Ciclopropen
| Ciclopropen | |
|---|---|
 | |
 | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 3 H 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 40.0646 |
| numar CAS | |
| PubChem | 123173 |
| ZÂMBETE | C1C=C1 |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Temperatura de fierbere | -36 ° C (237 K) |
| Informații de siguranță | |
Ciclopropenul este un compus chimic hidrocarbonat format dintr-un lanț hidrocarbonat triunghi închis, având 3 atomi de carbon și o legătură dublă CC. Ei formula brută este C 3 H 4.
Aparține clasei de compuși cicloalchenici , dintre care este primul reprezentant.
Datorită tensiunii sale mari de buclă , nu este ușor de sintetizat. [1]
Sinteză
Prima sinteză a ciclopropenei se datorează lui Dem'yanov și Doyarenko, care l-au obținut prin descompunerea termică a hidroxidului de trimetilciclopropilamoniu folosind platină sprijinită pe argilă la o temperatură de 320-330 ° C în prezența CO 2 .
În reacția lui Dem'yanov și Doyarenko s-au produs în principal trimetilamină și dimetilciclopropilamină, în timp ce ciclopropenul a fost prezent ca produs secundar, cu un procent de aproximativ 5%.
Procesul clorurii de alil
Procesul Dem'yanov și Doyarenko a fost înlocuit de procesul de dehidrohalogenare a clorurii de alil , folosind amoniură de sodiu (NaNH 2 ) la o temperatură de aproximativ 80 ° C. Această metodă, care oferă un randament de ciclopropenă de aproximativ 10%, se desfășoară în funcție de reacție: [2]
- CH 2 = CHCH 2 Cl + NaNH 2 → C 3 H 4 (ciclopropen) + NaCl + NH 3
Principalul produs al acestei reacții este alilamina .
Folosind bis (trimetilsilil) amidă de sodiu, este posibil să existe randamente în ciclopropenă aproape de 40%, conform reacției: [3]
- CH 2 = CHCH 2 Cl + NaN (SiMe 3 ) 2 → C 3 H 4 (ciclopropen) + NaCl + NH (SiMe 3 ) 2
Reacțiile ciclopropenei
Ciclopropenul este izomerizat în metilacetilenă la o temperatură de 425 ° C:
- C 3 H 4 → H 3 CC≡CH
Ciclopropenul se combină cu ciclopentadiena pentru a da triciclu final [3.2.1.0 2,4 ] oct-6-enă prin următoarea reacție Diels-Alder : [3]
Derivate
Notă
- ^ Carter, FL; Frampton, VL „Revizuirea chimiei compușilor ciclopropenici”. Revizuiri chimice; 1964; Vol 64, 497-525.
- ^ Closs, GL; Krantz, KD „O sinteză simplă a ciclopropenului”. Jurnal de chimie organică; 1966; Volumul 31; 638.
- ^ a b Binger, P.; Wedermann, P.; Brinker, UH „Ciclopropenul: o nouă sinteză simplă și reacția sa Diels-Alder cu ciclopentadiena”. Sinteze organice; 2000; Vol. 77; 254.
| Controlul autorității | GND ( DE ) 4148630-4 |
|---|
