Ditiani
Dithians sunt compuși heterociclici bazate pe structura ciclohexenei unde două punți metilen (-CH 2 - grupe) sunt înlocuiți cu sulf atomi . Conform poziției atomilor de sulf din interiorul inelului, există trei izomeri : 1,2-ditian, 1,3-ditian și 1,4-ditian.
1,3-dithians
1,3-ditiștii sunt folosiți ca grupe de protecție în unii compuși care conțin gruparea carbonil deoarece sunt inerti în condiții diferite. Acești compuși sunt preparați prin tratarea compusului carbonilic cu 1,3-propanditiol în mediu anhidru. [1] Grupul protector poate fi îndepărtat cu reactivi pe bază de mercur , exploatând afinitatea ridicată a mercurului (II) cu tiolați . În general, în sinteza organică , aldehidele și cetonele sunt protejate mai degrabă de formarea dioxolanilor decât a ditiilor.
1,3-dithians pot fi, de asemenea, utilizați în reacția Corey-Seebach , cunoscută și sub numele de reacția "Umpolung" (inversarea polarității electrice ):
Notă
- ^ Elias James Corey și Dieter Seebach, 1,3-dithiane , în Organic Syntheses , vol. 50, nr. 72, 1970, DOI : 10.15227 / orgsyn.050.0072 .
