Sinteza malonică

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare

Sinteza malonică este un tip de sinteză utilizat în chimia organică pentru a prepara derivați mono- și di-substituiți ai acidului acetic .

Se bazează pe posibilitatea utilizării anionului (numit ester sodic-malonic , stabilizat prin rezonanță ) obținut prin acțiunea unei baze puternice ( etoxid de sodiu în exemplu) pe malonat de etil ca nucleofil într-o reacție de substituție .

Sinteza malonică 1.png

Mecanism

Reacția poate fi studiată în etape:

  • esterul sodic-malonic suferă alchilare:
Sinteza malonică 2.png
  • Produsul obținut are încă un hidrogen acid, deci poate suferi și o a doua alchilare:
Sinteza malonică 3.png
Sinteza malonică 4.png
  • Prin încălzire și într-un mediu bazic din ambii esteri este posibil să se obțină acidul malonic alchilat care prin decarboxilare poate furniza în cele din urmă un acid acetic alchilat (adică în care unul sau doi hidrogeni sunt înlocuiți cu o grupare alchil ):
Sinteza malonică 5.png
  • plecând de la un alchil diester monosubstituit vom avea un acid alchil carboxilic monosubstituit.
Sinteza malonică 6.png
  • începând de la un alchil diester disubstituit vom avea un acid alchil carboxilic disubstituit.

Alte proiecte

linkuri externe

Chimie Portalul chimiei : portalul științei compoziției, proprietăților și transformărilor materiei