Prisman
| Prisman | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| ||
| Numele IUPAC | ||
| Tetraciclu [2.2.0.0 2,6 .0 3,5 ] hexan | ||
| Denumiri alternative | ||
| Benzen Ladenburg | ||
| Caracteristici generale | ||
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 6 | |
| Masa moleculară ( u ) | 78.1134 | |
| numar CAS | ||
| PubChem | 12305738 | |
| ZÂMBETE | C12C3C1C4C2C34 | |
| Informații de siguranță | ||
Prisman este o hidrocarbură policiclică, izomer de benzen, dar cu o stabilitate și reactivitate clar diferite de cele din urmă. Albert Ladenburg a propus greșit această structură pentru benzen . [1] Compusul a fost sintetizat doar în laborator în 1973. [2]
Sinteză
Sinteza începe de la benzvalen ( 1 ) și de la 4-feniltriazolidonă, care este un dienofil puternic. Reacția este similară cu un Diels-Alder și implică formarea unui carbocație ca intermediar. Aductul ( 2 ) este apoi hidrolizat și ulterior transformat într-o sare de cupru (II). După neutralizare cu o bază puternică, compusul azo ( 3 ) poate fi cristalizat cu un randament de 65%. Ultima etapă implică o fotoliză a compusului azo . Această fotoliză duce la formarea unui biradical care, la descompunere, formează prisman ( 4 ) și azot , cu un randament mai mic de 10%.
Notă
- ^ Ladenburg A . , . , în Chemische Berichte , voi. 2, 1869, p. 140.
- ^ Katz TJ, Acton N., Synthesis of Prismane , în Journal of the American Chemical Society , vol. 95, 1973, pp. 2738-2739, DOI : 10.1021 / ja00789a084 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre prismano
