Dioxiran
| Dioxiran | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| |||
| Numele IUPAC | |||
| Dioxiran [1] | |||
| Caracteristici generale | |||
| Formula moleculară sau brută | CH 2 O 2 | ||
| Masa moleculară ( u ) | 46,03 g / mol | ||
| numar CAS | Immagine_3D_Diossirano | ||
| PubChem | 449520 | ||
| ZÂMBETE | C1OO1 | ||
| Informații de siguranță | |||
| Simboluri de pericol chimic | |||
  | |||
| Atenţie | |||
| Fraze H | --- | ||
| Sfaturi P | --- | ||
În chimie, dioxiranul este un compus heterociclic compus dintr-un atom de carbon și doi atomi de oxigen având formula chimică H 2 CO 2 ; poate fi considerat cel mai mic peroxid organic ciclic. Compusul este extrem de instabil și nu a fost niciodată observat la temperatura camerei.
Sinteză
Dioxiran este extrem de instabilă și majoritatea studiilor efectuate sunt de calcul ; a fost detectat în timpul reacției la temperatură scăzută (-196 ° C) a etilenei și a ozonului [2], deși chiar și la aceste temperaturi un astfel de amestec poate fi exploziv. [3] Se crede că formarea sa este de natură radicală, procedând printr-un intermediar Criegee . Analiza cu microunde indică o lungime a legăturilor CH, CO și OO de 1,090, 1,388 și 1,516 Å. [3]
Legătura lungă și slabă OO (cf. peroxid de hidrogen OO = 1,47 Å) se află la originea instabilității sale.
Compuși dioxanici
Prin înlocuirea H cu radicali alchil sau arii, obținem gruparea funcțională numită dioxiran, având structura R1 - CO 2-R2. Compușii derivați numiți dioxirani au adesea o stabilitate mai bună și sunt utilizați în sinteza organică ca reactivi oxidanți [4] și în special ca intermediari catalitici cheie în reacția numită epoxidare Shi .
Alți derivați obișnuiți folosiți în sinteza organică includ dimetildioxiranul (formă prescurtată DMDO-DiMethylDiOxirane și formula chimică C 3 H 6 O 2 ) și metilul (trifluorometil) dioxiranul mai reactiv, care sunt preparate ca soluții diluate (~ 0,1 M) pentru tratamentul cu acetonă și a metiltrifluorometil cetonei, respectiv pentru DMDO și pentru celălalt compus, cu oxonă (2KHSO 5 · KHSO 4 · K 2 SO 4 ).
Difluorodioxiranul, un gaz (bp ~ –80 - –90 ° C), este unul dintre numeroșii derivați ai dioxiranului stabili sub formă pură la temperatura camerei.
Notă
- ^ (EN) Favre Henri A. Powell și Warren H. (eds), Nomenclatura chimiei organice: Recomandări și nume preferate IUPAC 2013 , Divizia IUPAC Nomenclatură chimică și reprezentare a structurii, Londra, IUPAC / RSC , 2013, ISBN 978-0- 85404-182-4 .
- ^ (EN) Lovas FJ; Suenram RD, Identificarea dioxiranului (H2) în reacțiile ozon-olefine prin spectroscopie cu microunde , în Chem. Fizic. Lit. , vol. 51, nr. 3, 1977, pp. 453–456, DOI : 10.1016 / 0009-2614 (77) 85398-0 , Bibcode : 1977CPL .... 51..453L .
- ^ a b ( EN ) Suenram RD; Lovas FJ, Dioxirane. Sinteza sa, spectrul de microunde, structura și momentul dipol , în J. Am. Chem. Soc. , Vol. 100, nr. 16, 1978, pp. 5117-5122, DOI : 10.1021 / ja00484a034 .
- ^ ( EN ) Ruggero Curci; Anna Dinoi; Maria F. Rubino, Oxidări dioxanice: Îmblânzirea principiului reactivității-selectivității ( PDF ), în Pure Appl. Chem. , vol. 67, nr. 5, 1995, pp. 811-822, DOI : 10.1351 / pac199567050811 .
Elemente conexe
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere pe dioxiran
