]

Conversia metilciclohexanului în toluen are loc printr-o reacție clasică de aromatizare. Această reacție catalizată de platină se practică la scară în producția de benzină din petrol. ^[2]

Este, de asemenea, o substanță obișnuită în amestecurile de jet surogat. ^[3] ^[4]

Solvent

Metilciclohexanul este utilizat ca solvent organic, cu proprietăți similare cu cele ale hidrocarburilor saturate, cum ar fi heptanul ^[5] . Este, de asemenea, un solvent pentru multe lichide de corecție.

Structura

Metilciclohexanul este un ciclohexan monosubstituit, deoarece există o singură ramură cu o grupare metil. Ca toți ciclohexanii, el poate trece rapid de la o conversie a scaunului la alta. Cea mai mică formă de energie apare atunci când gruparea metil ocupă o poziție ecuatorială mai degrabă decât axială. În poziția axială, gruparea metil suferă stres steric datorită prezenței hidrogenilor axiali pe aceeași parte a inelului (cunoscută sub numele de interacțiune 1,3-axială). Există 2 astfel de interacțiuni, una pentru fiecare combinație de perechi metil / hidrogen contribuind cu o energie de 7,61 kJ / mol. Conformația ecuatorială nu suferă această interacțiune și, prin urmare, este favorizată energetic.

Inflamabilitate și toxicitate

Metilciclohexanul este inflamabil.

De asemenea, este considerat „foarte toxic pentru viața acvatică”. ^[6] Trebuie remarcat faptul că, deși metilciclohexanul este o substructură a 4-metilciclohexanometanolului (MCHM), acesta se distinge prin proprietățile sale fizice, chimice și biologice (ecologice, metabolice și toxicologice). ^[7]

Notă

^ Larry Campbell, Cyclohexane , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, 2012, doi: 10.1002 / 14356007.a08_209.pub2.
^ James H. Gary, Glenn E. Handwerk și Mark J. Kaiser, Petroleum Refining Technology and Economics , ediția a doua, Marcel Dekker Inc., ISBN 9780824771508 .
^ Tim Edwards, Meredith Colket, Nick Cernansky, Fred Dryer, Fokion Egolfopoulos, Dan Friend, Ed Law, Dave Lenhert, Peter Lindstedt, Heinz Pitsch, Adel Sarofim, Kal Seshadri, Mitch Smooke, Wing Tsang & Skip Williams, AIAA2007-770: Dezvoltarea unei baze de date experimentale și a modelelor cinetice pentru combustibilii surogat cu jet , în cadrul celei de-a 45-a reuniuni și expoziții AIAA în științe aerospațiale, 8-11 ianuarie 2007, Reno, Nevada , 2007, DOI : 10.2514 / 6.2007-770 .
^ Meredith Colket, Tim Edwards, Fred Dryer, Skip Williams, Nicholas Cernansky, David Miller, Fokion Egolfopoulos, Frederick Dryer & Josette Bellan, AIAA 2008-972: Identificarea datelor de validare a țintei pentru dezvoltarea combustibililor de surogat , în 46th AIAA Sciences Aerospace Întâlnire și expoziție, 8-11 ianuarie 2007, Reno, Nevada , 2008, DOI : 10.2514 / 6.2008-972 .
^ D. Bryce-Smith și ET Blues, clorură de n-butilmagneziu nesolvatată , în Sinteza organică , vol. 47, nr. 113, DOI : 10.15227 / orgsyn.047.0113 .
^ Fișa cu date de securitate 91/155 / CEE ( PDF ), pe zetalab.it .
^ Metilciclohexan , la cdc.gov .

Alte proiecte

Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre metilciclohexan

Controlul autorității	GND ( DE ) 4510440-2

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei

[1] Larry Campbell, Cyclohexane , în Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , Wiley-VCH, Weinheim, 2012, doi: 10.1002 / 14356007.a08_209.pub2.

[2] James H. Gary, Glenn E. Handwerk și Mark J. Kaiser, Petroleum Refining Technology and Economics , ediția a doua, Marcel Dekker Inc., ISBN 9780824771508 .

[3] Tim Edwards, Meredith Colket, Nick Cernansky, Fred Dryer, Fokion Egolfopoulos, Dan Friend, Ed Law, Dave Lenhert, Peter Lindstedt, Heinz Pitsch, Adel Sarofim, Kal Seshadri, Mitch Smooke, Wing Tsang & Skip Williams, AIAA2007-770: Dezvoltarea unei baze de date experimentale și a modelelor cinetice pentru combustibilii surogat cu jet , în cadrul celei de-a 45-a reuniuni și expoziții AIAA în științe aerospațiale, 8-11 ianuarie 2007, Reno, Nevada , 2007, DOI : 10.2514 / 6.2007-770 .

[4] Meredith Colket, Tim Edwards, Fred Dryer, Skip Williams, Nicholas Cernansky, David Miller, Fokion Egolfopoulos, Frederick Dryer & Josette Bellan, AIAA 2008-972: Identificarea datelor de validare a țintei pentru dezvoltarea combustibililor de surogat , în 46th AIAA Sciences Aerospace Întâlnire și expoziție, 8-11 ianuarie 2007, Reno, Nevada , 2008, DOI : 10.2514 / 6.2008-972 .

[5] D. Bryce-Smith și ET Blues, clorură de n-butilmagneziu nesolvatată , în Sinteza organică , vol. 47, nr. 113, DOI : 10.15227 / orgsyn.047.0113 .

[6] Fișa cu date de securitate 91/155 / CEE ( PDF ), pe zetalab.it .

[7] Metilciclohexan , la cdc.gov .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]