Acil
În chimia organică , acil (sau gruparea acil ) este denumirea generică a grupării funcționale corespunzătoare unui acid carboxilic lipsit de gruparea sa -OH. [1]
În special, vorbim și despre anion acil, cation acil și radical acil , referindu-ne la speciile chimice obținute prin scăderea unui OH + , OH - sau OH • dintr-un acid carboxilic. [2]
Carbocații acil
O clasă importantă de carbocații în chimia organică este reprezentată de carbocații acil care apar ca intermediari în numeroase reacții de adiție și substituție electrofilă.
Carbocațiile acil sunt stabilizate prin rezonanță , sarcina electrică este parțial dispersată și pe atomul de oxigen din apropiere
+ + RC = O ↔ RC≡O
Halogenuri de acil
În laborator, una dintre principalele surse de ioni acil este constituită de halogenuri de acil , compuși având formula generală R-CO-X, unde X este în general clor sau brom :
RC = O + | → RC = O ( ion acil ) + X - X
Acești compuși pot fi considerate mixte anhidride ale acizilor carboxilici și halogenhydric corespunzători, de fapt , în prezența apei care suferă rapid hidroliză, eliberarea lor cu o reacție , cum ar fi:
R- (C = O) -X + H 2 O → R- (C = O) -OH + HX
Acest comportament face ca halogenurile de acil să fie iritante și să provoace gaze lacrimogene .
Exemple
Formile
Formil ( gruparea formil sau metanoil [3] ) este acilul acidului formic . Formula este -HCO: este deci cel mai simplu dintre acili.
Radicalul formil poate fi obținut din formaldehidă și apare în unii compuși precum fluorura de formil , un lichid incolor care este utilizat în chimia organică pentru unele sinteze și care se descompune transformându-se în acid fluorhidric și monoxid de carbon . [4]
Notă
- ^(RO) IUPAC Gold Book, „grupări acil”
- ^(RO) IUPAC Gold Book, „specii acil”
- ^ Chimie organică: aldehide ( PDF ), pe online.scuola.zanichelli.it , Zanichelli. Adus la 17 august 2018 .
- ^ Vocea formilă , în Vocabulary on.line , Istituto Treccani. Adus pe 10 august 2018 .
