Hidrazină
| Hidrazină | |
|---|---|
 | |
 | |
| Numele IUPAC | |
| diazano | |
| Denumiri alternative | |
| diamină diamidă hidrură de azot | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | N 2 H 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 32.1 |
| Aspect | lichid incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 206-114-9 |
| PubChem | 9321 |
| ZÂMBETE | NN |
| Proprietăți fizico-chimice | |
| Densitate (g / cm 3 , în cs ) | 1,01 |
| Solubilitate în apă | complet |
| Temperatură de topire | 2 ° C (275 K ) |
| Temperatura de fierbere | 113 ° C (386 K ) |
| Presiunea de vapori ( Pa ) la 293 K. | 1400 |
| Proprietăți termochimice | |
| Δ f H 0 (kJ mol −1 ) | 50,63 (liq) |
| Δ f G 0 (kJ mol −1 ) | 159.4 |
| S 0 m (J K −1 mol −1 ) | 121,52 (liq) |
| C 0 p, m (J K −1 mol −1 ) | 48.4 |
| Informații de siguranță | |
| Punct de flacără | 38 ° C (311 K ) |
| Limite de explozie | 1,8 - 100% vol. |
| Temperatură de autoaprindere | variabil în funcție de substrat: de la 24 ° C (297 K) în contact cu suprafețele de fier ruginite la 270 ° C (435 K) pe plăcile de sticlă. |
| Simboluri de pericol chimic | |
     | |
| Fraze H | 226 - 350 - 301 - 310 - 330 - 314 - 317 - 410 |
| Sfaturi P | 301 + 310 - 303 + 361 + 353 - 305 + 351 + 338 - 320 - 361 - 405 - 501 [1] [2] |
Hidrazina (sau diamidă , sau diamină sau hidrură de azot ) este un compus de azot cu formula brută N 2 H 4 ( formula structurală NH 2- NH 2 ): la temperatura camerei este un lichid incolor și inodor , pungent.
Termenul hidrazină se referă la o clasă de compuși organici derivați din hidrazină prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu o grupare organică ( formula structurală NR 2- NR 2 ). [3]
Toxicitate
Este o substanță corozivă , toxică și cancerigenă : pragul de contaminare a aerului este de 1 ppm , în timp ce pragul olfactiv (dincolo de care mirosul este perceptibil) este de 3-5 ppm: deja la La 20 ° C , vaporii pot atinge astfel de concentrații . La temperaturi peste 38 ° C , dacă vaporii nu sunt dispersați, amestecul de vapori aer-hidrazină poate atinge concentrații care pot fi explozive .
Simptome
Simptomele imediate ale contactului cu hidrazina se datorează corozivității substanței: prin urmare, arsuri și, în cazul inhalării vaporilor, tuse , amețeli și dificultăți de respirație : aceste simptome pot apărea și la 10-12 ore după contact.
Toxicitatea afectează ficatul , rinichii și sistemul nervos central : simptomele otrăvirii cu hidrazină sunt greață , vărsături , slăbiciune, confuzie, inconștiență. Dacă otrăvirea a avut loc prin inhalarea vaporilor, poate apărea edem pulmonar acut . Ingerarea poate fi letală.
Proprietăți chimice
Din punct de vedere chimic este o bază medie puternică și un nucleofil puternic; reacționează violent cu alți oxidanți , cu multe metale și oxizi .
Ioni de hidrazină
Hidrazina are o anumită tendință de a protona ; în funcție de caz, poate suferi o protonare simplă sau dublă cu formarea cationului de hidraziniu și respectiv a dicării de hidraziniu [4] .
Hidraziniu
 |  |
Structura cationică a hidrazinului Lewis | Structura sferică a cationului hidraziniu |
Hidraziniu (cunoscut și sub numele de diazaniu [5] ) este un cation cu formula N 2 H 5 + derivat din protonația hidrazinei
- H2N-NH2 + H + → H 3 N + -NH2
Hidraziniul reprezintă principala formă ionică utilizată în prepararea sărurilor de hidrazină, cum ar fi sulfatul de hidrazină sau HNF .
Dicare de hidraziniu
 |  |
Structura de dicare a hidrazinului Lewis | Structură cu sfere de dicare hidraziniu |
Dicarea de hidraziniu este un cation cu formula N 2 H 6 2+ . Are două sarcini nete pozitive situate pe atomii de azot, sarcini care derivă din dubla protonație a hidrazinei
- H2N-NH2 + 2H + → H 3 N + N + H 3
Utilizări
Este utilizat (dat fiind că este hypergolic , adică reacționează violent cu agenți de oxidare ) ca un combustibil pentru rachete și pentru controlul orbitale și atitudine rachete , în sateliți artificiali și a fost folosit in Space ecluza . De asemenea, găsește utilizare în fabricarea unor explozivi pe bază de lichide numiți astroliți .
Hidrazina se descompune la temperaturi ridicate în prezența oxigenului care eliberează azot și apă : de aceea este utilizat ca aditiv în apa din cazan de înaltă presiune pentru a o dezoxigena și a preveni coroziunea pereților.
Unele aeronave militare (de exemplu,F-16-urile care au fost furnizate Forțelor Aeriene Italiene ) folosesc turbine cu gaz mici, numite EPU (Emergency Power Unit), alimentate cu hidrazină (H-70: amestec de hidrazină / apă 30% / 70% ), pentru a fi utilizat ca generator electric și hidraulic de urgență în caz de defecțiune a generatoarelor principale.
Este, de asemenea, utilizat ca detector în fotografia tradițională cu azotat de argint . [6]
Reacții tipice
Adăugarea nucleofilă de hidrazine la cetone
Hidrazina este un compus foarte nucleofil, deoarece cei doi atomi de azot se influențează reciproc (efect alfa). Reacția are loc numai cu compuși cetonici sau aldehidici și, prin urmare, este selectivă, de fapt poate fi utilizată pentru a separa cetone și / sau aldehide de alți compuși. 2,4-Dinitrofenilhidrazina este adesea utilizată.
Anammox
Hidrazina este un intermediar metabolic al procesului Anammox , oxidarea anoxică a amoniacului efectuată de unele bacterii (ex: Brocadia anammoxidans ). [7] Hidrazina este sintetizată de enzima hidrazină hidrolază din oxid de azot și ion amoniu . La rândul său, hidrazina este oxidată la azot diatomic de enzima hidrazină dehidrogenază. [8]
Derivați de hidrazină
- fenilhidrazină
- monometilhidrazină (MMH)
- dimetilhidrazină asimetrică (UDMH sau 1,1-dimetilhidrazină) și dimetilhidrazină simetrică (1,2-dimetilhidrazină)
- 4-nitrofenilhidrazina
Notă
- ^ aruncați produsul în conformitate cu legile în vigoare
- ^ Fișă informativă despre hidrazină pe IFA-GESTIS Arhivat 16 octombrie 2019 la Internet Archive .
- ^ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq, hidrazina, în Enciclopedia Ullmann de Chimie Industrială, Weinheim, Wiley-VCH, 2002, DOI : 10.1002 / 14356007.a13_177 .
- ^ Hidrazina , pe merriam-webster.com, Enciclopedia Meriam-Webster.
- ^ Hidrazina , pe ebi.ac.uk, Institutul European de Bioinformatica.
- ^ Brevet SUA SUA H2048 H1 "Compoziție de dezvoltator fotografic non-hidrochinonă cu calitate lit și metoda sa de utilizare"
- ^ Mike SM Jetten, Marc Strous, Katinka T. van de Pas-Schoonen, Jos Schalk, Udo GJM van Dongen, Astrid A. van de Graaf, Susanne Logemann, Gerard Muyzer, Mark CM van Loosdrecht, J. Gijs Kuenen, The anaerobic oxidarea amoniului , în FEMS Microbiology Reviews , n. 22, 1999, pp. 421-437.
- ^ Michael T. Madigan, John M. Martinko, Kelly S. Bender, Daniel H. Buckley, David A. Stahl, Brock. Microorganism Biology , ediția a paisprezecea, Pearson, p. 419.
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikționarul conține dicționarul lema « hidrazină » -
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre hidrazină
linkuri externe
- ( EN ) Hydrazine / Hydrazine (altă versiune) , în Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controlul autorității | Thesaurus BNCF 19285 · LCCN (RO) sh85063355 · GND (DE) 4160873-2 · BNF (FR) cb12216776m (data) · NDL (RO, JA) 00563141 |
|---|
