Halogenuri de acil

Această intrare sau secțiune despre sistematică organică și halogenură nu menționează sursele necesare sau cei prezenți sunt insuficienți . Puteți îmbunătăți această intrare adăugând citate din surse de încredere în conformitate cu liniile directoare privind utilizarea surselor .

Halogenurile de acil sau halogenurile de alcanoil sunt compuși organici derivați din acizi carboxilici prin înlocuirea hidroxilului cu un atom de halogen având deci o formulă brută R-COX, unde X reprezintă în mod convențional orice halogen și CO este gruparea carbonil .

Pentru preparare există tendința de a recurge la reacții între un acid carboxilic și clorura de tionil (SOCl ₂ ), o reacție care dă dioxid de sulf (SO ₂ ) și acid clorhidric (HCl) ca subproduse care, fiind volatile, sunt ușor eliminat. Alți reactivi utilizați pentru prepararea halogenurilor de acil sunt triclorura de fosfor (PCl ₃ ) și pentaclorura de fosfor (PCl ₅ ). Bromurile și iodurile de acil pot fi obținute și prin analogi de halogenuri.

Reacția acidului acetic cu clorura de tionil (solvent CHCI ₃ ):

${\displaystyle {\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">CH</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">COOH</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">SOCl</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}}^{}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">⟶</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">CH</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">COCI</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">ASA DE</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">2</span></span>}}^{}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">acid clorhidric</span></span>}}${\ displaystyle {\ ce {CH3COOH + SOCl2 -> CH3COCl + SO2 + HCl}}}

Reacția acidului acetic cu triclorură de fosfor (PCl ₃ ):

${\displaystyle \mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">CH</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">COOH</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">PCl</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">⟶</span></span>\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">CH</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">COCI</span></span>}<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">+</span></span>{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">H.</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}{\text{<span class="mwe-math-element"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;">PIC</span></span>}}_{\mathrm{<span\; class="mwe-math-element"><span\; class="mwe-math-mathml-inline\; mwe-math-mathml-a11y"\; style="display:\; none;">3</span></span>}}^{}}${\ displaystyle {\ ce {3CH3COOH + PCl3 -> 3CH3COCl + H3PO3}}}

Halogenurile de acil sunt intermediari de reacție excelente pentru prepararea altor derivați ai acizilor carboxilici.

Alte proiecte

• Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre halogenuri de acil

Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei