Benzendiazoniu
| Benzendiazoniu | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| benzendiazoniu | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 6 H 5 N + 2 |
| Masa moleculară ( u ) | 105.12 |
| numar CAS | |
| PubChem | 9718 |
| ZÂMBETE | C1=CC=C(C=C1)[N+]#N |
| Informații de siguranță | |
Benzendiazoniul este un cation organic cu formula Ph-N≡N + . Acesta este un compus foarte reactiv care există în natură numai sub formă de sare , deoarece nu poate fi izolat pur datorită sarcinii pozitive nete. Sărurile benzendiazoniului aparțin categoriei sărurilor diazoniului , compuși caracterizați prin grupa funcțională -N≡N + [N 1] .
Sinteză
Cationul benzendiazoniu poate fi obținut prin diazotarea anilinei cu nitrit de sodiu și un acid halogenhidric cu formula generală HX, a cărui natură va determina anionul sării de diazoniu care se va forma [1] .
Reactivitate
Cationii diazoniu arii , inclusiv benzendiazoniul, tind să fie mai stabili decât cationii diazonii alifatici . În special, cationul benzendiazoniu își datorează stabilitatea faptului că are patru forme limită de rezonanță care ajută la deplasarea încărcăturii pozitive pe para și ortocarbonii inelului aromatic [2] .
Cationul benzendiazoniu are reactivitatea tipică dată de grupa funcțională Ph-N≡N + . Tipice sunt , prin urmare, reacțiile azocopulation și reacțiile Sandmeyer .
Notă
Adnotări
- ^ În acest caz, sărurile de benzendiazoniu reprezintă sărurile de arildiazoniu mai simple din punct de vedere structural
Notă
- ^ (EN) HJ Lucas, ER Kennedy, John R. Johnson și PL Barrick, iodobenzen , în Organic Syntheses , vol. 19, nr. 55, Organic Syntheses, Inc., John Wiley & Sons , 1939, DOI : 10.15227 / orgsyn.019.0055 , ISSN 0078-6209 . Adus pe 27 mai 2015 .
- ^ (EN) Săruri de benzen diazoniu - Azo Dyes , pe avogadro.co.uk. Adus la 27 mai 2015 (arhivat din original la 22 aprilie 2015) .
